Sintese Do Dinitrotolueno

Sumário

1) Introdução

2) Objetivo

3) Parte Experimental

3.1 – Síntese

3.2 – Purificação

3.2.1 – Teste de solubilidade

3.2.2 - Recristalização

3.3 – Caracterização

3.3.1 – Ponto de fusão

3.3.2 – Análise elementar

3.3.3 – Teste com NaOH (Complexo de Meisenheimer)

3.4 - Rendimento

4) Análise dos resultados e testes

5) Conclusão

6) Referências Bibliográficas

 

1– Introdução

O 2,4-dinitrotolueno é um composto orgânico de ocorrência natural, utilizado na produção de poliuretano, air bags automobilísticos e também e explosivos.

A síntese desse composto pode ser realizada através da nitração do tolueno nas posições orto e para utilizando mistura nitrante composta por ácido nítrico e ácido sulfúrico.

O tolueno é um composto orgânico que contêm o grupo metil (-CH3) ligado diretamente a um carbono do anel aromático. É um líquido incolor com um odor característico, venenoso, perigoso, danoso ou fatal se ingerido, inalado ou absorvido pela pele. São inflamáveis.

É empregado como solvente em tintas, revestimentos, óleos e resinas, matéria-prima na produção de benzeno, fenol e outros solventes orgânicos, e na fabricação de polímeros e borracha, é usada na cola de sapateiro, apesar de estar presente em outros tipos de colas, como as utilizadas na marcenaria.

O efeito de substituintes no anel aromático causa variações no valor do pKa, por exemplo, doar elétrons diminui a acidez. Dessa forma, grupos doadores de elétrons (como o –CH3) no anel aromático, diminui, portanto, a acidez.

A nitração é a introdução de um ou mais grupo nitro (NO2) em uma molécula orgânica. O grupo nitro pode atacar um carbono para formar um nitrocomposto (alifático ou aromático), para obter N-nitro compostos.

O sistema ácido sulfúrico/ácido nítrico, denominado mistura sulfonítrica, é o reagente mais comum em nitração.

A nitração aromática consiste na substituição de um hidrogênio do anel aromático pelo NO2, oriundo do ácido nítrico. Reações de nitração sempre liberam H2O. Esses processos são em sua maioria reações exotérmicas e a temperatura influencia diretamente o curso da reação. Ao abaixar a temperatura aumenta-se o grau de nitração, obtendo maior quantidade de produto nitrado, principalmente compostos supernitrados.

2 - Objetivo

Este relatório tem como objetivo tratar da síntese do 2,4-dinitrotolueno e caracterização do composto sintetizado.

3 – Parte Experimental

Material necessário:

• Balão de 2 bocas;

• Banho de gelo;

• Banho de óleo;

• Bastão de vidro;

• Béqueres;

• Bico de Bunsen;

• Chapa aquecedora;

• Condensador;

• Erlenmeyer;

• Espátula;

• Fósforo;

• Funil de adição;

• Funil de Buchner;

• Kitassato;

• Papel de filtro;

• Provetas de 25 mL;

• Termômetro;

• Tubos capilares;

• Tubo de Thiele.

Reagentes:

• Ácido sulfúrico concentrado;

• Ácido nítrico concentrado;

• Água;

• Etanol;

• Solução de Hidróxido de sódio 10%;

• Tolueno.

3.1 - Síntese

Em capela, adicionou-se 10 mL de ácido nítrico concentrado e 12 mL de ácido sulfúrico concentrado no balão de duas bocas sob agitação e resfriamento, acoplou-se o condensador ao sistema e aguardou-se a formação de fumos amarronzados. Retirou-se do banho de gelo, adicionou-se lentamente 5 mL de Tolueno utilizando funil de adição e aqueceu-se em banho de óleo controlando a temperatura para que esta não ultrapasse 90ºC.

Após 15 minutos, aguardou-se a saída dos gases presentes no condensador e retirou-se o sistema do banho de óleo. Resfriada a mistura, a mesma foi derramada em, aproximadamente, 100 mL de água gelada sob agitação constante.

Filtrou-se a vácuo e lava-se o precipitado com água gelada.

O sólido obtido foi transferido para um béquer devidamente identificado para posterior processo de purificação.

3.2 - Purificação

3.2.1 – Teste de solubilidade

Testou-se a solubilidade do 2,4-dinitrotolueno a frio e à quente em:

• Água;

• Acetona;

• Etanol;

• Hexano.

3.2.2 - Recristalização

Depois da escolha do solvente adequado, dissolveu-se todo o sólido obtido na síntese para recristalização. Filtrou-se á quente na presença de suspensão de carvão ativado e, após resfriamento do filtrado, misturou-se este a água gelada sob agitação constante.

Filtrou-se a vácuo e lavou-se o precipitado com água gelada.

O sólido foi transferido para um béquer