Relatório Final de estágio de vivência acadêmica II

Universidade Federal da Paraíba

Centro de Ciências da Saúde

Departamento de Ciências Farmacêuticas

Relatório final de estágio de vivência acadêmica II

Discente: Raissa Malzac Pontes

Matrícula: 20160143313

Docente: Damião Pergentino de Sousa

João Pessoa, maio de 2017

        O estágio foi realizado no laboratório de química farmacêutica no departamento de ciências farmacêuticas da Universidade Federal da Paraíba. Onde durante as aulas pôde-se compreender de maneira prática como é a rotina de quem trabalha na área de química farmacêutica.

        Esta área engloba inovação, descoberta, síntese ou modificação molecular, extração, isolamento, identificação de substâncias bioativas, bem como suas respectivas relações entre estrutura química e atividade biológica (REA).

        Foram realizadas reações de esterificação, como o próprio nome indica, são um tipo de reação que origina compostos do grupo dos ésteres, ou seja, que possuem (R-COO-R), como grupo funcional em sua estrutura. Quimicamente, os ésteres são compostos de baixa polaridade, possuem ponto de ebulição menor do que os ácidos de semelhante peso molecular e são muito comuns na natureza, estando normalmente associados ao odor agradável de flores, frutos e óleos vegetais.

        Os ésteres foram sintetizados por meio da esterificação de Fischer e da esterificação de Mitsunobu. A primeira corresponde a uma esterificação catalisada por ácido, onde ocorre a reação entre um ácido carboxílico e um álcool. Esse tipo de reação é reversível e acontece muito lentamente, mas ao refluxar um ácido e um álcool na presença de um ácido forte (o ácido sulfúrico, por exemplo), atinge-se o equilíbrio em poucas horas. Justamente por ser uma reação reversível, os produtos vão sendo formados e constantemente convertidos aos reagentes, então, para se ter um melhor rendimento (baseado no reagente limitante) desloca-se o equilíbrio para a formação dos produtos, isso pode ser feito acrescentando um excesso de um dos reagentes. O rendimento ainda pode ser aumentado retirando a água que vai sendo formada.

        Uma demonstração da reação geral de esterificação de Fischer pode ser observada abaixo:

[pic 1] Onde o HA, indica a presença de um ácido.

        Este tipo de esterificação é o procedimento mais simples e o mais utilizado tanto em escala industrial como em laboratório e está bem fundamentado na literatura.

        Já a esterificação de Mitsunobu pode ser descrita como uma reação de um álcool com um ácido carboxílico na presença de trifenilfosfina e um azodicarboxilato, tal como azodicarboxilato de dietilo (DEAD) ou azodicarboxilato de diisopropilo (DIAD).

        Estas reações podem ser monitoradas por meio de placas cromatográficas, conhecidas como CCDA – cromatografia em camada delgada analítica -, onde observa-se o aparecimento dos produtos e desaparecimento dos reagentes, sendo visualizado por meio de luz ultravioleta. Esta técnica também pode ser utilizada para determinar o número de componentes de uma mistura, determinar o solvente (ou mistura) ideal para efetuar separação em coluna cromatográfica, monitorar separação durante a cromatografia em coluna, estabelecer se dois componentes são idênticos, verificar a eficiência de processos de purificação (cromatografia, recristalização, extração etc), entre outras.

        Depois de transcorrido o tempo de reação, às vezes é necessário separar os componentes do meio reacional. Isto pode ser feito por meio de uma extração líquido-líquido, cuja técnica consiste em separar um componente ou componentes específicos de uma mistura heterogênea de líquidos baseado em suas diferentes solubilidades em dois líquidos diferentes imiscíveis, normalmente água e um solvente orgânico.

        Como por exemplo na reação de Fischer, onde é utilizado diclorometano, um solvente orgânico para fazer a extração. Onde na fase orgânica ficará o éster e na fase aquosa ficará o ácido utilizado na reação, como por exemplo, o ácido sulfúrico. E para retirar o diclorometano é utilizado um rotaevaporador que consiste basicamente na remoção de solventes voláteis. Por meio dos processos de evaporação e condensação, ele remove substâncias diferentes, presentes em uma amostra.