Extração com Solvente Quimicamente Ativo

Profa. Valéria Belli Riatto

UFBA QUIA17 2018.2

EXTRAÇÃO COM SOLVENTES REATIVOS.

Felipe Lauria, estudante de graduação na Universidade Federal da Bahia.

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Palavras Chave: separação, extração, reação, rendimento.

Introdução

O processo de extração com solventes é uma técnica simples de separação de substâncias componentes de uma mistura, ou ainda na remoção de impurezas solúveis indesejáveis.

A extração por solventes quimicamente ativos depende do uso de uma espécie solvente que reaja quimicamente, de modo seletivo, com o composto a ser extraído.

Objetivos

Separar os diferentes compostos (p-nitroanilina, acido benzoico e ß-naftol) de uma mistura liquida; Quantificar o resultado de cada extração; Determinar o rendimento de cada extração.

Metodologia

Neste experimento três compostos orgânicos: ß-naftol, ácido benzoico e p-nitroanilina, foram separados utilizando solventes reativos. A p-nitroanilina foi removida da fase orgânica por extração, com uma solução aquosa de ácido clorídrico. O ácido benzoico foi extraído da fase orgânica com adição de solução aquosa de bicarbonato de sódio. Já o ß-naftol, foi extraído com solução aquosa de hidróxido de sódio.

Resultados e Discussão

De uma mistura, foi retirado uma alíquota de 10mL para realizar a extração de cada um de seus componentes. Esta quantidade foi então adicionada a um funil de separação.

Inicialmente, colocou-se 7mL de HCl 10% e foi observada a formação de duas fases no sistema, sendo a fase inferior de coloração amarela e a superior laranja escuro. A fase inferior (aquosa) foi retirada e lhe foi acrescentado gotas de NaOH 30% até que houvesse a precipitação total do sólido. Este sistema então foi levado a um banho de gelo e em seguida os cristais foram filtrados, lavados, secos e pesados (vide tabela 1). A fase orgânica foi lavada com água a fim de remover qualquer resíduo proveniente do solvente utilizado.

Pode-se afirmar que o composto extraído nesta etapa foi a p-nitroanilina, que é uma base fraca. Esta reage com um ácido forte, atuando como base de Lewis, recebendo o H e formando um sal solúvel em água. Após a extração e separação das fases, o NaOH acrescentado neutraliza a solução e a p-nitroanilina precipita. As reações envolvidas no processo de extração da p-nitroanilina encontram-se representadas no anexo.

Em seguida foram adicionados 7mL de NaHCO3 10% à fase orgânica para dar prosseguimento à extração das demais substâncias e o procedimento descrito inicialmente foi repetido. À fase aquosa foram adicionadas gotas de HCl 1:1, até precipitação total do sólido. Após banho de gelo, filtração, lavagem e secagem, foram obtidos 0,1g de um sólido branco, que certamente se trata do ácido benzoico. A fase orgânica foi lavada com 10 mL de água a fim de remover qualquer resíduo proveniente do solvente utilizado.

Entre as substâncias presentes na mistura, existem duas que podem reagir com uma base para formar um sal solúvel em água, o ácido benzoico e o 2-naftol. Essas substâncias possuem respectivamente pKas iguais a 4,29 e 9,51 a 25°C, o que significa dizer que o ácido benzoico é um ácido mais forte que o 2-naftol. Ao utilizar uma base forte como NaOH como fase extratora, ambas as substâncias ácidas seriam extraídas simultaneamente, tendo que realizar outros procedimentos para a sua separação. Entretanto, a utilização de uma base fraca como o NaHCO3 extrai apenas o ácido mais forte para a formação de um sal solúvel em água, que neste caso é o ácido benzoico.