Rela Bioquímica

INTRODUÇÃO

Segundo Marzzoco (2007), os lipídios constituem uma classe de compostos com estrutura básicamente variada, caracterizados por sua alta solubilidade em solventes orgânicos e por ser praticamente insolúveis em água. Exercem diversas funções biológicas, como comonentes de membranas, isolamentos térmicos; eles próprios ou seus derivados tem também função de vitaminas e hormônios. Muitos lipídios são compostos anfipáticos, ou seja, apresentam na molécula uma porção polar, hidrofílica, e uma porção apolar hidrofóbica.

Os lipídios mais abundantes na natureza são os triacligliceróis, também denominados triglicerídios ou triglicérides constituidos por três moléculas de ácidos graxos esterificados a uma molécula de glicerol, ou seja, apresentam três grupos acila ligados ao glicerol (MARZZOCO, 2007). Como as hidroxilas polares do glicerol e os carboxelatos polares dos ácidos graxos estão em ligações éster, os triacilgliceróis são moléculas apolares, hidrofóbicas, essencialmente insoluveis em água (NELSON DAVID L., 2011).

Ácidos graxos são ácidos monocarboxilicos, geralmente com uma cadeia carbonica longa, com um número de par de átomos de carbonos e sem ramificações, podendo ser saturada ou conter uma insaturação (ácidos graxos monoinsaturados) ou duas ou mais insaturações (ácidos graxos poliinsaturados). O grupo carboxila constitui a região polar, e a cadeia carbônica a parte apolar (MARZZOCO, 2007).

Glicerídeos sofrem hidrólise básica, comumente chamada saponificação, produzindo sabões. Os sabões mais comuns são os de sódio ou potássio. A extremidade carboxilica de um ânion de sabão, assim como o íon estereato, é altamenbte polar e por isso tende a se dissolver em água, sendo chamada de hidrofilica. A cadeia longa, hidrocarbônica, não polar, do ínos solúvel em óleos e é chamada hidrofobica. Esta estrutura permite que os ânios de sabão dispersem pequenos glóbulos de óleo em água. A própria cadeia hidrocarbônica de ânios de sabão penetra nos glóbulos oleosos deixando as extremidades carboxílicas nas superfícies dos glóbulos. Isto evita que os glóbulos unam-se uns aos outros e deixa o óleo emulsionado (RUSSEL, 1994).

OBJETIVOS

• Obter ácido graxo a artir de um sabão.
• Obter sabões insolúveis a partir de um sabão solúvel.
• Obter sabão a partir de ácidos graxos livres.
• Caracterizar os triacilgliceróis quando a solubilidade;
• Explicar a reação de saponificação a partir de triacilgliceróis.

MATERIAIS NECESSÁRIO

• 12 pipetas graduadas de Pasteur;
• 12 béqueres para os reagentes;
• 1 placa de petri;
• 2 espátula;
• 2 pinça para béquer;
• Banho-maria;
• 2 bastão de vidro;
• 2 béquer de vidro 150 ml para o banho-maria;
• 2 béquer de plástico 100 ml para água-fria (choque térmico)
• 6 tubos de ensaio;
• 2 estante para tubos de ensaio;
• 1 béquer de plástico 50 ml.

REAGENTES

• Óleo de soja;
• Hidróxido de sódio;
• Solventes: água destilada e álcool etílico 95% (etanol);
• Solução de fenolftaleína a 0,1%;
• Ácido acético concentrado;
• Solução de cloreto de cálcio a 10%;
• Solução de hidróxido de sóio a 2 mol/L.

PROCEDIMENTO

Obs.: Identificamos todas as pipetas de Pasteur e os recipientes para cada solução que utilizamos (evitar contaminação).

1. Saponificação

1. Em béquer de plástico de 50mL adicionar 1 mL de óleo de soja;
2. Com o auxílio de uma espátula, adicionou-se um pequeno fragmento de hidróxido de sódio;
3. Adicionou-se 10 ml de álcool etílico 95% (etanol);
4. Aqueceu o tubo em banho-maria e o deixou ferver por 10 minutos;
5. Retirou o tubo e colocou o mesmo em banho de água fria por 5 minutos;
6. Adicionou-se 15 mL de água destilada e homogeinizou com o auxílio de um bastão de vidro.
7. Reação da aula anterior

1. Separação dos Ácidos Graxos

1. Ao primeiro tudo, adicionou-se duas gotas de fenolftaleina a 0,1%;
2. Observou-se a coloração rósea da solução;
3. Adicionou-se ácido concentrado com auxilio de uma pipeta Pasteur, agitando-o até o desaparecimento da coloração rósea da solução (aproximadamente 25 gotas);
4. Foi observado o que ocorreu;
5. Escrever reação 1
6. Reservou-se a reação para uso posterior.

1. Formação de sabões insolúveis (preciptação de sabões de cálcio)

1. Ao segundo tubo contendo sabão, adicionou-se o mesmo volume de água e, em seguida, gotas da solução de cloreto de cálcio a 10%.
2. Agitou-se o tubo de ensaio e em seguida o deixou em repouso por poucos minutos (cerca de 1 minuto) e foi observado.
3. Escrever reação 2

1. Ressaponificação dos ácidos graxos

1. Foi colocado 5 ml de água em um tubo de ensaio.
2. Foi transferido, utilizando cuidadosamente com uma pipeta Pasteus, 4 gotas do ácido graxo formado no expeimento de “Separação dos ácidos graxos”, para o tubo contendo água.
3. Adicionou-se 10 gotas da solução de hidróxido de sódio a 2 mol/L.
4. Agitou-se o tubo e verificou-se a solução.
5. Escrever reação 3

1. Solubilidade dos triacilgliceróis

1. Numeramos três tubos de ensaio e colocamos, separadamente, em cada um deles 2 mL de água destilada, álcool etílico 95% e éter etílico.
2. Foi adicionado 1 mL de óleo de soja em cada tubo e agitamos.
3. Deixamos em repouso por 5 (cinco) minutos;
4. Foi verificado a solubilidade em cada tubo e foi justificado, preenchendo o esquema, a seguir:

SOLVENTES	H2O	CH3CH2OH (ETANOL)	(CH3CH2)2 (ÉTER)
SOLUBILIDADE 1°                             2°	2 fases 2 fases	1 fase 2 fases	1 fase 1 fase

1. Reação de saponificação dos Triacilgliceróis

1. Em um béquer de vidro pequeno (máximo 50 mL) adicionamos 1 mL de óleo de soja.
2. Com o auxilio de uma espátula, adicionamos um pequeno fragmento de hidróxido de sódio;
3. Adicionamos 10mL de álcool etílico 95% (etanol)
4. Aquecemos o béquer em banho-maria e deixamos ferver por 10 minutos;
5. Retiramos o béquer e colocamos o mesmo em banho de água fria por 5 minutos;
6. Adicionamos 15mL de água destilada e foi homogeneizado com o auxilio de um bastão de vidro. Foi observada a solução límpida de sabão de sódio. Agitamos o tudo e justificamos o que foi observado.
7. Escrevemos a reação de saponificação ocorrida com a trioleína (principal triacilglicerol no óleo de soja).

RESULTADOS E DISCUSSÕES

1. Pode-se assumir que a reação de saponificaçãofoi completa uma vez que houve a formação de espuma no tubo de ensaio 1 indicando deste modo a presença de um agente tensoativo no meio, ou seja, o sabão. Em relação a formação de sabão insolúvelnotou-se a precipitação de compostos esbranquiçados nos dois tubos de ensaio, entretanto com aspectos físicos diferentes.

1. Solubilidade do triacilgliceróis no tubo de ensaio com éter etílico foi maior porque, apesar de o éter ser polar é menors que a agua devida a presença de grupos de metila na extremidades de sua cadeia. Estes grupos permitem ao éter solvatar as moléculas de lipídeos. A solubilidade em ácool etílico foi menor. No tubo de ensaio com agua destilada, não houve a mistura do triacilgliceróis com agua por ela ser uma molecula bastante polar, formando duas fases, uma de água e outra de óleo.

1. Quando adicionado CaCl2 foi observado um precipitado bem denso que nada mais era que um sal de ácido graxo e cálcio. Como o íon cálcio Ca2+ é bivalente ele se liga a dois ácidos graxos e forma um sal de grande volume e massa molecular dando o aspecto denso observado.  Já quando se adicionou a solução saturada de NaCl houve a precipitação de sabão insolúvel também, mas bem menos denso que o primeiro caso, isso se deve à alta concentração salina do meio, o que levou as moléculas de água que estavam solvatando as micelas de sabão a solvatar os íons formados pela dissociação do sal e consequentemente as micelas que estavam em solução se agregaram e precipitaram dando origem ao sabão insolúvel observado no tubo de ensaio.

1. A adição de NaOH a solução aquecida contendo ácido graxo provocou a ressaponificação do mesmo, formando espuma, ou seja, ocorre a solubilização do óleo devido a adição em excesso de íons Na+ inviabilizando a solubilização do ácido graxo.

QUESTÕES

1. Nas regiões onde há calcário (CaCO3), a água é denominada água dura (hard water). O que acontece quando são utilizados os sabões com estas águas? Justifique tal fato mostrando a reação ocorrida.

R.: Os  cátions de Ca reagem com os ânions do sabão formando um composto insolúvel. Sendo assim, os cátions anulam a ação do sabão, conferindo a ele menor aderencia aos materiais que serão lavados.

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