Reações de Diferenciação de Cetoses de Adoces

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Aluna: Karen Lopes da Silva                                                                                    Período: 7°

Professora: Heloísa Alves Guimarães                                                                    Turma: Bioquímica

Reações de diferenciação de aldoses e cetoses

Uma aldose é um monossacarídeo que apresenta a carbonila (C=O) na extremidade da cadeia, já a cetose é um monossacarídeo que tem a carbonila, normalmente no C2.

A capacidade de um aldeído de reduzir outras substâncias, sendo oxidados facilmente no processo, é a base para muitos testes de laboratório para diferenciar aldoses de cetoses.

1. Reação de Tollens

O reativo de Tollens é uma solução amoniacal de nitrato de prata que atua como um oxidante fraco, e que só os aldeídos reagem. Os aldeídos são facilmente oxidados pelo íon prata, Ag+, em solução básica, fornecendo o sal do ácido carboxílico correspondente, enquanto os íons prata são reduzidos a Ag0 (prata metálica), assim, produzindo um precipitado de prata metálica nas paredes do frasco, resultando na formação de uma película chamada de espelho de prata (SARAN, SD).

Figura 1.  Representação da Reação de Tollens.

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Fonte: SARAN, SD.

1. Reação de Fehling ou Benedict

O reagente de Benedict consiste de uma solução de sulfato de cobre(II) em meio alcalino e citrato de sódio, originando um complexo de citrato de cobre (II) de coloração azul. O reagente de Felhing é muito similar, sendo constituído também de uma solução alcalina, no entanto, se diferem pela presença de tartarato de sódio e potássio e da solução de sulfato de cobre (DORNEMANN, 2016).

O reagente de Fehling é um composto que pode ser utilizado para promover a oxidação seletiva dos aldeídos em carboidratos, sendo constituído principalmente por íons cúprico Cu2+ em solução básica, complexados com o ânion do ácido tartárico. Quando esse complexo entra em contato com um aldeído, ocorre a sua oxidação a ácido carboxílico, reduzindo o íon Cu 2+ (que se apresenta em uma cor azul) ao íon cuproso Cu+ que em solução básica identifica-se como um precipitado de coloração marrom-avermelhada de Cu2O (DORNEMANN, 2016).

Figura 2.  Representação Geral da Reação de Fehling ou Benedict.

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Fonte: COELHO, 2012.

1. Reação de Seliwanoff

O princípio do teste de Seliwanoff é a rapidez de desidratação das cetoses, sob ação de ácidos fortes. O reagente utiliza uma solução de ácido clorídrico que propicia a desidratação dos carboidratos, e por ser um agente desidratante fraco, as cetoses sofrem rapidamente a perda de água, não ocorrendo o mesmo com as aldoses. Há a formação de derivados de furfural, que posteriormente se condensa com o resorcinol, resultando num produto de coloração vermelha (AGUIAR et al, 2020).

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