A Química Farmacêutica

A acetilcolina (Ach) é um mediador químico de sinapses no sistema nervoso central (SNC), no sistema nervoso periférico e também na junção neuromuscular. Em 1914, As ações da Ach podem ser muscarínicas e nicotínicas, baseando-se nos subtipos de receptores colinérgicos capazes de se ligar à nicotina e à muscarina, respectivamente, e que respondem à ativação colinérgica com alta afinidade. Analisando-se a figura abaixo, é possível concluir que a possibilidade de ação da Ach sobre estes dois receptores se deve a existência de:

isomeria configuracional E/Z.

isomeria configuracional R/S.

isomeria conformacional.

grupo aniônico.

doador de ligação de hidrogênio

Os fármacos colinérgicos atuam como agonistas de receptores muscarínicos no Sistema Nervoso Periférico. Assinale a alternativa correta sobre o fármaco colinérgico abaixo:

a.Atravessa as membranas celulares, apresenta seletividade para os receptores muscarínicos e não sofre hidrólise pela acetilcolinesterase.

Atravessa as membranas celulares, não apresenta seletividade para os receptores muscarínicos e sofre hidrólise pela acetilcolinesterase.

Não atravessa as membranas celulares, não apresenta seletividade para os receptores muscarínicos e sofre hidrólise pela acetilcolinesterase.

Não atravessa as membranas celulares, apresenta seletividade para os receptores muscarínicos e sofre hidrólise pela acetilcolinesterase.

Não atravessa as membranas celulares, não apresenta seletividade para os receptores muscarínicos e não sofre hidrólise pela acetilcolinesterase.

Sobre o fármaco abaixo, assinale a alternativa incorreta:

a.A enzima acetilcolinesterase reage com o grupo funcional circulado. (Eu marcaria essa)

b.É um inibidor reversível da acetilcolinesterase, a enzima que degrada acetilcolina. c.Devido à sua estrutura amina terciária, penetra na barreira hematoencefálica.

d.Sua ação leva ao aumento da concentração de acetilcolina endógena na fenda sináptica

e.O grupo funcional destacado no retângulo é denominado carbamato.

O biperideno é indicado ao tratamento da síndrome parkinsoniana, especialmente para controlar sintomas de rigidez e tremor; discinesias precoces (movimentos musculares), acatisia (inquietação) e estados de parkinsonismo induzidos por neurolépticos e outros fármacos similares. Analisando-se sua estrutura química, o biperideno é um anticolinérgico do grupo dos:

a.aminoálcoois.

b.éteres de aminoálcoois.

c.ésteres de aminoálcoois. d.aminoésteres. e.aminoéteres.

Os fármacos anticolinérgicos apresentam potenciais efeitos adversos que em muitos casos são ligeiros, mas em ocasiões podem chegar a ser graves. A nível periférico, podem diminuir a motilidade intestinal e as secreções causando secura ocular, visão turva, xerostomia, obstipação, impactação fecal ou retenção urinária. Podem aumentar a frequência cardíaca, e precipitar episódios agudos em doentes com glaucoma de ângulo estreito. No sistema nervoso central podem causar tonturas, dificuldade de concentração, perda de memória ou confusão. Também têm sido relacionados com efeitos mais graves, como deterioração na função cognitiva, delírio, ou alterações no equilíbrio, que podem contribuir para quedas e acidentes. Abaixo encontram-se as estruturas químicas de dois fármacos anticolinérgicos:

Com base nos estudos de relação entre relação estrutura química e atividade biológica, é possível concluir que, quando comparada à atropina, o ipratrópio apresenta:

iguais efeitos em nível de sistema nervoso central e periférico. b.menores efeitos em nível de sistema nervoso periférico. c.maiores efeitos em nível de sistema nervoso central.

d.iguais efeitos em nível de sistema nervoso central, mas diferentes efeitos em nível de sistema nervoso periférico.

e.maiores efeitos em nível de sistema nervoso periférico.

No que se refere às características dos fármacos abaixo, administrados por via pulmonar, e cujas estruturas químicas estão representadas nas figuras precedentes, assinale a alternativa incorreta:

a.Devido ao seu caráter lipofílico, o salmeterol apresenta ação mais prolongada que o salbutamol.

b.Corticoide comercializado em forma de solução, comprimido ou pó para inalação, o salbutamol possui ação anti-inflamatória.

c.O salmeterol corresponde a uma mistura racêmica com iguais quantidades dos enantiômeros dextrogiro e levogiro.

d.Tanto o salbutamol quanto o salmeterol podem exercer efeitos secundários cardíacos, como a taquicardia.

e.Salbutamol corresponde a uma mistura racêmica com iguais quantidades dos isômeros R e S.

A isoprenalina foi selecionada como protótipo para o desenvolvimento do salmeterol, realizando-se duas etapas de modificações moleculares: substituição da hidroxila catecólica por grupamento hidroximetileno e aumento da lipossolubilidade:

Sobre o desenvolvimento do salmeterol, é correto afirmar que:

a.a substituição da hidroxila catecólica por um grupamento hidroximetileno tornou esses fármacos menos suscetíveis a COMT e seletivos para o receptor β1, devido ao aumento da lipofilicidade.

b.a substituição da hidroxila catecólica por um grupamento hidroximetileno tornou esses fármacos menos suscetíveis a COMT e seletivos para o receptor β2 devido ao aumento da lipossolubilidade.

c.a substituição da hidroxila catecólica por um grupamento metoxi tornou esses fármacos menos suscetíveis a COMT e seletivos para o receptor β1, devido ao aumento da lipossolubilidade.

d.a substituição da hidroxila catecólica por um grupamento metoxi tornou esses fármacos mais suscetíveis a COMT e seletivos