Quimica

PROPRIEDADES QUÍMICAS DOS ÁLCOOIS

Relatório do Curso de Graduação de Engenharia Química apresentado ao Centro universitário Vila Velha – UVV, com parte das exigências da Disciplina Química Orgânica experimental II, sob orientação da professora José Júlio G. de Freitas.

VILA VELHA

AGOSTO- 2011

Sumário

Introdução 03

1. Objetivo 04

2. Parte Experimental 04

2.1. Materiais 04

2.2. Reagentes 05

2.3. Procedimentos 06

2.3.1- Ensaio de solubilidade em água 06

2.3.2- Teste de Lucas - diferenciação entre álcoois primários,

secundários e terciários 06

2.3.3- Oxidação 06

2.3.4- Verificação da presença de água no álcool etílico

(utilizando sulfato de cobre anidro) 06

3. Resultados e Discussões 073.1- Ensaio de solubilidade em água: 06

3.2- Teste de Lucas - diferenciação entre álcoois primários,

secundários e terciários 06

3.3- Oxidação 06

3.4- Verificação da presença de água no álcool etílico

(utilizando sulfato de cobre anidro): 06

4. Perguntas 11

Conclusão 15

Referências Bibliográficas 16

– Introdução

Álcoois são compostos orgânicos que apresentam o grupo funcional hidroxila (OH) presos a um ou mais carbonos saturados.

Os álcoois podem ser classificados de duas maneiras:

De acordo com o número de hidroxilas:

•1 hidroxila - monoálcool ou monol

•2 hidroxilas - diálcool ou diol (também chamado glicol)

•3 hidroxilas - triálcool ou triol

Várias hidroxilas - poliálcool ou poliol

Quanto à posição da hidroxila:

•OH em carbono primário - álcool primário

•OH em carbono secundário - álcool secundário

•OH em carbono terciário - álcool terciário.

Propriedades físicas

As moléculas dos álcoois, por possuírem o grupo polar OH, pode-se dizer, são ligadas entre si pelos mesmos tipos de forças intermoleculares que agregam as moléculas de água umas às outras - as ligações de hidrogênio. Por essa razão é possível misturar as duas substâncias. Isso, no entanto, verifica-se apenas nos álcoois mais simples (metanol, etanol e propanol). Nesses álcoois, que são líquidos incolores voláteis e de cheiro característico, o grupo OH constitui importante porção da molécula. Com o aumento da cadeiacarbônica, todavia, o grupo OH começa a perder importância, pois a maior parte da molécula é um hidrocarboneto. Os álcoois então se tornam mais viscosos, menos voláteis e menos solúveis em água, até chegarmos em álcoois de massa molecular tão elevada que são sólidos e insolúveis em água. A viscosidade e a solubilidade dos álcoois em água também aumenta se o número de hidroxilas aumentar. Quanto maior o número de grupos OH, mais intensas serão as interações intermoleculares e maior serão os pontos de fusão e ebulição dos álcoois.

O etanol, em especial, quando misturado com a água na proporção de 95% de álcool e 5% de água, forma com esta uma mistura azeotrópica ou azeótropo. Isto significa que não é possível concentrar o álcool além de 95% através da destilação fracionada. Esta mistura comporta-se como um composto puro, sendo praticamente impossível separar os dois componentes. O álcool puro, chamado álcool absoluto, é muito mais caro e utiliza-se apenas quando estritamente necessário. O etanol a 95% em água tem PE = 78,15o C, inferior aos pontos de ebulição de seus componentes (etanol = 78,3o C e água = 100o C). Os azeótropos que possuem PE superior aos de seus componentes são chamados misturas de ponto de ebulição máximo.

Se o álcool a 95% não se pode concentrar mais por destilação, como é que se obtém o álcool etílico a 100% que também se encontra à venda e que se conhece por álcool absoluto? Tirando partido da existência de outra mistura azeotrópica. Esta, porém, com três componentes (azeótropo ternário). A mistura do 7,5% de água, 18,5% de etanol e 74% de benzeno é azeotrópica e tem ponto de ebulição 64,9o C (mistura de ponto de ebulição mínimo).Vejamos o que acontece se destilarmos uma mistura que contenha, por exemplo, 150 g de etanol a 95% (142,5 g de álcool e 7,5 g de água) e 74 g de benzeno. O primeiro material a destilar é o azeótropo ternário; onde destilarão 100 g, o que corresponde a 7,5 g de água, 18,5 g do álcool e 74 g do benzeno. Quer dizer, toda a água e todo o benzeno, mas apenas parte do álcool destilarão; permanecendo 124 g do álcool puro anidro. Na prática, é comum juntar-se um pouco mais de benzeno do que o estritamente necessário. O excesso é removido, depois da destilação da mistura ternária, como azeótropo binário com álcool (PE = 68,3o C). O caso do álcool etílico demonstra que os azeótropos embora, por vezes, bastante inconvenientes podem freqüentemente ser utilizados com vantagem prática. Para certos fins especiais tem de se remover mesmo o mais leve vestígio de água que possa ainda existir no álcool absoluto comercial. Consegue-se isto por tratamento do álcool com magnésio metálico; a água é transformada em Mg (OH)2 insolúvel, e o álcool é então destilado.

As principais reações