LISTA DE QUIMICA

2 Lista de exercícios: Ácidos carboxílicos e seus derivados, aminas e heterociclicos.

Prof. Luis Fernando Cabeça

1- Escreva a fórmula estrutural dos seguintes compostos

a) ácido hexanóico

b) N,N-dietilexanamida

c) ácido 2-metil-4-hexenóico

d) propanoato de isobutila

e) brometo de 2-bromo propanoíla

f) pentanonitrila

2 - De o nome sistemático da IUPAC de cada composto seguinte.

a) C6H5COCl

b) (C6H5CO)2O

c) CH3CO2CH(CH3)2

d) CH3CON(CH3)2

3 - Porque o acido acético é mais fraco que o ácido fórmico?

4 - Mostre como ácido pentanóico pode ser preparado a partir de 1-pentanol e alquilbenzenos.

5 - Qual o principal produto da reação entre cloreto de acetila com:

a) H2O

b) NH3 (em excesso)

c) NaOH/H2O

d) C6H5NH2

e) CH3CO2H e piridina

f) Fenol e piridina

6 - Que produto se esperaria na reação entre propanoato de etila e:

a) H3O+, H2O

b) OH-, H2O

7 - Que produto se esperaria na reação entre propanamida e:

a) H3O+, H2O

b) OH-, H2O

8 - Anidridos cíclicos reagem com a amônia ou amina da mesma forma geral que os anidridos acíclicos. Mostre a reação entre anidrido ftálico e amônia.

9 - Qual o ácido mais forte em cada um dos pares de compostos abaixo e porque.

a) CH3CO2H ou CH2FCO2H

b) CH2FCO2H ou CH2ClCO2H

c) CH2ClCO2H ou CH2BrCO2H

e) CH2FCH2CH2CO2H ou CH3CHFCH2CO2H

10 - Coloque os compostos abaixo em ordem de reatividade crescente frente ao etanol. Explique.

11- Que produto se esperaria na reação entre etanonitrila e:

a) H3O+, H2O

b) OH-, H2O

12 - Ao mesmo tempo que as amidas são muito menos básicas que as aminas, elas são ácidos muito mais fortes. As amidas possuem valores de pKa na faixa de 14-16, enquanto para as aminas pKa entre 33-35. (a) Que fator deve ser considerado para explicar a maior acidez das amidas?(b) As imidas, ou seja, compostos com a estrutura( RC=O)2NH são ácidos ainda mais fortes do que as amidas. Para as imidas, pKa entre 9-10, e como