P-nitroanilina

A p-nitroanilina é um composto orgânico de fórmula C6H6N2O2, formado por um grupo fenila, ligado a um grupo nitro que é para a um grupo amino. É usada como intermediário na fabricação de corantes, antioxidantes, fármacos, gasolina, remédios para aves, e inibidores de corrosão.

A sua obtenção se tem a partir da acetanilida (C8H9NO), esta pode ser sintetizada através de uma reação de acetilação usando anilina e anidrido acético.1

A nitração de compostos aromáticos é uma reação de substituição eletrofílica. Baseia-se na introdução de um ou mais grupos nitro NO2+ na molécula, gerado pela presença de ácido nítrico e ácido sulfúrico como catalizador da reação.2 Para a síntese da p-nitroacetanilida foi feita a nitração da acetanilida, a reação forma majoritariamente o produto de substituição para em relação ao orto, sendo este último eliminado na recristalização com etanol, devido a sua maior solubilidade neste solvente.3

A partir da hidrólise da p-nitroacetanilida com ácido sulfúrico é possível obter a p-nitroanilina, neutralizada com solução de NaOH 20% e recristalizada com etanol para purificação.

Nitroderivados, geralmente quando líquidos possuem odores característicos e são insolúveis em água, com grande índice de refração em uma densidade maior que a unidade. São sólidos cristalinos em sua maioria, sendo que a maioria dos nitroderivados é ligeiramente colorida, geralmente de um tom amarelado.4