Síntese Da Aspirina

QUESTIONÁRIOS

1. Escreva a seqüência experimental para a preparação da aspirina.

Num erlenmeyer de 125 ml, coloque 3 g de ácido salicílico, 4 ml de anidrido acético e 5 gotas de ácido sulfúrico concentrado; agite suavemente.

Leve a mistura ao aquecimento em banho-maria por 10 min. Se o sólido não dissolver, áqüea por mais 5 min. Provavelmente será preciso agitar um pouco nessa última etapa. Não se obterá um bom rendimento se não ocorrer a dissolução completa do ácido salicílico. Retire o erlenmeyer do banho-maria, espere esfriar e adicione 12 ml de água gelada. Em seguida, resfrie a solução em banho de gelo por 15 min. Separe os cristais formados por filtração a vácuo.

2. Mostre a reação de obtenção da aspirina.

3. Escreva todas as formas de ressonância do ácido salicílico.

4. Escreva o mecanismo completo da reação.

 

5. Defina o tipo de reação estudada, justificando a necessidade do ácido sulfúrico.

A aspirina é produzida a partir da reação entre o ácido salicílico e o anidrido acético, na presença de ácido sulfúrico que atua como catalisador, fornecendo prótons para o meio reacional.

6. Explique a finalidade da seqüência adição de água e resfriamento após o término da reação.

A finalidade de tal procedimento é a formação dos cristais de ácido acetilsalicílico.

7. Na filtração, o que é retido no funil e o que passa no filtrado?

É retido no funil os cristais de ácido acetilsalicílico, enquanto que o que passa na filtração são o ácido sulfúrico e o etanol, já que são muito solúveis em água.

8. Que impurezas podem acompanhar o produto?

Os resquícios de ácido sulfúrico e etanol se não for feito a devida filtração e purificação do produto.

9. Comente o método de purificação empregado.

O processo de purificação envolve a dissolução do ácido acetilsalícico em uma mistura de álcool e água, já que esse ácido é pouco solúvel em água e bastante solúvel em álcool. Nessa dissolução, os produtos indesejados como ácido sulfúrico e etanol serão diluídos, pois são bastante solúveis em água, e serão eliminados quando a mistura for filtrada à vácuo, restando somente os cristais de aspirina com alto grau de pureza.

10. Mostre a reação envolvida na purificação da aspirina.

11. Escreva a estrutura para o sub-produto polimérico da reação.

12. Por que o sub-produto polimérico não é solúvel na solução de bicarbonato, enquanto o ácido acetilsalicílico