Faculdade de Ciências Biológicas e da Saúde

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UNIVERSIDADE DO ESTADO DO RIO DE JANEIRO

Departamento de Farmácia

Faculdade de Ciências Biológicas e da Saúde/CBIO/UERJ-ZO

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                                    Oxidação do Borneol

                                          Ana Caroline Santos - 1915554002

                                             Caroline Mendes - 1625553066

                                              Katiane Pereira - 1725553066

                                                     Disciplina:  Química Orgânica Experimental III / Turma A

Data em que a prática foi realizada: 20/07/22

Laboratório: Química Orgânica Experimental

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Resumo:

Nos últimos anos têm sido feitos esforços para introduzir conceitos de química verde em cursos de graduação, e cada vez mais focada no uso de oxidantes ambientalmente mais amigáveis e descarte de substâncias perigosas para a saúde humana e o meio ambiente. Neste relatório apresentamos um experimento sobre a reação de oxidação do borneol com água sanitária, com o objetivo de se obter canfora. Este experimento é importante para mostrar aos alunos de graduação que um produto comercial barato e não perigoso pode ser um agente oxidante útil de álcoois.

 

Palavras-chave: oxidação; borneol; água sanitária; química verde.     

1. Introdução

A aceleração do processo industrial e o impacto que ele tem sobre o meio ambiente aumentam a responsabilidade dos químicos com as questões ambientais. Da necessidade de preservação ambiental surgiu o conceito de química verde, que segundo a International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC) pode ser definida como: "A invenção, desenvolvimento e aplicação de produtos e processos químicos para reduzir ou eliminar o uso e a geração de substâncias perigosas." e isso requer o esforço bem sucedido em conseguir aliar este objetivo aos interesses do desenvolvimento químico, industrial e econômico. Uma das reações mais importantes dos alcoóis é a oxidação, pois os produtos carbonilados oriundos desse tipo de transformação são de grande aplicação na indústria farmacêutica e de plásticos. Para este tipo de reação normalmente utiliza-se metodologia clássica com quantidades estequiométricas de oxidantes inorgânicos, como os reagentes a base de cromo (trióxido de cromo (CrO3), dicromato de piridínio (PDC) e clorocromato de piridínio (PCC)), de manganês (permanganato de potássio (KMnO4), dióxido de manganês (MnO2), entre outros. Na literatura já é possível encontrar um número relativamente grande de métodos alternativos para a oxidação de alcoóis (ZORZANELLI;  MURI, 2015).

O Borneol (C10H18O), um álcool monoterpenóide bicíclico, tem sido amplamente utilizado nas indústrias de alimentos e medicamentos, especialmente na medicina popular da China e da Índia, é considerado um dos valiosos materiais médicos, especiarias aromáticas e material químico (SU et. al., 2012). Além disso, o borneol é um ingrediente de fragrância usado em cosméticos decorativos, fragrâncias finas, xampus, sabonetes, e outros produtos de higiene pessoal, bem como em produtos não- cosméticos, tais como como produtos de limpeza e detergentes domésticos (SANTOS et al, 2009).

O Borneol está inserido em preparações farmacêuticas para tratar condições dolorosas e inflamatórias, (AMEIDA et. al, 2013) sendo alvo de diversas pesquisas na formulação de fármacos eficientes.

Entretanto, devido a sua hidrofobicidade, a sua eficiência é um fator limitante. Fármacos que possuem pouca ou nenhuma solubilidade em água, apresentam problemas de biodisponibilidade, pois a dissolução é um fator de extrema importância para a absorção dos mesmos. A solubilidade de um fármaco e seu comportamento em água é uma importante característica, porque a água é o principal constituinte de toda matéria viva (SANTOS et al, 2009).

A água sanitária é um produto comercial obtido pela diluição de hipoclorito de sódio em água, que é estabilizado pela adição de cloreto de sódio. Este produto comercial possui um teor de cloro ativo em torno de 2,5%, é alvejante e tem alto poder germicida, daí a razão porque é usado por donas de casa para a lavagem de roupas e para a desinfecção de muitos vegetais (SANTOS et al, 2009).

"Cloro ativo" é o termo usado para definir espécies oxi-cloradas, tais como HClO e ClO-. Tais espécies estão presentes na água sanitária e apresentam ação microbicida, pois possuem a capacidade de se difundir através de membranas celulares e reagir com os aminoácidos que compõem as proteínas, alterando sua estrutura tridimensional e inativando-as. Este processo ocorre devido à dissociação em água do hipoclorito em ácido hipocloroso. Este ácido provoca o desenovelamento das proteínas, expondo seus aminoácidos e permitindo sua interação com aminoácidos de outras proteínas danificadas, aglutinando-as de forma irreversível. Além disto, o ácido hipocloroso também oxida grupos sulfidrilas de enzimas, inativando-as e provocando morte celular.14 O ácido hipocloroso (HClO) é formado em nosso organismo como importante microbicida através da reação entre peróxido de hidrogênio e cloreto sob a ação de mieloperoxidases (SANTOS et. al, 2009).

1. Objetivo

Oxidação do borneol a cânfora

1. Materiais e Métodos

1. Materiais

     

1. Reagentes:

          Acetato de etila

          Acetona - procêdencia: tedia; grau de pureza: ACS; usado como recebido.

          Ácido Acético - procedência: merck; grau de pureza: ACS,ISO; usado como recebido.

          Água sanitária

          Bicarbonato de Sódio - procedência: vetec química fina; grau de pureza: PA; usado como recebido.

          Bisulfito de Sódio

         

          Borneol - proceência: jacy; usado como recebido.

          Sulfato de magnésio

1. Vidrarias:

Balão de fundo redondo - 250 ml