Relatório De Orgânica

I - Introdução

Os óleos essenciais são misturas complexas de compostos vegetais, voláteis, geralmente odoríferos, exalados por cer¬tas plantas aromáticas e principalmente por suas flores. São produzidos nos diferentes órgãos vegetais. Além de odoríferos, são altamente voláteis e têm consistência mais aquosa, diferentemente dos óleos gordurosos. Os óleos essenciais provêem de diferentes partes das plantas: pétalas, raízes, caule, bagas, sementes, seiva, folhas ou casca. Dependendo do tipo de planta em questão os óleos concentram-se num local distinto. Da mesma forma, o método de extração ideal também varia em função da planta. Entre esses métodos podemos citar: Destilação a vapor, extração por solvente, CO2 hipercrítico, prensagem a frio, turbodestilação, hidrodestilação, enfleurage, fitóis ou florasóis e maceração.

Apesar dos diversos métodos de extração citados, os óleos essências em sua maioria, são obtidos por destilação a vapor ou, no sentido mais geral, por hidrodestilação. Os óleos voláteis são vaporizados quando o material que os contém é submetido a uma corrente de vapor, e a mistura dos vapores de óleo e água ao se condensar separa-se em camadas distintas devido a imiscibilidade dos compostos, isso se dá pela diferença de polaridade. O óleo por ser menos denso fica acima da fase de água.

O uso de aditivos com a intenção de tornar os alimentos visualmente mais atrativos, é bastante comum. O corante extraído do pericarpo das sementes de urucum é obtido da semente do urucuzeiro (Bixa orellana, L.), planta

originária das Américas Central e do Sul (Francis, 1996).

Do urucum são fabricados os corantes naturais amarelo-alaranjados

mais difundidos na indústria de alimentos, principalmente a bixina e são

extraídos da camada mais externa das sementes (Ghiraldini, 1996).

A Figura abaixo mostra a fórmula estrutural da Bixina.

A molécula de bixina possui uma cadeia isoprênica de 24 C, contendo dois grupos carboxílicos nas extremidades, um é éster metílico,e o outro é um ácido carboxílico, a presença do éster metílico dá a molécula certa lupossolubilidade. Pela hidrólise alcalina do seu grupamento éster metilíco pode-se preparar o sal hidrossolúvel do ácido dicarboxílico,norbixina (C24 H28 O4), que é o derivado desmetilado, que apesar de ocorrer naturalmente, é quase sempre referida como produto da saponioficação .Ou seja a partir da bixina (lipossolúvel) são obtidos os demais pigmentos do urucum, como a

norbixina (lipossolúvel), o sal da norbixina (hidrossolúvel), como mostra as figuras abaixo.

Dentre os diversos métodos de separação, será utilizado a extração líquido-líquido, que se baseia na solubilidade relativa do soluto em dois solventes imiscíveis.

Neste experimento a bixina será extraída com solvente imiscível de uma solução alcalina a qual foi preparada a partir da semente pulverizada e solução de hidróxido de sódio (NaOH) a 5%.

Como visto na estrutura a bixina possui um grupo carboxílico livre, sendo ele, portanto , um alvo potencial e seletivo para reação com NaOH e formação do sal da bixina, podendo a forma protonada ser reconstituída pela adição de um ácido.

II - Objetivos

• Realizar a extração de óleos essências pelo processo de hidrodestilação. Caracterização de grupos funcionais presentes, como alcenos através dos testes de bromo e de Baeyer, além da caracterização de compostos carbonílicos (alde´dos ou cetonas) usando o teste da 2,4-dinitrofenilhidrazina.

• Extrair a bixina a partir de uma solução alcalina, usando o método de extração líquido-líquido.

III - Parte experimental

Prática 2 A- Extração de óleo essencial por arraste de vapor

Neste experimento foram realizadas 4 extrações , o sistema já estava montado, no qual já tinha sido pesada uma determinada massa dos compostos que iriam sofrer a extração e adicionados em um balão de fundo redondo de 2L, adicionou-se aproximadamente 2L de água até quase imersão dos matérias vegetais que constituíam o balão. O balão foi posto em uma manta de aquecimento e montado o sistema, conforme figuras abaixo:

A manta foi ligada e o sistema de circulação de água também permitindo que fosse iniciado de fato o experimento, o sistema ficou ligado por aproximadamente 30 minutos, desligou o sistema de aquecimento e esperou esfriar um pouco, cerca de 10 minutios e depois de certo tempo foi medido a quantidade de óleo obtida em cada uma das equipes.

Dados do experimento:

Grupo Material Massa(g) V coletado (mL) Rendimento (V/m)

A Eucalipto 100,31 2,6 0,02592

B Capim santo 150,2 0,6 0,00399

C Casca de laranja 609,44 1,7 0,00279

D Capim santo 152,0 0,7 0,00461

Depois de verificado a quantidade extraída por cada grupo, foi separada as fases, o hidrolato (fase inferior) do óleo essencial (fase superior).

O grupo A e C por ter extraído um volume um pouco maior que B e D retiraram o óleo essencial diretamente pelo dosador, ou seja, escoou o hidrolato, em seguida, coletou o óleo em um frasco.

Já o grupo B e D teve certa dificuldade de seguir o mesmo procedimento para a coleta do óleo, sendo retirado com auxílio de uma pipeta pela parte de cima do dosador.

Depois de retirado o óleo o mesmo foi tratado com Na2SO4. Foi colocado sulfato de sódio aos poucos, pois o mesmo quanto mais é adicionado mais óleo é perdido, pois além de absorver a água absorve também parte do óleo.

Em seguida foi feita a caracterização dos compostos, foi realizado o teste de Bromo, Bayer e da 2,4-dinitrofenilhidrazina para todos os grupos

Resultados dos testes:

Teste GRUPO A GRUPO B GRUPO C GRUPO D

Bromo + + + +

Beyer + + + +

2,4-dinitrofenilhidrazina + + - +

Limoneno Citral

Teste de Bromo – Se não houver descoramento da solução de bromo quando adicionada sobre algum composto, exponha o(s) tubo(s) a ação da luz e tire suas conclusões.

Teste de Bayer – O teste de Bayer consiste no descoramento da solução de permanganato de potássio pela ligação múltipla de um alqueno, com formação de um precipitado marrom.

Teste de 2,4-dinitrofenilhidrazina – A formação de um precipitado amarelo ou vermelho indica teste positivo para aldeídos e cetonas.

Prática 2B - Extração da bixina a partir de sementes de urucum

1. Com uma proveta, mediu-se 10 mL de solução alcalina da semente de urucum e transferiu para um funil de separação, em seguida adicionou 10 mL de clorofórmio. O funil foi tampado e agitou-o cuidadosamente, com movimentos leves, liberando sempre os gases que possivelmente fossem formados no interior do mesmo, esse processo foi feito pela abertura da torneira. Depois da agitação o funil foi deixado em repouso para que ocorresse a separação das fases.

2. Recolheu-se a fase orgânica (inferior) em um erlenmeyer e a fase aquosa (superior) continuou no funil para um possível próximo passo do experimento, já que foi evidenciado que não ocorreu extração da bixina com clorofórmio em meio básico.

3. Adicionou-se aproximadamente 1mL de HCl com auxílio de uma pipeta a fase superior que ficou no funil de extração, essa quantidade de ácido era pra que a solução ficasse com o pH em torno de 1. Em seguida foi adicionado 10 mL de clorofórmio e em seguida foi realizado o mesmo processo de agitação citado anteriormente.

4. A fase orgânica (inferior) foi coletado em um erlenmeyer, e a fase aquosa foi posteriormente descartada, visto que nessa amostra acidificada tinha ocorrido a extração da bixina pelo clorofórmio.

Na primeira etapa do experimento foi verificado que após o processo de agitação, o clorofórmio continuou incolor, ou seja, possivelmente não deva ter extraído a bixina, pois a mesma apresenta coloração forte amarelo-alaranjada. Isso se deve ao fato de que a bixina estava em meio alcalino e como visto anteriormente na estrutura da bixina, ela possui um grupo carboxílico livre, sendo ele, portanto, um alvo potencial e seletivo para reação com NaOH e formação do sal da bixina, logo a mesma estava em forma de sal, e a presença de sais inorgânicos na fase aquosa diminui a solubilidade de solutos orgânicos

Porém a forma protonada pode ser reconstituída pela adição de um ácido, o que ocorreu na segunda etapa do experimento e foi observado que depois de acidificada ocorreu a extração, pois acidificando a solução alcalina, o composto volta a ser ácido carboxílico, e dessa forma pouco insolúvel em água, devido à grande cadeia carboxílica. Porém esse composto apolar é solúvel no solvente apolar clorofórmio, que é adicionado em seguida para posterior extração.