Figuras e Textos Químicas

RESULTADOS E DISCURSÕES

           Sendo um sólido incolor e corrosivo o fenol, sofre oxidação pelo oxigênio do ar e fica avermelhado, sua fórmula estrutural mostra um anel aromático ligado a um grupo OH como visto na figura 1, porém as propriedades químicas dos fenóis são diferentes dos álcoois que também apresentam o grupo OH por causa da ligação entre o grupo OH e o anel aromático que confere propriedades especificas os fenóis apresentam reações sobre o grupo OH, sobre o anel aromático e algumas reações especificas, uma característica dos fenóis é a sua elevada acidez quando comparado aos álcoois.      

[pic 1]fenol

            O processo de nitração do fenol ocorre pela ativação do anel aromático nas posições orto e para. Essa ativação ocorre melhor pela existência de um efeito de ressonância forte do grupo hidroxila (OH), onde baixando a energia do estado de transição ocorre um aumento de densidade eletrônica presente no anel benzênico conforme figura 2 .

             

[pic 2]

            Ao observar o experimento podemos constatar o cuidado na separação dos dois compostos, o fenol reagiu com o ácido nítrico e formou uma mistura avermelhada marrom. O HNO3 65% em aquecimento, poderia ocorrer entre outras reações a polinitração, onde irá formar o 2,4,6-trinitrofenol ou ácido pícrico que tem potencial explosivo. Notamos que o orto-nitrofenol tem muito menor solubilidade em água que o outro isômero, além de um menor ponto de ebulição.

             Esta reação é chamada de substituição eletrofílica aromática,corforme a figura 3 de forma geral o grupo NO2 entra no lugar de um H do anel, por isso é uma substituição, a reação depende da formação do NO2+ ou nitroílo, que é um eletrofílo, uma espécie química deficiente de elétrons, no caso o nitrogênio é positivo e pode ligar-se a grupos ricos em elétrons, como o anel aromático.

     [pic 3]

              Esse grupo nitroíla formado na auto protonação do ácido nítrico quando ocorre a aproximação do nitroílo com o anel, ele se dirige aos carbonos com carga negativa parcial, que são os carbonos adjacentes ao OH, chamada de posição orto, ou se dirige ao carbono na posição oposta ao grupo OH chamada de posição para.

CONCLUSÃO

              Assim, tendo em vista é possível concluir que os objetivos tantos gerais como específicos foram atingidos, uma vez que foi realizado com sucesso a nitração do fenol de forma qualitativa. Onde foi de suma importância o entendimento desse processo de ativação do anel benzênico e grupo NO2, e além disso constatou-se interesse desses processos no âmbito científico e tecnológico.

REFERÊNCIAS

BRUICE, Paula yurkanis, Química orgânica. 4, ed. São Paulo: Pearson Prentice Hall, 2006. V.2.

EATON.  (1989).  Laboratory Investigations in Organic Chemistry. Em EATON, Laboratory Investigations in Organic Chemistry. 

 

McMurry, R. (2012). Química Orgânica. Em R. Morrison, Química Orgânica. Calouste Galbenkian. 

 

Solomons, T. W. (2012). Química orgânica. Em T. W. Solomons, Química orgânica (p. 94). Florida: Grupo Editorial Nacional

Degani, A. L. G.; Cass, Q. B.; Vieira, P. C.; Cromatografia – um breve ensaio. Química Nova na Escola, 1998, No. 7.

 Zeegers, P. J., J.Chem. Educ. 1993, 70, 1036.