Síntese D Aspirina

INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAÇÃO, CIÊNCIA E TECNOLOGIA DO AMAZONAS

DIRETORIA DE ENSINO DE GRADUAÇÃO

CURSO DE TECNOLOGIA EM PROCESSOS QUÍMICOS

SÍNTESE DA ASPIRINA

MANAUS-AM

2010

ANDRÉ MACÊDO

CILEODE LIMA

DAYSE QUEIROZ

JEAN COSTA

NEILIANE SOARES

PRISCILA NASCIMENTO

SÍNTESE DA ASPIRINA

MANAUS-AM

2010

SUMÁRIO

INTRODUÇÃO....................................................................................................................04

OBJETIVO..........................................................................................................................07

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL..................................................................................08

RESULTADOS E DISCUSSÃO..........................................................................................12

CONCLUSÃO.....................................................................................................................13

REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS...................................................................................14

INTRODUÇÃO

O ácido acetilsalicílico é uma substância ativa no medicamento conhecido como aspirina, esta substância pertence ao grupo de substâncias antiinflamatórias não-esteróides, sendo eficazes no alívio de dor, febre e inflamação, ou seja, tem propriedades antitérmicas, antiinflamatórias e analgésicas.

Para a síntese do acido acetil salicílico (figura 1), é necessário que ocorra uma acetilação do ácido salicílico(I). A acetilação consiste na esterificação da função fenol do ácido salicílico com anidrido acético(II), sendo que o ácido acético (III) é eliminado. Para que a reação ocorra, utiliza-se gotas de ácido sulfúrico como catalisador.

Na síntese dessa substância e de outras, percebemos a importância de produtos petroquímicos, pois ela utiliza produtos como o fenol que é obtido industrialmente através do benzeno sendo então o material de partida para a síntese do acido salicílico. O ácido salicílico (ácido hidrobenzóico) é um composto bifuncional. Sendo também um fenol (hidroxibenzeno) e um ácido carboxílico e, na presença de anidrido acético, forma-se ácido acetilsalicílico (aspirina).

Figura 1. Síntese do ácido acetil salicílico

Síntese é um processo pelo qual ao fazer reagir dois ou mais reagentes diferentes, naturais ou não, se obtém um produto com características distintas dos reagentes que lhe deram origem. Ao produto que se obtém do processo de síntese dá-se o nome de produto de síntese ou produto sintético. No final de um processo de síntese raramente se consegue obter um produto sintético puro a 100%, isto porque é muito provável que ao longo de um processo de síntese ocorram reações laterais não desejáveis assim como é também possível que a própria reação de síntese não seja completa, desta maneira os reagentes podem ficar misturados com o produto sintetizado. Devido a este fato é necessário proceder a uma purificação dos produtos após o processo de síntese, para que se obtenha um produto puro. Neste caso, se o objetivo fosse obter ácido acetilsalicílico completamente puro deveríamos proceder a uma recristalização visto que o produto sintético é sólido. A purificação dos compostos cristalinos impuros formados na acetilação é feito a partir de um solvente, e é conhecida por recristalização, que consiste em um aquecimento e em seguida um lento resfriamento, e isso possibilita a disposição das moléculas em cristais. O ácido salicílico é preparado industrialmente pela reação de fenol com dióxido de carbono. O fenol, por sua vez, é preparado a partir do benzeno, que é uma das sete matérias-primas principais da indústria química orgânica. Assim, as reações envolvidas ao longo do processo expressas pelas figuras 2,3,4,5 e 6:

Figura 2. Obtenção do ácido salicílico a partir do fenol

Figura 3. Reação do anidrido acético com o catalisador (H2SO4)

Figura 4. Reação de síntese da aspirina

OBJETIVO

- Sintetizar a aspirina através da acetilação de um ácido;

- Purificar o produto obtido através do processo de recristalização.

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

Materiais e equipamentos

•

• 1 Balão de fundo redondo de 250 mL

• 1 Funil de Buchner

• 1 Béquer de 250 mL

• 1 Erlenmeyer de 250 mL

• Cadinho de porcelana

• Bastão de vidro

• Bomba de vácuo