REAÇÕES DE CARACTERIZAÇÃO DOS GLÍCÍDIOS

Sumário

RESUMO 3

INTRODUÇÃO 4

MATERIAIS E MÉTODOS 6

RESULTADOS 8

DISCUSSÃO 12

ANEXO 15

REFERÊNCIA 16

RESUMO

A fim de identificar glicídios, diferenciar glicídios redutores, reconhecer aldoses e cetoses e realizar hidrólises de di e polissacarídeos. Foram realizados alguns experimentos utilizando reações com iodo (reagente de lugol), Molish, Benedict e Seliwanoff, além do uso do ácido sulfúrico concentrado e do ácido clorídrico em algumas reações. Para caracterização de tais experimentos a cromatografia foi o meio pelo qual se pode constatar a especificidade de cada substância.

INTRODUÇÃO

Os compostos biológicos que englobam os monossacáridos e moléculas mais complexas constituem a classe dos glicídios. Eles são as biomoléculas mais abundantes no planeta, as quais possuem como funções básicas: reserva energética e estrutural.

Do ponto de vista estrutural os monossacarídeos ou oses são poliidroxialdeídos ou poliidroxicetonas, apresentando-se geralmente sob a forma de hemiacetais ou hemicetais. Os glucídios, assim como também podem ser chamados, diferem no número de átomos de carbono existentes nas suas moléculas (trioses, tetroses, pentoses, hexoses) e na natureza do grupo funcional principal (aldeído ou cetona, hemiacetal ou hemicetal). As diferenças existentes entre as várias oses com o mesmo número de átomos de carbono e o mesmo grupo funcional principal dizem respeito à configuração.

É possível distinguir glicídios de outros tipos de compostos explorando sua reatividade química. Os ácidos fortes causam a desidratação dos monossacáridos e também de oligossacarídeos ou polissacarídeos devido à hidrólise ácida das ligações glicosídicas. As pentoses são convertidas em furfural por ação do ácido sulfúrico concentrado e as hexoses, em hidroximetilfurfural. Estes aldeídos cíclicos podem sofrer reações de condensação com um elevado número de fenóis e aminas aromáticas originando produtos corados. A velocidade de desidratação e a cor do produto formado dependem da natureza do açúcar, este tipo de reações nos permitiu efetuar testes qualitativos para a caracterização de glicídios (Teste de Molisch e de Seliwanoff).

Outra reação química útil para a caracterização dos glicídios consiste na sua oxidação por certos reagentes, o que permite classificá-los em redutores ou não redutores (Testes de Benedict). Nestas reações o grupo aldeído das aldoses, ou o grupo carbonilo das cetoses atuam como redutores. As aldoses são assim convertidas em ácidos aldónicos e as cetoses em α-dicarbonilos.

MATERIAIS E MÉTODOS

I-IDENTIFICAÇÃO DOS GLICÍDIOS

1 – Reação com reagente de Molish ( solução alcoólica de α- naftol a 5%)

Foram preparados quatro tubos de ensaio (A, B, C, D) contendo as seguintes soluções:

TUBO A 1 ml de água destilado

TUDO B 1 ml de solução de glicose 1%

TUBO C 1 ml de solução de sacarose

TUBO D 1 ml de solução de amido 1%.

A cada tubo foram adicionados duas gotas de reagente de Molisch – agitando-os. Em seguida, sem agitação e pelas paredes dos tubos, foram adicionados 1 ml de ácido sulfúrico concentrado em cada tudo. Os tubos foram mantidos em repouso na estante por cinco minutos.

2 – Reação com iodo

Para este experimento, preparou-se:

TUBO A 1 ml de água destilada

TUBO B 1 ml de solução de glicose 1%;

TUBO C 1 ml de solução de sacarose 1%;

TUBO D 1 ml de solução de amido

A cada tubo foram adicionados duas gotas de reagente de Lugol. O tubo D foi aquecido em banho-maria, até mudar a coloração, e resfriado logo após, em água corrente.

II – IDENTIFICAÇÃO DE CARBOIDRATOS REDUTORES

1 – Reação de Benedict

Na identificação de glicídios redutores fez-se uso de quatro tubos conforme mostrado na tabela.

Tubo A 1 ml de água destilada

Tubo B 1 ml de solução de glicose 1%.

Tubo C 1 ml de solução de sacarose 1%.

Tubo D 1 ml de solução de amido 1%.

Cada um recebeu 1 ml do reagente de Benedict ( contém citrato de sódio, carbonato de sódio anidro e sulfato de cobre) e foram aquecidos em banho-maria por 3 minutos.

III - DIFERENCIAÇÃO ENTRE ALDOSES E CETOSES

1 – Reação de Seliwanoff

Para a diferenciação entre aldoses e cetoses usou-se o reagente de Seliwanoff (que contém resorcinol diluído em ácido clorídrico) do seguinte modo.

TUBO A 3 ml do reagente + 5 gotas de água destilada

TUBO B 3 ml do reagente + 5 gotas de solução de frutose 1%

TUBO C 3 ml do reagente + 5 gotas de solução de solução de glicose a 1%

TUBO D 3 ml do reagente + 5 gotas de solução de sacarose 1%

Todos foram aquecidos em banho-maria durante 10 minutos.

IV – HIDRÓLISE DE DI E POLISSACARÍDEOS

1 – HIDRÓLISE DA SACAROSE

Para a observação da hidrólise da sacarose usou-se dois tubos com