Sintese Cicloexanona

UNIVERSIDADE ESTADUAL DE FEIRA DE SANTANA - UEFS

DEPARTAMENTO DE CIÊNCIAS EXATAS

COLEGIADO DE QUÍMICA

CURSO DE LICENCIATURA EM QUÍMICA

ALESSANDRA DE JESUS SILVA

PRÁTICA 04

OXIDAÇÃO DO CICLOEXANOL – SÍNTESE DA CICLOEXANONA

Feira de Santana

2013

ALESSANDRA DE JESUS SILVA

PRÁTICA 04

OXIDAÇÃO DO CICLOEXANOL – SÍNTESE DA CICLOEXANONA

Relatório apresentado á disciplina Química Orgânica II Experimental (EXA454), ministrado pelo professor Clayton Queiroz Alves, tendo como requisito avaliativo parcial para aprovação na disciplina.

Feira de Santana

2013

1 INTRODUÇÃO

Na indústria da química orgânica, a oxidação constitui um dos meios mais poderosos utilizados nas sínteses de derivados orgânicos. Há muitos e diversos processos de oxidação. Um produto orgânico de oxidação depende de vários fatores: força do agente oxidante, e natureza do álcool utilizado (figura 1). Neste trabalho, foi sintetizada a cicloexanona por oxidação de um álcool secundário – o cicloexanol.

O NaOCl (hipoclorito de sódio) é o agente oxidante mais suave, e seu fator poluente é mais facilmente neutralizado e descartado no meio ambiente. Comercialmente, é vendido em solução com o nome de água sanitária, o que prova sua baixa capacidade tóxico-poluente.

Figura . Os produtos da oxidação de alcoóis. Fonte: Google Imagens.

Conforme dito, a preparação da cicloexanona foi realizada a partir do cicloexanol, álcool secundário (figura 2). Os alcoóis secundários são compostos em que o carbono da hidroxila está ligado a dois outros átomos de carbono e a apenas um átomo de hidrogênio. Portanto, só haverá uma localização na molécula em que o oxigênio presente no meio poderá atacar e será formado apenas um tipo de produto que sempre será uma cetona.

Figura : Estrutura da reação para a síntese da cicloexanona. Fonte: Google Imagens adaptado.

2 OBJETIVO(S)

Este trabalho tem como objetivos preparar a cicloexanona a partir do cicloexanol; discutir sobre o teste de identificação com 2,4-Dinitrofenilidrazina; aprender, através do método experimental, sobre a oxidação de compostos orgânicos.

3 METODOLOGIA

A adição de hipoclorito de sódio sobre a mistura de cicloexanol – ácido acético glacial submetida a aquecimento foi feita por meio de um funil de separação controlando a temperatura e mantendo – a entre 40 – 45 ºC. Quanto à purificação, esta foi efetuada através de uma destilação por arraste a vapor, que se baseia na extração de substâncias que se decompõem em temperaturas próximas ao seu ponto de ebulição, e que não são solúveis em água nem em seus vapores.

4 MATERIAIS E REAGENTES

Materiais utilizados para a realização do procedimento de acordo com a tabela 1.

Tabela 1.

Materiais

Tipo

Quantidade

Capacidade (mL)

Balão de fundo redondo

01

500

Manta de aquecimento com regulador de voltagem

01

-----

Termômetro

01

------

Condensador de tubo reto com cabeça de destilação

01

------

Mangueiras de látex

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------

Funil de separação

02

250/500

Erlenmayer

02

250/500

Funil de vidro

01

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Banho de gelo

------

------

Vidro de relógio

01

------

Espátula

01

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Proveta