ATPS Quimica

SUMARIO

ATPS-QUIMICA ORGANICA

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Esterioquimica 1I

Isomeria 8

Anel aromáticos 2

Reações orgânica de nitração 3

Reação de sulfonação 4

Reação de halogenação 5

Friedel Crafts 6

Isomeria plana e espacial 7

Estrutura de carboidratos 8

Estrutura de aminoácidos, proteínas, lipídeos 9

Referencias 10

ATPS -QUIMICA

ESTERIOQUIMICA E ISOMERIA

A estereoquímica é o ramo da química que estuda os aspectos tridimensionais das moléculas.

Os possíveis arranjos espaciais das moléculas são muito variados e, com essa variedade de arranjos diversos fenômenos podem ser observados: a isomeria e o desvio de um feixe de luz sobre uma amostra, por exemplo.

A maioria das moléculas orgânicas apresenta características tridimensionais. Por isso que a estereoquímica pode ser considerada uma parte da química orgânica, uma vez que a geometria das moléculas inorgânicas geralmente é mais simples e apresenta-se em um mesmo plano.

Isomeria

Muitas substâncias possuem mesmo número e espécies químicas de átomos, entretanto apresentam arranjos geométricos distintos. Para essas moléculas que se diferem apenas no arranjo de átomos denominam-se isômeros.A isomeria pode ocorrer de várias formas, são algumas delas:

1. Isomeria de cadeia;

2. Isomeria de função;

3. Isomeria dinâmica ou tautomeria;

4. Enantiomeria;

5. Diasteromeria;

Os isômeros que correspondem aos três primeiros tipos de isomeria são chamados de constitucionais. Aqueles que se apresentam nas duas últimas formas são chamados de estereoisômeros: é nessa classificação que a estereoquímica se destaca.

Estereoisômeros

Os estereoisômeros são isômeros que se diferem dos constitucionais pela constância dos ligantes dos átomos rearranjados. Observe os exemplos (em estrutura planificada):

Repare que o radical metil muda de posição e de ligante: antes se ligava ao segundo carbono da cadeia, agora liga-se ao terceiro. Portanto, o 2-metilpentano e o 3-metilpentano são isômeros constitucionais.

Para esse exemplo, note que os grupos carboxílicos (COOH) não mudam de ligante (permanecem sempre ligados ao mesmo carbono), apenas de posição. Assim, o ácido cis-butenodióico e trans-butenodióico são estereoisômeros.

Enantiômeros e Diasterômeros

A classe dos estereoisômeros pode ser subdividida em enantiômeros e diasterômeros. Enquanto que o primeiro grupo é caracterizado pelos isômeros que representam reflexões especulares não sobreponíveis entre si, no segundo isso não acontece:

Como os isômeros da molécula imaginária HCXYZ são imagens especulares umas das outras, mas não sobreponíveis, são enantiômeros.

Não ser sobreponível significa que, apesar de idênticas, não se pode sobrepor uma imagem na outra e obter simetria. Um exemplo disso são as nossas mãos: são exatamente iguais e representam imagens especuladas entre si, mas não conseguimos sobrepô-las se as duas estiverem espalmadas em direção aos nossos olhos.

Os isômeros da molécula H2C2Cl2 , acima, não são imagens especulares entre si, ou seja, não representam a imagem possivelmente formada em um espelho caso um dos dois fosse posto em foco. Assim, são diasterômeros.

Os enantiômeros possuem a capacidade particular de desviar o plano de vibração de um feixe de luz polarizado (vibrando em um único plano) em determinado ângulo para a direita ou para a esquerda. Quando uma amostra desvia o feixe para o lado direito o enantiômero recebe a denominação de dextrógiro; caso contrário, levógiro.

Se misturarmos quantidades estequiometricamente iguais de levógiros e dextrógiros em uma amostra (mistura racêmica), o plano de vibração da luz não é desviado e a luz passa pela amostra sem sofrer mudança na trajetória.

As substâncias que conseguem ter esse tipo de interação com a luz são classificadas como opticamente ativas: o quartzo é um grande exemplo, pois seus cristais conseguem desviar feixes de luz polarizados tanto para a direita quanto para a esquerda.

Características do anel aromático.

Reações aromáticas

Os compostos aromáticos sofrem reações características, entre elas podemos citar a Alquilação e Acilação, ambas denominadas de reações de Friedel-Crafts. Vejamos cada uma delas:

Acilação: reação de substituição de hidrogênios de um anel aromático por um ou mais grupos derivados de ácidos carboxílicos.

Grupo derivado de ácido carboxílico

Exemplo:

A reação do haleto de ácido (grupo derivado de ácido carboxílico) com benzeno, em presença de AlCl3 (ácido de Lewis), tem como produto a metil fenil cetona.

Alquilação: substituição de um ou mais hidrogênios de um anel aromático por um ou mais grupos derivados de alcanos (grupo alquila).

Quando um haleto de alquila (CH3) reage com benzeno, em presença de AlCl3 (Cloreto de Alumínio), obtém-se outro hidrocarboneto aromático. O eletrófilo é o carbocátion que se forma.

Exemplo:

O carbocátion CH3+ funciona como um eletrófilo e reage com a dupla ligação do anel benzeno. Em seguida ocorre a desprotonação (saída de H+) e formação do produto Tolueno.

Como foi dito, a alquilação substitui