O Relatório Antraquinona
Por: rominhof • 10/9/2017 • Trabalho acadêmico • 1.288 Palavras (6 Páginas) • 817 Visualizações
CENTRO UNIVERSITÁRIO UNA
Aline Vieira, Caroline Silva Ferreira Campos, Dener Alves da Silva, Mariana Alves Pinto de Abreu, Rômulo Soares
Extração e caracterização de Antraquinonas
Belo Horizonte
2016
INTRODUÇÃO
Os heterosídeos antracênicos são compostos polifenólicos que fazem parte da classe das quinonas. São amplamente distribuídos na natureza e suas agliconas são derivadas do antraceno.
A hidrólise dos heterosídeos produz hidroxiantraquinonas, como a 1,8-diidroxiantraquinona. O principal emprego terapêutico para este grupo de metabólitos naturais é devido a sua ação farmacológica purgativa e laxante.
Droga vegetal: folíolos de Sene (Senna alexandrina; Cassia angustifolia) e cascas do caule de Cáscara Sagrada (Rhamnus purshiana): O sene é uma espécie é nativa da África (Egito e Sudão) e Ásia (Índia) que apresenta em sua composição antraquinonas livres e diversos heterosídeos antracênicos, entre eles os senosídeos A e B. A cáscara sagrada é originária dos EUA e possui como constituintes majoritários os cascarosídeos. Ambas são amplamente utilizadas como laxativos.
Objetivo: Extrair e caracterizar antraquinonas livres em amostras de drogas vegetais e/ou fitoterápico.
MATERIAL E MÉTODOS
Material
Material de uso comum
Balança, lâmpada UV, banho-maria ou chapa aquecedora, 02 provetas de 10 e 25 mL, 02 pipetas de 2 e 5 mL, solução aquosa de NaOH a 1N, água destilada, diclorometano, metanol, acetona, clorofórmio, proveta de 100 mL, solução metanólica de KOH a 5%.
Material por grupo: 04 tubos de ensaio, 01 estante para tubos, 02 béqueres de 50mL, 02 erlenmeyers, 02 funil de separação, 02 bastão de vidro, 01 espátula, 02 funil simples, agitador magnético, 02 papel de filtro ou algodão, 01 cuba cromatográfica, 01 placa cromatográfica 5 x 10cm.
Métodos
IDENTIFICAÇÃO DE ANTRAQUINONAS LIVRES
A) Caracterização direta (reação cromática): Colocar uma porção da droga vegetal em um tubo de ensaio e adicionar 5 mL de solução aquosa de NaOH a 1N. Observar o desenvolvimento de coloração avermelhada.
B) Extração e caracterização por reação cromática: Aquecer 2 g da droga vegetal em pó com 25 mL de água destilada em banho-maria até ebulição. Resfriar e filtrar para um funil de separação.
Agitar com 10 mL de diclorometano separando a camada orgânica em um tubo de ensaio. Separar 1 mL desta solução extrativa. Adicionar 2 mL de solução aquosa de NaOH a 1N, com uma pipeta , no fundo do tubo e observar a formação de um anel rosa.
C) Caracterização por CCDS
Preparo da cromatoplaca: Aplicar a solução extrativa obtida em B em uma placa cromatográfica e eluir com a mistura de solventes TOLUENO: ACETONA:CLOROFÓRMIO (40:25:35) (adequada para agliconas antraquinônicas):
Revelação:
Sem tratamento no UV: todas as antraquinonas apresentam fluorescência amarela a marrom-avermelhado sob luz UV 366. Anotar o resultado observado.
Solução metanólica de KOH a 5%: Aspergir a solução, secar e observar sob luz visível e UV 366nm sem aquecimento ou após aquecimento a 105 ºC por 5 minutos.
Antraquinonas: mostram cores laranja a vermelha no visível e fluorescência laranja a vermelho no UV 366nm. Anotar o resultado observado.
Antranóis e antronas: mostram cor amarela no visível e fluorescência amarela no UV366nm.
Anotar o resultado observado.
RESULTADOS E DISCUSSÃO
- Anotar todos os resultados de alterações de cores e fluorescência observadas nos testes de caracterização.
2) Desenhar o perfil cromatográfico observado por CCDS para cada amostra.
[pic 1][pic 2]
[pic 3] [pic 4]
No teste realizado por caracterização direta foi observado resultado positivo para Sene e Cáscara Sagrada, extração e caracterização foi observado resultado positivo para Sene e Cáscara Sagrada o perfil cromatográfico apresentados por ambas observa-se que a eluição acontece de forma positiva também.
QUESTIONÁRIO
- Indique a metodologia que foi que utilizada para caracterização cromática de antraquinonas livres (nome da reação cromática e reação química). O que significa a coloração vermelha observada?
- Qual a função do diclorometano no processo de extração de antraquinonas?
- Identifique as estruturas químicas dos heterosídeos majoritários de sene.Eles são Cheterosídeos,O-heterosídeos ou heterosídeos mistos?
- Explique a diferença entre estes três tipos de heterosídeos antracênicos.
Forneça as estruturas químicas dos cascarosídeos A e B, isolados de cáscara sagrada.
1 - Reação de Bornträger:
Empregada para detectar agliconasantraquinônicas, sendo negativa para os heterosídeos, devido a estes últimos não serem solúveis nos solventes apolares, que são o meio de reação. Pode-se eventualmente detectar as agliconas dos O- e C-heterosídeos, desde que estes sejam submetidos a uma hidrólise prévia (hidrólise ácida – H2SO4 a 20%; hidrólise oxidativa – H2O2ou FeCl3).
Esta reação baseia-se na solubilidade dos derivados 1,8-dihidroxiantraquinônicos livres nos solventes orgânicos imiscíveis com a água (solventes apolares) e na solubilidade dos respectivos fenolatos alcalinos na água. Estes derivados quando em solução nos hidróxidos alcalinos, coram-se de vermelho ou rosa (depende da concentração dos compostos antraquinônicos na amostra analisada).
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