Preparação Do Bromobutano

TÍTULO

Preparação do bromobutano

OBJETIVOS

Obter 1-Bromobutano a partir de n-butanol por reação de substituição nucleofílica de segunda ordem (SN2), utilizando ácido sulfúrico concentrado como catalizador, e confirmar a presença de halogênio no produto obtido através de um teste de confirmação.

INTRODUÇÃO

O 1-Bromobutano ou brometo de n-bulita (CH3CH2CH2CH2Br) é líquido à temperatura ambiente e imiscível em água. Tratando-se de um substrato primário é obtido especialmente por SN2.

Na SN2 o nucleófilo (espécie com par de elétrons não compartilhados) ataca o carbono sp³ ao mesmo tempo em que o grupo abandonador se desprende da molécula. Ocorre a inversão do carbono tetraédrico, o que é um indício de que a reação passa por um mecanismo concertado, envolvendo a formação de um estado de transição pentacoordenado (com cinco substituintes em volta do carbono). Não há formação de intermediário catiônico, pois este seria altamente instável.A reação ocorre em uma única etapa e sua velocidade depende tanto da concentração do substrato de partida quanto do nucleófilo, sendo, portanto, de segunda ordem. Como as duas moléculas são participantes, a reação é dita bimolecular. O uso de solventes polares apróticos é ideal, pois estes não estabilizam tanto o nucleófilo, mas o fazem com o grupo de saída, deslocando o equilíbrio para a direita.

Os procedimentos partiram do conhecimento de que álcoois reagem facilmente com haletos de hidrogênio para a formação de haletos de alquila. Foram utilizados n-butanol, NaBr e H2SO4 para a síntese do bromobutano. O ácido forte é empregado com a função de protonar a hidroxila do álcool para torna-la um bom grupo de saída, pois os haletos não formam ácidos fortes o bastante.

A reação se dá da seguinte maneira:

Protonação da hidroxila

SN2 concertada

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

Em um balão de fundo redondo de 100mL foram adicionados 10mL de n-butanol e pedras de ebulição. Aos poucos foram adicionados 20 mL de ácido sulfúrico concentrado e, posteriormente, 25mL de água gelada, mantendo o balão em banho de gelo. Foram acrescentados 13 gramas de NaBr.

A aparelhagem para a destilação foi montada (adaptando o balão à manta de aquecimento, ao condensador de tubo reto e este à unha). Um béquer com água foi posicionado embaixo da unha, de forma que a ponta desta atingisse a superfície da água.

Aparelhagem para síntese e destilação

A mistura foi aquecida e destilada. No béquer um líquido denso e amarelo foi se concentrando no fundo. Quando a destilação já não emanava um volume considerável do produto, a manta foi desligada. O conteúdo do béquer foi transferido para o funil de decantação onde boa parte da água foi separada do bromobutano, graças à diferença de densidade.

Duas soluções de líquidos imiscíveis sendo separadas no funil de decantação

O bromobutano foi retornado ao funil e lavado primeiramente com 20mL de NaCO3 a 10% (o funil foi aberto para aliviar a pressão) e depois com 20mL de água destilada. O líquido mais denso foi separado novamente e a ele adicionado Na2SO4 anidro. A mistura foi novamente filtrada e recolhida em proveta seca. O volume foi aferido e o rendimento calculado.

Foi realizado o teste de confirmação da presença do halogênio tomando dois tubos de ensaio com duas gotas cada um do produto obtido.