O Relatório Acetanilida

UNIVERSIDADE TIRADENTES - UNIT

SÍNTESE DA ACETANILIDA

Amanda de Souza Feitosa

David Ribeiro

Idilla Andrade

Monicky Silveira

Rafaela Moura

Relatório referente a aula prática 04 da disciplina Química Medicinal do curso de Farmácia.

Aracaju, Abril de 2017

Objetivo

Sintetizar a acetanilida através da anilina por meio de uma reação de acetilação.

Introdução

A acetanilida (C8H9NO) é uma substância química bastante utilizada comercialmente, principalmente no âmbito farmacêutico. Caracteriza-se como uma amida secundária e fisicamente apresenta-se na forma sólida cristalino branca, com ponto de fusão na faixa de 113-115ºC. É solúvel em água quente, álcool, clorofórmio, benzeno, éter, acetona e glicerol. Esta substância geralmente é utilizada como um intermediário sintético no processo de obtenção de fármacos, como a sulfonamida, e corantes, e seu uso é controlado por órgãos do governo devido a sua toxicidade e por causar danos ao fígado e rins (Pinto, 2012).

Figura 1. Fórmula estrutural da acetanilida.

Esta substância pode ser sintetizada através da reação de acetilação da anilina, uma reação onde ocorre ataque nucleofílico do grupo amino ao carbono carbonílico do anidrido acético, com subsequente eliminação do ácido acético, gerando uma espécie de subproduto da reação (MERAT; GIL, 2003).

O processo de nitração pode ser definido como a inclusão não reversível de um ou mais grupos de nitro (-NO2) em uma molécula orgânica, onde estes podem atacar um carbono para formar um nitro composto. No caso da nitração da acetanilida, esta é feita na presença de uma mistura de ácido sulfúrico e ácido acético glacial, mantendo no meio uma mistura do agente nitrante com força média. Posteriormente, a p-nitroacetanilida resultante pode ser utilizada para preparar p-nitroanilina, substância comumente aplicada como um intermediário na síntese de fármacos e corantes, inibidor de corrosão e na gasolina (SOLOMONS; FRYHLE, 2012).

Procedimento experimental

Síntese da acetanilida

Preparou-se uma solução com 125 mL de H2O e 4,5 mL de HCl, cuidadosamente, em um erlenmeyer de 500 mL. Posteriormente, agitou-se a solução formada, constantemente e adicionou-se a 4,6 mL anilina.

Em um béquer contendo 4,51g de ACONa, adicionou-se 25 mL de água.

Em uma proveta, reservou-se 5,5 mL de anidrido acético.

Manteve-se a agitação do erlenmeyer, onde foi adicionado o anidrido acético.

Em seguida, adicionou-se o conteúdo do béquer ao erlenmeyer e colocou-se em aqueceu-se por 20 minutos.

Reação de nitração

Em um erlenmeyer, adicionou-se 2g de acetanilina e 2,6 mL de ACOH e agitou-se por 3 minutos.

Sob agitação, foi adicionado 5,2 mL de ácido sulfúrico.

Posteriormente, resfriou-se a mistura com banho de gelo e, em seguida, ainda sob agitação, adicionou-se lentamente 1 mL de HNO3.

Adicionou-se 0,7 mL de H2SO4 resfriado para encerrar a reação.

Figura 2. Reação de nitração