Relatório Quimica

Sintese da Aspirina

Resumo

Foram realizadas atividades, com o objetivo de realizar a síntese da aspirina, para isso foram preciso duas aulas de experimento devido ao tempo de fertilização da aspirina após fazermos as reações necessárias, tais como adicionar anídrido, açido fosfórico.

Após todas as reações retiramos a umidade da formada aspirina e deixamos a mesma secar no laboratório.

Introdução

Farmacologia

A farmacologia (do grego: ϕάρμακον, fármacon ("droga"), e λογία, derivado de -λόγος lógos ("palavra", "discurso"), sintetizado em "ciência") é a ciência que estuda como as substâncias químicas interagem com os sistemas biológicos. Como ciência nasceu em meados do século XIX.[1] Se essas substâncias tem propriedades medicinais, elas são referidas como "substâncias farmacêuticas". O campo abrange a composição de medicamentos, propriedades, interações, toxicologia e efeitos desejáveis que podem ser usados no tratamento de doenças.

Esta ciência engloba o conhecimento da história, origem, propriedades físicas e químicas, associações, efeitos bioquímicos e fisiológicos, mecanismos de absorcão, biotransformação e excreção dos fármacos para seu uso terapêutico ou não.

História

O primeiro registro histórico que menciona os fármacos foi o Papiro de Smith egípcio, datado de 1600 a.C. Existe também o Papiro de Ebers de 1550 a.C que relata a forma de preparo e uso cerca de 700 remédios.[2]

Ácido acetilsalicílico

O ácido acetilsalicílico (em latim acidum acetylsalicylicum) é um fármaco do grupo dos anti-inflamatórios não-esteroides (AINE), utilizado como anti-inflamatório, antipirético, analgésico e também como antiplaquetar.[2] É, em estado puro, um pó de cristalino branco ou cristais incolores, pouco solúvel na água, facilmente solúvel no álcool e solúvel no éter.[3]

Um dos medicamentos mais famosos à base de ácido acetilsalicílico é a Aspirina. O seu nome foi obtido da seguinte maneira: A vem de acetil; Spir se refere a Spiraea ulmaria (planta que fornece o ácido salicílico); e o in era um sufixo utilizado na época, formando o nome Aspirin, que depois foi aportuguesado para Aspirina. Em alguns países, Aspirina é ainda nome comercial registrado, propriedade dos laboratórios farmacêuticos da Bayer para o composto ácido acetilsalicílico.

É o medicamento mais conhecido e consumido em todo o mundo.[4] Em 1999 a Aspirina completou 100 anos.

Descoberta

No século V a.C., Hipócrates, médico grego e pai da medicina científica, escreveu que o pó ácido da casca do salgueiro ou chorão (que contém salicilatos mas é potencialmente tóxico) aliviava dores e diminuía a febre. Esse remédio também é mencionado em textos das civilizações antigas do Médio Oriente, Suméria, Egito e Assíria. Os nativos americanos usavam-no também para dores de cabeça, febre, reumatismo e tremores.

O reverendo Edmund Stone, de Chipping Norton no condado de Oxford, Reino Unido, redescobriu em 1763 as propriedades antipiréticas da casca do Salgueiro e as descreveu de forma científica.

O princípio activo da casca, a salicina ou ácido salicílico (do nome latino do salgueiro Salix alba) foi isolado na sua forma cristalina em 1828 pelo farmacêutico francês Henri Leroux, e Raffaele Piria, químico italiano.

Em 1897, o laboratório farmacêutico alemão Bayer, conjugou quimicamente o ácido salicílico com acetato, criando o ácido acetilsalicílico (Aspirina), que descobriram ser menos tóxico. O ácido acetilsalicílico foi o primeiro fármaco a ser sintetizado na história da farmácia e não recolhido na sua forma final da natureza. Foi a primeira criação da indústria farmacêutica. Foi também o primeiro fármaco vendido em tabletes.

E em julho de 1899, a Bayer começou a comercializar a aspirina, obtendo sucesso imediato.

Persistem dúvidas se foi Felix Hoffmann (como afirma a Bayer) ou Arthur Eichengrun (de acordo com vários peritos) que inventou o método que criou o ácido acetilsalicílico.

A Bayer perdeu a marca registada Aspirina em muitos países após a Primeira Guerra Mundial, como reparação de guerra aos países aliados.

John Vane, do Royal College of Surgeons, demonstrou pela primeira vez o mecanismo de ação do ácido acetilsalicílico, em Londres, 1971. Ele viria a receber o Prêmio Nobel da Medicina e Fisiologia pela sua descoberta em 1982.

Procedimento Experimental

Pese, com exatidão, cerca de 2 g de ácido salicílico e transfira-o para um frasco de Erlenmeyer de 50 mL. Adicione, a seguir, 5,0 mL de anidrido acético e 5 gotas de ácido fosfórico 85%. Aqueça o sistema reacional colocando-o dentro da água quente de um banho-maria e fixando-a um suporte universal com o auxílio de uma garra e mufa. Continue o aquecimento durante aproximadamente 15 minutos com ocasional agitação manual. Durante este tempo de aquecimento, o ácido salicílico se dissolve totalmente, ocorrendo a reação de esterificação. A seguir, adicione, cuidadosamente, ao frasco reacional, 2 mL de água destilada, agitando-o por alguns minutos até que não seja mais possível perceber a emanação de vapores de ácido acético; tome cuidado para não aspirar esses vapores.

Retire o frasco reacional do banho-maria, adicione 20 mL de água destilada e deixe-o em repouso enquanto se formam os cristais de aspirina. Filtre, com sucção, os cristais obtidos. Lave o filtrado ainda no funil de Buchner, desconectando o vácuo e adicionando alguns mililitros de água destilada fria. Reconecte a mangueira de vácuo e seque, ao máximo os cristais. Transfira o produto para um papel de filtro previamente pesado e seque-o ao ar. Finalmente, determinada a massa de produto obtido. Calcule o rendimento percentual da síntese.

Teste de pureza.

Em 3 tubos de ensaios contendo 5 mL de água, coloque no 1o tubo aproximadamente 1 mL de uma solução de fenol; no 2o tubo alguns cristais de ácido salicílico, e no 3o tubo alguns cristais de seu produto de reação. Adicione cerca de 10 gotas de uma solução de cloreto férrico, primeiro a cada tubo e anote a cor. A formação de um complexo ferro-fenol com Fe(III) dá uma coloração que varia de vermelho á violeta, dependendo da concentração do fenol presente.

No final da purificação o teste deverá ser repetido e as diferenças entre o produto e o purificado devem se anotadas.

Procedimento de purificação.

Transfira o sólido para um béquer de 150 mL e adicione 25 mL de uma solução saturada de bicarbonato de sódio. Agite até que todos os sinais da reação tenham cessado. Filtre a solução através de um funil de Büchner. Qualquer polímero será separado neste produto. Lave o béquer e o funil com 5-10 mL de água. Prepare uma mistura de 3,5 mL de ácido clorídrico concentrado em 10 mL de água, em um béquer de 100 mL e, cuidadosamente, coloque o filtrado, em pequenas porções de cada vez, nesta mistura, sob agitação constante. A aspirina deve precipitar. Se isto não acontecer, verifique se a solução está ácida, usando papel de tornassol. Deve-se adicionar ácido clorídrico suficiente até que a solução esteja ácida. Resfrie a mistura em banho de gelo e filtre o sólido em um funil de Büchner. Lave os cristais com água destilada gelada (duas porções de aproximadamente 5 mL). É essencial que a água utilizada neste passo esteja bem gelada. Coloque os cristais em um vidro de relógio e deixe na estufa a cada. 80ºC para secar. Pes e o produto e calcule o rendimento. Teste para a presença de ácido salicílico, usando solução de cloreto férrico, como descrito anteriormente.

Resultados e Discussão

Conclusão

Questionário

1) Faça um pequeno trabalho de pesquisa sobre pelo menos TRÊS aplicações farmacológicas da Aspirina.

R: Dores musculares, dores de cabeça e contra febre.

2) Existe diferença entre a Aspirina e o AAS ?

R.: AAS = Ácido Acetilsalicílico. Aspirina = Medicamento a base de AAS.

O seu nome foi obtido da seguinte maneira: A vem de acetil; Spir se refere a Spiraea ulmaria (planta que fornece o ácido salicílico); e o in era um sufixo utilizado na época, formando o nome Aspirin, que depois foi aportuguesado para Aspirina.

3) Pesquise UM método de preparação dos comprimidos de AAS para uso farmacêutico. Que características mais importantes o AAS deve apresentar para ser utilizado em comprimidos?

R.: Inicialmente, destaca-se o preparo da amostra, já que o AAS não é muito solúvel em água em temperatura ambiente. Pesa-se o comprimido de AAS (anotando a massa obtida) e, a seguir, coloca-se no erlenmeyer. Após adicionar cerca de 20 ml de água ao erlenmeyer, agita-se a mistura até que o comprimido se desmanche. Em seguida, adiciona-se cerca de 20 ml de etanol ao erlenmeyer e agita-se para que a mistura seja homogênea.

O procedimento experimental desenvolve-se a partir da utilização de dois métodos de titulação:

Na titulação clássica, adicionam-se 3 a 5 gotas da solução alcoólica de fenolftaleína. Enche-se a bureta com a solução de NaOH, 0,1M padronizada e, a seguir, titula-se a solução no erlenmeyer. Para isto, adiciona-se, lentamente, a solução da bureta àquelas no erlenmeyer até o aparecimento de uma coloração rosada que persista por pelo menos 1 minuto. Anota-se o volume da solução de NaOH gasta para neutralizar o AAS contido na solução no erlenmeyer. Repetindo-se o procedimento várias vezes, calcula-se a média de volume gasto e o teor em massa do ácido acetilsalicílico no comprimido.

No segundo método de titulação, a potenciométrica, os materiais utilizados são basicamente os mesmos da clássica, exceto porque a fenolftaleína é substituída pelo eletrodo de vidro, o que faz com que esse tipo de análise seja mais precisa.

O eletrodo de vidro é introduzido no béquer no início da titulação, em decorrência da adição da solução titulante, ocorre variação no pH que é tabelado para diversas adições de NaOH no processo.

Com a análise da tabela será possível a construção de um gráfico de pH/volume de base utilizado na neutralização do ácido4. Neste gráfico, pode-se observar o pH de neutralização, ao se formar a região característica.

4) Qual foi o rendimento da sua experiência? Existia algum reagente em excesso? Qual? Que excesso foi utilizado?

R.: O rendimento da experiência foi muito bom de 2,99g

5) Existem plantas que apresentam o mesmo efeito analgésico do AAS?

R.: Sim existe a BERGAMOTREIRA(CITRUS SP) que possui efeito antiinflamatório e analgésico parecido com a AAS.

Referências

FRANCO, Márcia Gabini. Manual de Elaboração de Relatórios. 2007. 20f.

Apostila – CFP Senai Volkswagen, São Bernardo do Campo, 2007.

VIANA, Hamilton. Relatório de Atividade: perguntas. Alunos: Leandro Carvalho, Lucas Hodel e Vinícius Cadan. Santo André: FSA, 2011.