Sintese Do Sulcatol

O citral, de fórmula molecular C10H16O, é um aldeído com forte cheiro de limão naturalmente encontrado nos óleos essências de capim-limão (Cymbopogon citratus/flexuosus), citronela (Cymbopogon nardus), erva cidreira (Melissa officinalis) e muitos outros. Também conhecido como lemonal, trata-se de um líquido oleoso insolúvel em água que, na verdade, é composto por uma mistura de dois aldeídos acíclicos isoméricos: geranial (trans-citral, citral A) e neral (cis-citral, citral B).

(Figura 2 do roteiro)

O geranial, que pode ser obtido pela oxidação do álcool correspondente – o geraniol, representa até 55-70% desta combinação e possui um forte odor cítrico. Já o neral, que corresponde até 35-45% é menos expressivo e apresenta um aroma mais suave (adocicado). 1

Várias indústrias utilizam óleos essenciais como matéria prima de seus produtos, especialmente as de perfumaria, alimentos e farmacêutica, onde, muitas vezes, são usados in natura. A tendência global de proteção ao meio ambiente tende a tornar mais atraente o uso desses óleos como produtos de partida em síntese orgânica. O citral -aldeído extraído de uma fonte natural - por exemplo, pode ser uma matéria prima abundante e, relativamente, barata para obtenção de outros produtos com maior valor comercial e, além disso, ser empregado como material de partida para a síntese do feromônio sexual sulcatol. 1,2

O sulcatol, Figura 1, foi isolado pela primeira vez em 1974 do besouro Gnathotrichus sulcatus. É um feromônio de agregação produzido pela fêmea da espécie Gnathotricus retusus, besouros da ambrosia, importante praga nas florestas de coníferas da Costa do Pacífico Norte e também, pela espécie Gnathotricus sulcatus, broca-do-tronco-da-pereira. Esta broca é uma infestação que causa muitos danos a florestas do México e noroeste da América do Norte, causando uma diminuição significativa na produção de fibras de celulose, sendo o sulcatol utilizado em armadilhas para o controle destas pragas. 2

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