A OBTENÇÃO DO (P-NITRO-FENILAZO)-2-NAFTANOL

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CECÍLIA NASCIMENTO LIMA

ÍCARO FERRARI PROTTI

OBTENÇÃO DA P-NITRO-ANILINA

OBTENÇÃO DO (P-NITRO-FENILAZO)-2-NAFTANOL

OBTENÇÃO DO (P-NITRO-FENILAZO)-1-NAFTANOL

PREPARO E TINGIMENTO DE TECIDO

Roteiro elaborado pelos alunos da disciplina de Química Orgânica Experimental Farmácia/UFMG para avaliação e apreciação, visando a obtenção de créditos.

Professora: Lucienir

                                                   Turma: PT5

Belo Horizonte

2017

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ÍNDICE

1.        OBJETIVOS        3

2.        INTRODUÇÃO        4

3.        OBTENÇÃO DA P-NITRO-ANILINA        6

3.1        PREPARAÇÃO        6

3.2        ELABORAÇÃO        6

3.3        RECRISTALIZAÇÃO        6

4.        MATERIAIS E REAGENTES        7

5. PREPARAÇÃO DO TECIDO_________________________________________7
6. RESULTADOS E DISCUSSÕES______________________________________8
7. CONCLUSÃO_____________________________________________________9
8. REFERÊNCIAS BILIOGRÁFICAS_____________________________________9

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1. OBJETIVOS

• OBTENÇÃO DA P-NITRO-ANILINA
• OBTENÇÃO DO (P-NITRO-FENILAZO)-2-NAFTANOL
• OBTENÇÃO DO (P-NITRO-FENILAZO)-1-NAFTANOL
• PREPARAR UM TECIDO E TINGILO

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1. INTRODUÇÃO

Compostos aromáticos não sofrem reação de substituição ou eliminação como outros estorturas moleculares. Os orbitais de um anel aromático são compostos por carbonos com hibridação Sp², isso significa que possuem orbitais P paralelos que estabilizam os elétrons por ressonância. Dessa forma uso de solventes ácidos não são capazes de interferir na estrutura do anel.

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Figura 1. REPRESENTAÇÃO DOS ORBITAIS DE UM ANEL AROMÁTICO

A p-nitro-anilina pode ser obtida através da reação de nitração na acetanilida e a partir dela pode se obter a p-nitro-anilina, que é a remoção do grupo acetil ( CH3CH2O). A síntese baseia-se na protonação da carbonila que deixará o carbono carbonílico ainda mais deficiente de elétrons fazendo com que uma molécula de água, mesmo não sendo um bom nucleófilo, ataque-o. Com o uso estequiométrico de acido sulfúrico diluído, provocará também a protonação do nitrogênio. Essa etapa baseia-se na criação de um bom grupo abandonador, já que um carbono ligado a três átomos eletronegativos não o torna estável, assim haverá a separação espontânea da molécula. No fim resultará na formação da p-nitro-acetanilida protonada e ácido acético como subproduto.

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1. OBTENÇÃO DA P-NITRO-ANILINA

1. PREPARAÇÃO

• Em um balão de fundo redondo esmerilhado de 125ml com pedras de porcelana colocou-se 2,0 g de p-nitro-acetanilida e adicionou-se 10 ml de solução aquosa de ácido sulfúrico 50%.
• Montou-se um condensador de aquecimento sob refluxo e deixou a mistura em ebulição branda por 20 minutos.

1. ELABORAÇÃO

•  O líquido aquecido foi derramado de maneira lenta e contínua em um béquer de 50ml contendo 100 ml de água fria.
• Adicionou-se solução aquosa de hidróxido de sódio a 40% até observar a solução apresentar caráter básico com o uso de papel tornassol vermelho.
• A solução foi resfriada sob a bancada a temperatura ambiente.
• Filtraram-se a vácuo os cristais obtidos.

1. RECRISTALIZAÇÃO

• Os cristais foram transferidos para um Erlenmeyer de 250ml e foi adicionado 20 ml uma mistura de água destilada e etanol 50%  e deixado sob aquecimento.
• A solução foi resfriada sob a bancada a temperatura ambiente.
• Filtrou-se a vácuo a solução
• Recolheu o sólido filtrado em um vidro relógio devidamente tarado e deixado secar durante uma semana.
• Calculou-se o rendimento.

1. MATERIAIS E REAGENTES

Balão de fundo redondo esmerilhado 125 mL; Condensador de refluxo esmerilhado; mangueiras; 03 provetas 50 mL; Suporte universal; tela de amianto; aro grande; pedras de porcelana; béquer 500 mL; bastão de vidro; panela com gelo; papel de pH; quitasato; papel de filtro; vidro de relógio; manta aquecedora; erlenmeyer 250 mL; tripé; espátula

1. PREPARAÇÃO DO TECIDO PARA TINGIMENTO COM VERMELHO DE MONOLITE
   

• Em um béquer de 250ml fez-se uma suspensão de 0,5 gramas de 2-naftanol em 100 ml de água
• Agitou-se bem e  foi adicionado solução aquosa de hidróxido de sódio gota a gota até dissolver todo o material
• A fibra a ser tingida foi embebida e deixada para secar por uma semana.

1. RESULTADOS E DISCUSSÕES

• De acordo com o rendimento teórico esperou-se obter cerca de      gramas de p-nitro-anilina considerando-se 100% de rendimento e pureza.

• Rendimento:
  
                    p-nitroacetanilida - p-nitroanilina

                               p-nitroacetanilida -

                                X =         de p-nitroanilina esperada.

1. CONCLUSÃO

O objetivo do experimento era obter p-nitroanilina através da reação de hidrólise da p-nitroacetanilida, sintetizada na aula anterior