A Síntese de Acetailida

UNIVERSIDADE ESTADUAL DO SUDOESTE DA BAHIA

CURSO DE FARMÁCIA

DEISIANE GONGALVES DE SOUZA

JAKELINY SILVA PASSOS SANTANA

JENIFFER ALVES BRITO

RELATÓRIO

SÍNTESE DA ACETANILIDA

JEQUIÉ - BA

2020

1. INTRODUÇÃO

           A acetanilida (C8H9NO), também conhecida como amida cristalina, é uma amida secundária, sintetizada através da acetilação da anilina. Em 1886 com o nome de antifebrina ela foi descoberta acidentalmente por Cahn and Hepp, que perceberam que ela possuía uma ação antipirética (antitérmico) e analgésica. Relatos mostram que ela faz parte de um dos primeiros analgésicos a serem introduzidos (na Alemanha e na França), a fim de substituir derivados da morfina. No entanto, em 1948, Julius Axelrod e Bernard Brodie identificaram que a Acetanilida provoca metaemoglobulinemia, que é quando o átomo de Fe (II) passa a Fe (III), tornando o processo de transporte de oxigênio pela hemoglobina inviável. Com isso, substituiu-se essa substância em estudo pelo Paracetamol que possui ação farmacológica similar.

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           Na natureza esse composto é encontrado em formas de lâminas brilhantes e brancas e pó cristalino. Quando em estado puro é inodoro e estável ao ar. Possui um gosto ligeiramente ácido. Atualmente, devido ao conhecido de que a acetanilida tóxico ao organismo humano é comumente empregado como experimentos inseridos na graduação e como padrão de calibração de aparelhos de determinação de ponto de fusão de substância orgânicas e de aparelhos de análise térmica.

1. MECANISMO

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O composto acetanilida é proveniente de uma reação de acetilação da anilina. Esse processo inicia-se com o ataque nucleofílico do grupo amino desse composto à carboxila do anidrido acético. Pós esse procedimento, percebe-se a formação de um composto intermediário de alta instabilidade. Como forma de estabilizar a situação, a molécula de oxigênio que teve a ligação dupla rompida e, assim, assumiu a carga negativa doa um par de elétrons para o carbono, a qual faz no momento uma ligação simples, que levará a saída de um acetato. A presença da carga positiva no grupo amino faz com que o oxigênio que possui carga negativa no acetado atraia para perto de si em dos hidrogênios que faz ligação em excesso com o nitrogênio. Por fim, observa-se há a formação da acetanilida e do ácido acético como sub produto.

Essa reação ocorre na presença do ácido acético e sua base conjugada acetato de sódio como solução tampão. A presença dessa solução se faz necessário para que haja um equilíbrio do PH da reação próximo a 4,7 pois isso evita que a anilina seja protonada e vire um sal de amônio ou que ocorra uma hidrólise da acetanilida, convertendo- a em anilina novamente.

1. Solução Tampão

           Um tampão é constituído de uma mistura de um ácido fraco e sua base conjugada ou de uma base fraca e seu ácido conjugado.  É necessário que existam quantidades de mesma ordem de grandeza de ácido e base (dentro de um fator de 10) para que a ação de tamponamento seja significativa. Sua principal função é resistir a uma mudança de pH quando ácidos ou bases são adicionados ou quando ocorre diluição.

1. MATERIAIS:

• Pisseta com água destilada

• Bastão de vidro

• Béquer de 250 ml                                                

• Proveta de 10 e 25 ml

• Papel de filtro

• Funil de Buchner

• Kitassato

• Pinça metálica

• Capela

• Balança

1. REAGENTES:

• Anilina

• Anidrido acético

• Acetato de sódio

• Ácido acético glacial

1. PROCEDIMENTO

• Inicialmente com 2 mL de anilina em um erlenmeyer, adicionou 15 mL de água onde além de funcionar como solvente, serve para diluir a reação.
• Em seguida, adicionou-se 2,5ml de anidrido acético à solução. Segurando o erlenmeyer, foi mantido uma agitação moderada com o frasco inclinado para homogeneização das substâncias. No qual, formou-se uma precipitação amarelada, liberando calor devido ser uma reação exotérmica
• Após a precipitação da solução, adicionou-se mais 50ml de água para solubilizar o precipitado.
• Antes de adicionar o carvão ativo, esperou-se esfriar alguns segundos, pois pode provocar uma projeção da solução.
• Logo depois de adicionado um pouco de carvão ativo, fez-se a filtração a quente para tirar as impurezas.
• Esperou-se o esfriamento do filtrado e consequentemente formação dos cristais.
• Por fim, fez-se a filtração a vácuo no funil de buchner e obteve-se o resultado final em forma de cristais.

1. CONCLUSÃO

        Ao final do experimento, conseguiu-se sintetizar a acetanilida através da reação de acetilação da anilina. Os reagentes anidrido acético e anilina reagem rápido entre si. A reação é exotérmica, devido à elevação da temperatura no momento da reação. Ao final do experimento, após a filtração a vácuo no funil de Buchner, obteve-se um sólido de aspecto cristalino e de cor branca. Como não foi executado nenhum teste de caracterização e identificação da substância, não se pode afirmar com certeza se o produto gerado na reação era de fato acetanilida, porém, do ponto de vista conceitual e didático, a atividade foi satisfatória.