CARACTERIZAÇÃO DE ANTRAQUINONAS

Faculdade Independente do Nordeste - FAINOR

Ana Paula Dutra

Débora Azevedo

Dirce Mara Rocha

Marcelo Moraes

Silvanete Santos

Thalita Souza

Vitoria Magalhães

CARACTERIZAÇÃO DE ANTRAQUINONAS

Vitória da Conquista – BA
Maio de 2016

Faculdade Independente do Nordeste - FAINOR

Ana Paula Dutra

Débora Azevedo

Dirce Mara Rocha

Marcelo Moraes

Silvanete Santos

Thalita Souza

Vitoria Magalhães

CARACTERIZAÇÃO DE ANTRAQUINONAS

                         

Trabalho referente à disciplina Farmacognosia, do 5º semestre, da Faculdade Independente do Nordeste, ministrada pela professora Geysa Santos para discrição de atividade realizada em laboratório.

Vitória Da Conquista – BA
Maio De 2016

1. INTRODUÇÃO

 As antraquinonas são compostos orgânicos derivados do antraceno, formados a partir da oxidação de fenóis. Fazem parte, juntamente com as benzoquinonas e naftoquinonas, do grupo das quinonas. Sua principal característica é a presença de dois grupos carboxílicos que formam um sistema conjugado com pelo menos duas duplas ligações C-C. Encontram-se na literatura também outras denominações para as antraquinonas, como antranóides, derivados antracênicos ou hidroxiantracênicos.

 Os derivados antraquinônicos são frequentemente compostos alaranjados, algumas vezes observados in situ, como nos raios parenquimáticos do ruibarbo e cáscara-sagrada. São geralmente solúveis em água quente ou álcool diluído. Podem estar presentes nos fármacos na forma livre ou na forma de glicosídeo, isto é, na qual uma molécula de açúcar está ligada nas formas de O- e C- glicosídeo, em várias posições. [1]

 O teste de Bornträger é frequentemente usado para detecção de antraquinonas livres, onde coloração rósea, vermelha ou violeta é desenvolvida em meio básico. A microssublimação também é empregada para sua caracterização, uma vez que as antraquinonas passam diretamente do estado sólido para o gasoso, cristalizando-se sob a forma de agulhas amarelas. [1]

O Sene é conhecido também pelo seu nome científico de Cassia angustifolia Vahl. Pertence à família Leguminosae. Os folíolos são a parte utilizada para fins fitoterápicos, eles apresentam odor fraco, entretanto característico e sabor mucilaginoso e amargo. O Sene, é uma planta originária da Índia e Somália, cujo sua introdução na fitoterapia foi feita por médicos árabes no século IX. É uma planta típica de regiões tropicais, que espontaneamente vegeta melhor em locais montanhosos e menos nas proximidades de grandes rios. Os senosídos irritam a mucosa do intestino grosso provocando fortes contracepções musculares e dando origem a movimentos intestinais cerca de 6 horas após a ingestão da dose. Impede também a absorção de água cloro e sódio, também aumentando a secreção de potássio, impedindo assim a absorção dos líquidos contidos no intestino grosso contribuindo, assim, para manter as fezes moles. [2]

A casca exterior da planta denominada botanicamente por Rhamnus purshiana é popular em vários países como Cáscara Sagrada e é possivelmente uma das plantas medicinais mais conhecidas na América, sendo que o seu uso curativo seja utilizado há muitos anos na Europa e em outras regiões do mundo. [3]

A Cáscara Sagrada tem diversas recomendações terapêuticas, algumas delas são: obstipação crônica, discinésia biliar, colecistite crônica, litíase biliar e meteorismo. A sua ação antiobstipante que está erva é conhecida há muitos anos por povos de várias civilizações, o que preenche a sua segurança de uso. Entre os benefícios da utilização da Cáscara Sagrada destaca-se a vantagem de não induzir habituação, e ação de reeducação intestinal, e que é obtida sem efeitos acessórios; diarréias, dores abdominais e cólicas. Os fundamentais princípios ativos da planta são antraquinonas glicosiladas, entre os quais a Emodina, Frangulina e os Cascarósidos. [3]

2. OBJETIVO.

Verificar a presença ou ausência de antraquinonas na matéria-prima vegetal.

3. MATERIAL E MÉTODOS

Vidrarias e acessórios	Soluções e Reagentes
5 Béckeres de 50 mL 3 Béckeres de 250mL 10 tubos de ensaio 4 provetas de 10 mL 2 proveta de 50 mL 10 Pipetas de Pasteur 1 Placas de Petri média 2 bastões de vidro 5 Espátulas Pinça de madeira Luva térmica Algodão Funil	Álcool 70% Álcool a 25% Água destilada Hidróxido de amônio a 50% em água destilada Ácido sulfúrico a 5% Éter etílico
Equipamentos	Amostra
Chapa aquecedora pequena Triturador (Liquidificador)	Folhas de Sene

3.1. METODOLOGIA

3.1. Reação de Bornträger com prévia hidrólise ácida - Para glicosídeos antraquinônicos e dímeros: Sene

• Triturou as folhas do sene
• Colocou-se 1,0 g da droga em tubo de ensaio;
• Adicionou-se 8,0 ml de solução de EtOH a 25%;
• Ferveu-se na chama por 1 min;
• Filtrou-se por algodão para um tubo de ensaio contendo 4 ml de solução H2SO4 a 5% e aquecer levemente;
• Resfriou-se na torneira e adicionar 5 ml de éter etílico;
• Extrai-se cuidadosamente por cerca de 3 min;
• Em seguida, decantou-se a camada orgânica para um tubo de ensaio;
• Adicionou-se 5 ml de solução de NH4OH diluído;
• Agitar fortemente e deixar em repouso.

Reação Positiva → coloração rósea ou avermelhada na fase aquosa

4. RESULTADOS E DISCUSSÃO

Foi realizada a reação de Bornträger, onde a principal substancia colorimétrica é o hidróxido de amônio. Como foi realizado o experimento com o sene, uma planta rica em antraquinona glicosídica, os glicosídeos antraquinônicos, foi necessário realizar algumas etapas iniciais para promover a hidrolise (quebra do açúcar) para isso utilizou o ácido sulfúrico e assim liberar a antraquinona, para depois colocar o hidróxido de amônio, se não tiver na forma livre não reage.