Bioquímica Monossacarídeos
Por: nathaly mendes • 12/6/2018 • Abstract • 272 Palavras (2 Páginas) • 316 Visualizações
Monossacarídeos (cont.)
• Centros assimétricos dos monossacarídeos (cont.):
– Em geral, uma molécula com n centros quirais pode ter 2n isômeros.
– Isômeros dos monossacarídeos de cada um dos comprimentos da cadeia carbônica são divididos em 2 grupos (D e L) de acordo com a configuração do C quiral mais distante do C carbonila, seguindo a arientação dos enantiômeros do gliceraldeído D (OH a direita do C) e L (OH a esquerda do C).
Monossacarídeos (cont.)
• Centros assimétricosdos monossacarídeos (cont.):
– Dois açúcares que diferem somente na configuração de um único átomo de carbono são chamados epímeros.
Propriedades Estruturais dos monossacarídeos
1) - Formação de Hemiacetais ou Hemicetais:
- Em soluções aquosas, as aldotetroses e todos os monossacarídeos com 5 ou mais átomos de carbono ocorrem, predominantemente, como estruturas cíclicas nas quais o grupo carbonila forma uma ligação covalente com o oxigênio de uma hidroxila ao longo da cadeia.
- Hemiacetal aldeído - Hemicetal cetona
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Propriedades Estruturais dos monossacarídeos (cont.)
2) - Formação Cíclica dos Monossacarídeos:
- Menos de 1% (com 5 ou + C), existem em cadeia aberta. - Maioria em forma de Hemiacetal ou hemicetal (mais
estável).
- Anel com 6 átomos (5 C e 1 O) anel piranose - Anel com 5 átomos (4 C e 1 O) anel furanose
Propriedades Estruturais dos monossacarídeos (cont.)
3) - Carbono anômero:
- Carbonila reage com álcool, formando novo C assimétrico, denominado anomérico.
- Resultado 2 novos estereoisômeros e .
- Mutarrotação inter-conversão da forma (OH do C anomérico para baixo) em (OH do C anomérico para
cima).
- mais estável e predomina.
Propriedades Estruturais dos monossacarídeos (cont.)
4) - Estereoisômeros e :
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