Laboratório de Química Experimental II

                                                UNIVERSIDADE VILA VELHA - UVV

                                             ENGENHARIA QUÍMICA

 

AMABYLLE AGUIAR

JULYAN BOURGUIGNON RIBEIRO

LUANA SILVEIRA

RONAYRA PEREIRA RODOLFO

Prática n°2 (30/09/2015):

Síntese e purificação do ácido acetilsalicílico

Disciplina: Laboratório de Química Experimental II

Professor: Artur Rodrigues Machado

VILA VELHA
SETEMBRO – 2015

1) Proponha o mecanismo da reação? Essa reação gera subprodutos? Em caso afirmativo indique qual(s)?

[pic 1]

Essa reação gera como subproduto o ácido acético.

2) Qual a função do ácido sulfúrico utilizado? Justifique sua resposta.

O ácido sulfúrico atua como catalisador. De acordo com o mecanismo, os elétrons do oxigênio atacam o ácido sulfúrico e com esse ataque a carbonila se abre , quebrando a ligação C=O, formando um carbocátion , fazendo com que o carbono fique ionizado, diminuindo a energia de ativação , fazendo com que a reação ocorra mais rápida.(1)

 3) Qual o rendimento do produto obtido? Quem é o reagente limitante e quem é o reagente em excesso? Justifique com base nos os cálculos?

De acordo com a reação, a relação estequiométrica entre os reagentes é de 1:1, ou seja, para 1 mol de ácido salicílico seria necessário apenas 1 mol de anidrido acético. Para a reação foram utilizados: 2,6 g de ácido salicílico e 5 ml de anidrido acético. Sabendo que a massa molar do ácido salicílico é 138,12g/mol, que a massa molar do anidrido acético é 102,1g/mol e que a densidade da solução de anidrido utilizada foi de 1,08 g/ml, temos:

• Para o ácido salicílico:

[pic 2]

• Para o anidrido acético:

[pic 3]

Foram adicionados 0,0188 mol de ácido e 0,0528 mol de anidrido, como a relação é de 1:1 conclui-se que o reagente em excesso é o anidrido acético e o limitante é o ácido salicílico.

4) Na etapa de filtração a vácuo, os cristais formados são lavados com água gelada. Por que?

Lavando os cristais com água gelada o processo de purificação é facilitado, pois a água reduz a solubilidade do ácido acetilsalicílico e dissolve parte das impurezas.

5) Partindo do ácido salicílico, que outro reagente poderia ser utilizado para se obter o AAS? Qual a vantagem em se utilizar o anidrido acético como agente acilante?

Outro reagente que poderia ser utilizado é o cloreto de acila. Cloreto de acila reagindo com álcoois e fenóis formam ésteres. A vantagem de se utilizar o anidrido acético é que gera como subproduto apenas o ácido acético, contrário do cloreto de acila que gera HCl, um ácido que pode hidrolisar o éster. Para isso não acontecer usa-se a piridina que reage com o HCl.(2)