Relatório De Orgânica

INTRODUÇÃO

A nitração é um das reações mais características do núcleo aromático, é provavelmente, a reação mais influenciada pelos efeitos ativadores e retardadores das substituições eletrofílicas. Para núcleos bem ativados usa-se nitrantes frescos, usados em grande diluição e com resfriamento. Para os núcleos inativos, usam-se condições enérgicas quanto à concentração e temperatura.

+ HNO3

H2SO4

+ H2O

A mistura sulfonítrica é o agente de nitração mais comumente empregado. As proporções usadas são bastantes variáveis. A função do ácido sulfúrico é manter o meio fortemente ácido para favorecer a formação do íon nitrônio (NO2+) que é o agente eletrofílico que efetua a nitração.

Benzeno Nitrobenzeno

+ H2O

H2SO4

+ HNO3

Nitrobenzeno m-Dinitrobenzeno

Constantes Físicas: P.F. 90°C e P.E. 297°C

Solubilidade:

Em água: 0,3% a 99°C; 0,05% a 25°C

Em álcool etílico: 3,3% a 20°C; 5,9% a 25°C

Em éter etílico: 6,7% a 15°C

Em clorofórmio: 32,4% a 18°C

Em benzeno: 39,4% a 18°C

2 – OBJETIVO:

2.1 – Geral

Sintetizar o nitrobenzeno e o m-dinitrobenzeno a partir da reação de nitração do benzeno.

2.2 – Específicos:

Estudar os principais conceitos sobre reação de nitração;

Verificar o efeito de orientação do grupo nitro referente no anel aromático;

Estudar o mecanismo de síntese do nitrobenzeno e do m-dinitrobenzeno;

Caracterizar o produto obtido a partir de testes qualitativos;

Determinar o rendimento das reações de nitração.

3 – PARTE EXPERIMENTAL

3.1 – Materiais e reagentes

Materiais

Reagentes

Balão de fundo redondo de 250 ml

Ácido sulfúrico concentrado

Provetas de 25 ml a 40 ml

Ácido nítrico concentrado

Béquer de 500 ml

Benzeno

Sistema de banho de gelo

Nitrobenzeno

Sistema de refluxo

Etanol

Sistema para filtração à vácuo

Hidróxido de sódio 1%

Balança analítica

Cloreto de cálcio anidro

3.2 – Procedimento Experimental

3.2-1 – Síntese do nitrobenzeno

Na capela, em um balão seco de 250 ml, coloca-se 46g (25 ml) de H2SO4 concentrado (d: 1,84 e p: 98%) e 30,8g (22 ml) de HNO3 (d: 1,40 e p: 95%). Evita-se o aquecimento resfriando o sistema com água fria (para evitar a perda do rendimento, pois a mistura dos mesmos provoca um processo exotérmico). Após essa operação ainda na capela adiciona-se lentamente, porém com agitação constante 15,6g (17,4 ml) de benzeno não deixando a temperatura ultrapassar 60 °C. Adaptou-se ao balão um condensador de refluxo, seco para dificultar a saída de vapores nitrosos que irão se formar durante o prosseguimento da reação. Ainda na capela, aquece-se a mistura reacional em banho maria a 60°C por uma hora agitando ocasionalmente. Após o aquecimento, deixa-se a mistura resfriar e adicionar 300ml de água para remoção posterior dos ácidos residuais através do funil de decantação. Lava-se novamente a fase orgânica com igual volume de solução 1% de NaOH e posteriormente com água separando finalmente o nitrobenzeno impuro.

3.2-2 – Síntese do m-dinitrobenzeno

Na capela, em um balão seco de 250 ml, coloca-se 30 g (16,2 ml) de H2SO4 concentrado (d: 1,84 e p: 98%) e 18g (12 ml) de HNO3 (d: 1,50 e p: 95%). Após essa operação ainda na capela adiciona-se lentamente porém com agitação constante 12 g (9,9 ml) de nitrobenzeno. Adaptou-se ao balão um condensador de refluxo, seco para dificultar a saída dos vapores nitrosos que irão se formando durante o prosseguimento da reação.

Ainda na capela, aquece-se a mistura reacional em sistema de refluxo até a ebulição por 30 minutos. Agita-se ocasionalmente.

Após o aquecimento, deixa-se a mistura resfriar e derramar vagarosamente o conteúdo do balão sobre 300 ml de água gelada, agitando continuamente para