O Trabalho de quimica
Por: Malau • 16/5/2016 • Trabalho acadêmico • 1.869 Palavras (8 Páginas) • 395 Visualizações
UNIVERSIDADE DO EXTREMO SUL CATARINENSE - UNESC
CURSO DE BIOMEDICINA
ANA PAULA ZANETTE
camilLa canto vieira
maria eugenia rocha beirão
MARIA LAURA CECCONI
YAN CARDOSO PINTO
SÍNTESE E PURIFICAÇÃO DA ACETANILIDA
CRICIÚMA
2016
ANA PAULA ZANETTE[pic 1]
CamilLa canto vieira
maria eugenia rocha beirão
MARIA LAURA CECCONI
YAN CARDOSO PINTO
SÍNTESE E PURIFICAÇÃO DA ACETANILIDA
Relatório apresentado à disciplina Química Geral e Orgânica do curso de Biomedicina - Unesc
Professor: Tiago Elias Allievi Frizon
CRICIÚMA
2016
SUMÁRIO[pic 2]
1 INTRODUÇÃO
2 OBJETIVO
3 METODOLOGIA
4 MATERIAIS E REAGENTES
5 PROCEDIMENTO
6 RESULTADOS E DISCUSSÃO
6.1 QUESTIONÁRIO
7 CONCLUSÃO
REFERÊNCIAS
INTRODUÇÃO
A acetanilida (C8H9NO), é uma droga utilizada para combater a dor de cabeça. Esta substância tem ação analgésica suave (aliviam a dor), antipirética (reduzem a febre).
A síntese da acetanilida acontece através de uma reação de acetilação da anilina, começando por um ataque nucleofílico do grupo amino sobre o carbono carbonílico do anidrido acético seguido de eliminação do ácido acético, subproduto formado da reação. Como esta reação é dependente do pH, é necessário o uso de uma solução tampão (ácido acético / acetato de sódio, pH ~ 4,7). Após sua síntese, ocorre a purificação da acetanilida através de uma recristalização (cristalização a partir de um solvente ou mistura de solventes). O resfriamento deve ser feito lentamente durante o processo de recristalização, para que permita a disposição das moléculas em retículos cristalinos, formando cristais grandes e puros.
[pic 3]
Existe também a etapa posterior para separar e purificar o produto que foi sintetizado. Essa purificação é na maioria das vezes feita por cristalização a partir de um solvente ou de uma mistura deles (técnica conhecida como recristalização) que é a diferença de solubilidade que pode vir a existir entre um composto cristalino e as impurezas presentes no produto da reação.
OBJETIVO
Purificar sólidos ou para separar compostos que são solúveis a quente e insolúveis, ou pouco solúveis, a frio, num dado solvente. Obter a acetanilida.
METODOLOGIA
A preparação da acetanilida 1 ocorre através da reação entre a anilina 2 e um derivado de ácido carboxílico (neste caso, o anidrido acético 3), na presença de uma solução tampão de ácido acético/acetato. Como a reação é dependente do pH, este tampão fornece o pH ótimo para que a reação ocorra com maior velocidade e rendimento.
A acetanilida sintetizada é solúvel em água quente, mas pouco solúvel em água fria. Utilizando-se estes dados de solubilidade, pode-se recristalizar o produto, dissolvendo-o na menor quantidade possível de água quente e deixando resfriar a solução lentamente para a obtenção dos cristais, que são pouco solúveis em água fria.
As impurezas que permanecem insolúveis durante a dissolução inicial do composto são removidas por filtração a quente, usando papel de filtro pregueado, para aumentar a velocidade de filtração. Para remoção de impurezas no soluto pode-se usar o carvão ativo, que atua adsorvendo as impurezas coloridas e retendo a matéria resinosa e finamente dividida.
O ponto de fusão é utilizado para identificação do composto e como um critério de pureza. Compostos sólidos com faixas de pontos de fusão pequenas (< 2oC) são considerados puros.
MATERIAIS E REAGENTES
Quantidade por Equipe | Descrição: Equipamentos, Materiais e Reagentes |
2,1 g | Acetato de sódio anidro - com espátula |
8,0 mL | Ácido acético glacial - com pipeta graduada de 10 mL |
8,5 mL | Anidrido acético - com pipeta graduada de 10 mL |
7,6 mL | Anilina - com pipeta graduada de 10 mL |
01 | Aparelho ponto de fusão - com capilares |
01 | Argola para funil |
01 | Balança semianalítica |
01 | Banho de gelo |
02 | Bastão de vidro |
01 | Béquer de 150, 250 e 500 mL |
1,0 g | Carvão ativo - com espátula |
01 | Chapa de aquecimento |
01 | Conjunto de Bünsen |
01 | Conjunto de filtração a vácuo |
- | Cubos de gelo |
02 | Erlenmeyer de 250 mL |
01 | Estufa à 60ºC / Dessecador |
01 | Funil de vidro simples |
03 | Papel filtro (média filtração) |
01 | Pinça de metal para tubo de ensaio |
01 | Pissete com água deionizada |
01 | Pissete com água deionizada gelada |
01 | Proveta de 50 e 200 mL |
01 | Suporte universal |
01 | Vidro de relógio pequeno e grande |
PROCEDIMENTO
5.1 Síntese da Acetanilida
- Em um béquer de 250 mL, na capela, prepararamos uma suspensão de 2,1 g de acetato de sódio anidro em 7,9 mL de ácido acético glacial. Adicionando e agitando constantemente, 7,6 mL de anilina.
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