Bioquímica Monossacarídeos

Monossacarídeos (cont.)

• Centros assimétricos dos monossacarídeos (cont.):

– Em geral, uma molécula com n centros quirais pode ter 2n isômeros.

– Isômeros dos monossacarídeos de cada um dos comprimentos da cadeia carbônica são divididos em 2 grupos (D e L) de acordo com a configuração do C quiral mais distante do C carbonila, seguindo a arientação dos enantiômeros do gliceraldeído D (OH a direita do C) e L (OH a esquerda do C).

Monossacarídeos (cont.)

• Centros assimétricosdos monossacarídeos (cont.):

– Dois açúcares que diferem somente na configuração de um único átomo de carbono são chamados epímeros.

Propriedades Estruturais dos monossacarídeos

1) - Formação de Hemiacetais ou Hemicetais:

- Em soluções aquosas, as aldotetroses e todos os monossacarídeos com 5 ou mais átomos de carbono ocorrem, predominantemente, como estruturas cíclicas nas quais o grupo carbonila forma uma ligação covalente com o oxigênio de uma hidroxila ao longo da cadeia.

- Hemiacetal  aldeído - Hemicetal  cetona

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Propriedades Estruturais dos monossacarídeos (cont.)

2) - Formação Cíclica dos Monossacarídeos:

- Menos de 1% (com 5 ou + C), existem em cadeia aberta. - Maioria em forma de Hemiacetal ou hemicetal (mais

estável).

- Anel com 6 átomos (5 C e 1 O)  anel piranose - Anel com 5 átomos (4 C e 1 O) anel furanose

Propriedades Estruturais dos monossacarídeos (cont.)

3) - Carbono anômero:

- Carbonila reage com álcool, formando novo C assimétrico, denominado anomérico.

- Resultado  2 novos estereoisômeros  e .

- Mutarrotação  inter-conversão da forma  (OH do C anomérico para baixo) em  (OH do C anomérico para

cima).

-   mais estável e predomina.

Propriedades Estruturais dos monossacarídeos (cont.)

4) - Estereoisômeros  e :