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O Trabalho de quimica

Por:   •  16/5/2016  •  Trabalho acadêmico  •  1.869 Palavras (8 Páginas)  •  396 Visualizações

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UNIVERSIDADE DO EXTREMO SUL CATARINENSE - UNESC

CURSO DE BIOMEDICINA

ANA PAULA ZANETTE

camilLa canto vieira

maria eugenia rocha beirão

MARIA LAURA CECCONI

YAN CARDOSO PINTO

SÍNTESE E PURIFICAÇÃO DA ACETANILIDA

CRICIÚMA

2016


 ANA PAULA ZANETTE[pic 1]

CamilLa canto vieira

maria eugenia rocha beirão

MARIA LAURA CECCONI

YAN CARDOSO PINTO

SÍNTESE E PURIFICAÇÃO DA ACETANILIDA

Relatório apresentado à disciplina Química Geral e Orgânica do curso de Biomedicina - Unesc

Professor: Tiago Elias Allievi Frizon

CRICIÚMA

2016


SUMÁRIO[pic 2]

1        INTRODUÇÃO        

2        OBJETIVO        

3        METODOLOGIA        

4        MATERIAIS E REAGENTES        

5        PROCEDIMENTO        

6        RESULTADOS E DISCUSSÃO        

6.1        QUESTIONÁRIO        

7        CONCLUSÃO        

REFERÊNCIAS        


  1. INTRODUÇÃO

        A acetanilida (C8H9NO), é uma droga utilizada para combater a dor de cabeça. Esta substância tem ação analgésica suave (aliviam a dor), antipirética (reduzem a febre).

        A síntese da acetanilida acontece através de uma reação de acetilação da anilina, começando por um ataque nucleofílico do grupo amino sobre o carbono carbonílico do anidrido acético seguido de eliminação do ácido acético, subproduto formado da reação. Como esta reação é dependente do pH, é necessário o uso de uma solução tampão (ácido acético / acetato de sódio, pH ~ 4,7). Após sua síntese, ocorre a purificação da acetanilida através de uma recristalização (cristalização a partir de um solvente ou mistura de solventes). O resfriamento deve ser feito lentamente durante o processo de recristalização, para que permita a disposição das moléculas em retículos cristalinos, formando cristais grandes e puros.

[pic 3]

        

        Existe também a etapa posterior para separar e purificar o produto que foi sintetizado. Essa purificação é na maioria das vezes feita por cristalização a partir de um solvente ou de uma mistura deles (técnica conhecida como recristalização) que é a diferença de solubilidade que pode vir a existir entre um composto cristalino e as impurezas presentes no produto da reação.

  1. OBJETIVO

Purificar sólidos ou para separar compostos que são solúveis a quente e insolúveis, ou pouco solúveis, a frio, num dado solvente. Obter a acetanilida.


  1. METODOLOGIA

A preparação da acetanilida 1 ocorre através da reação entre a anilina 2 e um derivado de ácido carboxílico (neste caso, o anidrido acético 3), na presença de uma solução tampão de ácido acético/acetato. Como a reação é dependente do pH, este tampão fornece o pH ótimo para que a reação ocorra com maior velocidade e rendimento.

A acetanilida sintetizada é solúvel em água quente, mas pouco solúvel em água fria. Utilizando-se estes dados de solubilidade, pode-se recristalizar o produto, dissolvendo-o na menor quantidade possível de água quente e deixando resfriar a solução lentamente para a obtenção dos cristais, que são pouco solúveis em água fria.

As impurezas que permanecem insolúveis durante a dissolução inicial do composto são removidas por filtração a quente, usando papel de filtro pregueado, para aumentar a velocidade de filtração. Para remoção de impurezas no soluto pode-se usar o carvão ativo, que atua adsorvendo as impurezas coloridas e retendo a matéria resinosa e finamente dividida.

O ponto de fusão é utilizado para identificação do composto e como um critério de pureza. Compostos sólidos com faixas de pontos de fusão pequenas (< 2oC) são considerados puros.


  1. MATERIAIS E REAGENTES

Quantidade por Equipe

Descrição: Equipamentos, Materiais e Reagentes

2,1 g

Acetato de sódio anidro - com espátula

8,0 mL

Ácido acético glacial - com pipeta graduada de 10 mL

8,5 mL

Anidrido acético - com pipeta graduada de 10 mL

 7,6 mL

Anilina - com pipeta graduada de 10 mL

01

Aparelho ponto de fusão - com capilares

01

Argola para funil

01

Balança semianalítica

01

Banho de gelo

02

Bastão de vidro

01

Béquer de 150, 250 e 500 mL

1,0 g

Carvão ativo - com espátula

01

Chapa de aquecimento

01

Conjunto de Bünsen

01

Conjunto de filtração a vácuo

-

Cubos de gelo

02

Erlenmeyer de 250 mL

01

Estufa à 60ºC / Dessecador

01

Funil de vidro simples

03

Papel filtro (média filtração)

01

Pinça de metal para tubo de ensaio

01

Pissete com água deionizada

01

Pissete com água deionizada gelada

01

Proveta de 50 e 200 mL

01

Suporte universal

01

Vidro de relógio pequeno e grande


  1. PROCEDIMENTO

5.1         Síntese da Acetanilida

- Em um béquer de 250 mL, na capela, prepararamos uma suspensão de 2,1 g de acetato de sódio anidro em 7,9 mL de ácido acético glacial. Adicionando e agitando constantemente, 7,6 mL de anilina.

...

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