Sintese Cicloexeno

Resultados e discussão

Quando colocado o cicloexanol em solução com o ácido sulfúrico ocorreu a seguinte reação:

Onde o íon H+ que reage com o cicloexanol é proveniente do H2SO4 pela seguinte dissociação:

H2SO¬4 HSO4- + H +

Neste caso o H2SO4 atua como catalisador da reação sendo que este reagente forneça o íon H+¬ que inicia a reação, no final desta este é incorporado novamente a molécula de H2SO4 pela saída de um íon H+ na formação da dupla ligação do cicloexeno.

Quando colocado para destilação vemos que o cicloexeno possui ponto de ebulição menor que o do cicloexanol, no caso o cicloexeno possui ponto de ebulição entre 83 e 85ºC já o cicloexanol possui ponto de ebulição entre 160 e 161ºC, logo o destilado devera conter somente o cicloexeno, já que este tem menor ponto de ebulição, e durante a ebulição tomou-se o cuidado de não deixar-se a temperatura acima de 100ºC. No caso do ácido sulfúrico contido em reação este também não é destilado, pois seu ponto de ebulição é de 327 ºC.

Após destilado é adicionado carbonato de sódio e cloreto de sódio a solução obtida da destilação para que seja neutralizado algum acido sobressalente da reação, logo a solução apresenta duas fases, as quais são separadas usando um funil de separação onde é utilizada a fase de cima que contém contem o cicloexeno já que este possui densidade de 0,811 g/ml ficando assim acima da fase aquosa. Concluída a separação de fases é adicionado cloreto de cálcio anidro para que seja retirada alguma quantidade de água que por ventura estivesse contida na solução.

Logo depois foi destilado novamente observando a temperatura, para que essa se encontra entre 80 a 85ºC para que fosse coletado o cicloexeno, já que estes valores de temperatura se aproximam do seu ponto de fusão.

 

Conclusão

Com este experimento foi possível a produção de um cicleno a partir de um álcool cíclico utilizando uma reação de eliminação do tipo E1. Neste caso foi utilizado o cicloexanol para a obtenção do cicloexeno.