O Relatório de Alcaloides

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RA 53143                Camila Augusto de Oliveira

RA 54175                Cláudio Aparecido Rosado

RA 13337                Márcia Aparecida Martinelli Saulino

RA 13073                Regiane Cristina de Oliveira

ALCALÓIDES

Relatório de aula prática apresentado a disciplina de Fitoquímica do Curso de Farmácia do Centro Universitário Hermínio Ometto – Uniararas como parte da avaliação.

Profa. Ms. Fernanda Oliveira de Gaspari de Gaspi

Profª. Ms. Fernanda Flores Navarro

ARARAS/SP

NOVEMBRO/2010

INTRODUÇÃO

O uso de extratos vegetais contendo alcalóides pode ser traçado desde os primórdios da civilização. O emprego de certas plantas contendo alcalóides em execuções na Grécia antiga, como no caso do filósofo Sócrates, executado pela ingestão de uma bebida preparada à base de cicuta contendo o alcalóide coniina. Os índios da bacia Amazônica utilizavam o extrato seco da planta conhecida como curare, contendo o alcalóide tubocurarina, para preparar dardos e flechas envenenados a serem empregados na caça e nas guerras. Em diversos grupos étnicos, os feiticeiros detêm o poder utilizando beberagens contendo alcalóides alucinógenos (ROBBERS et al., 1996).

Os alcalóides são compostos nitrogenados farmacologicamente ativos e são encontrados predominantemente nas angiospermas. Na sua grande maioria possuem caráter alcalino, com exceções tais como colchicina, piperina, oximas e alguns sais quartenários como o cloridrato de laurifolina. (KUTCHAN, 1995; EVANS, 1996).

Os alcalóides contendo um átomo de nitrogênio em um anel heterocíclico são chamados de alcalóides verdadeiros e são classificados de acordo com o sistema anelar presente na molécula. As substancias com o átomo de nitrogênio não-pertencente a um sistema heterocíclico são denominadas protoalcalóides. Compostos nitrogenados com e sem anéis heterocíclicos que não são derivados de aminoácidos são chamados de pseudoalcalóides. Muitos deles são opticamente ativos. Frequentemente, nas plantas, formam sais com ácidos tais como ácido quínico ou mecônico. Alguns estão presentes em combinações com açúcares, como a solanina, e outros ocorrem como ésteres ou amidas, como o paclitaxel.

Os alcalóides podem ser encontrados em todas as partes de um vegetal, entretanto, o local de estoque é diferente daquele no qual são sintetizados. São sintetizados no reticulo endoplasmático, concentrando-se, em seguida, nos vacúolos e, dessa maneira, não aparecem em células jovens antes de ocorrer a formação dessas estruturas.

Tem sido observado que as plantas que produzem alcalóides são evitadas por animais ou insetos em sua dieta, devido a sua toxicidade ou ao fato de a maioria dos alcalóides ter gosto amargo. Também possuem um comprovado papel na defesa contra a invasão de fungos e vírus (Wink, 1993). Também foi sugerido que os alcalóides poderiam atuar como hormônios reguladores do crescimento, provavelmente inibidores de germinação, devido ao seu poder quelante e/ou citotóxico. Outra possível função seria a proteção contra a radiação UV, devido ao fato de, em sua maior parte, serem compostos com núcleos aromáticos altamente absorventes dessa radiação. (SAMUELSON,1992).

A origem biogenética dos alcalóides vem sendo exaustivamente estudada e, atualmente, pode-se traçar um esquema para a rota biossintética destes compostos. De uma maneira geral, o átomo de nitrogênio presente nos alcalóides é oriundo dos aminoácidos (alcalóides verdadeiros e protoalcalóides) e o anel heterocíclico formado fornece a base para a sua classificação química. Além dos aminoácidos, outros precursores tais como terpenos ou esteróides podem ser também incorporados na construção do esqueleto final dos alcalóides (pseudoalcalóides).

Os alcalóides, semelhantes a outras aminas, formam sais complexos com compostos de mercúrio, ouro, platina e outros metais. Esses sais são usualmente obtidos na forma de precipitados e muitos deles podem ser utilizados para caracterização micro-cristalografica. Existem diversos reagentes gerais para a detecção de alcalóides por precipitação. A maioria dos alcalóides precipitam de soluções neutras ou levemente ácidas pelos reagentes de Mayer (solução de iodeto de potássio e cloreto de mercúrio), Dragendorff (solução de iodo e iodeto de potássio), Bertrand (solução de acido sílico-túngstico), Hager (solução saturada de ácido pícrico), ou com solução de ácido tânico (Domingues, 1973; Harbone, 1998). Esses precipitados podem ser amorfos ou cristalinos, possuir cores diferentes variando do branco ao marrom-alaranjado, podendo ser precipitados em meio alcalino ou em excesso de reagente.

As metilxantinas são constituintes químicos importantes de várias bebidas alimentícias ou estimulantes não-alcóolicas, como café, chá-da-índia, guaraná, cola e chocolate, sejam como preparações caseiras ou produtos industrializados, com grande importância econômica e cultural. A cafeína é uma metilxantina que tem como precursores biológicos bases púricas livres, como a hipoxantina, guanina, e também nucleosídeos. (GOODWIN e MERCERr, 1975).

Possuem um amplo espectro de atividades farmacológicas, agindo sobre o sistema nervoso central (estimulante), cardiovascular (aumenta a freqüência e os débitos cardíacos e coronarianos, renal (diurético) e digestivo; sobre o metabolismo de carboidratos e lipídeos, estimulando a lipólise entre outros).

O café (Coffea arabica L.) é uma pequena árvore nativa das zonas montanhosa da Etiópia e Sul do Sudão. Possui um teor de cafeína variável, dependente dos processos de torrefação dos produtos no comércio: Coffea arábica, 0,6 a 1,8% ( no comércio: 1 a 1,3%); Coffea canephora, 1,3 a 5,2% (no comercio, 2 a 3%). Parte da cafeína está combinada com o ácido clorogênico.

O guaraná (Paulínia cupana Kunth) é originado da Amazônia brasileira e venezuelada e das guianas. Os teores de cafeína variam de 2,5 a 5,0% nas sementes e podem chegar a 7% na pasta.

OBJETIVOS

O objetivo deste trabalho foi levantar subsídios experimentais e teóricos para a extração de alcalóides dos grãos de café.

MATERIAL E MÉTODOS

Material do Processo A:

        Vidro de relógio, amostra de café triturado, Becker, chapa, instrumento para filtração, tubos de ensaios, pipeta Pasteur.

Reagentes do Processo A:

        Solução aquosa de ácido clorídrico 2% e reativos de precipitação (Mayer, Bertrand, Dragendorff, Bouchardart e ácido fosfomolibidico).

Metodologia do Processo A:

        Pesou-se num vidro de relógio 500 mg da amostra (café) triturado. Colocou-se 500 mg da amostra em um Becker de 100 mL. Adicionou-se 15 mL de solução aquosa de ácido clorídrico  2 %. Aqueceu-se a mistura em chapa por 3 minutos. Deixou esfriar e filtrou em algodão distribuindo o filtrado em 5 tubos de ensaio. Colocou-se 2 mL em cada tubo de ensaio com pipeta Pasteur. Após, adicionou-se 2 gotas dos reativos de precipitação (Mayer, Bertrand, Dragendorff, Bouchardart e ácido fosfomolibidico). Em seguida observou que houve mudança de coloração e se houve presença de precipitação.