Relatório Aspirina

SUMÁRIO

1. OBJETIVO        4

2. INTRODUÇÃO        5

3. PARTE EXPERIMENTAL        6

3.1 MATERIAIS, EQUIPAMENTOS E REAGENTES        6

3.2 ESQUEMA DE APARELHAGEM        7

3.3. PROCEDIMENTO        7

3.4 PROPRIEDADES FÍSICO-QUÍMICAS        8

4.  RESULTADOS E DISCUSSÕES        9

5.  CONCLUSÃO        12

REFERÊNCIAS        13

1. OBJETIVO

Esse experimento tem como objetivo a síntese e purificação do ácido acetilsalicílico, a síntese através da reação de acetilação do ácido salicílico, utilizando anidrido acético (agente acidulante) e ácido sulfúrico (agente catalisador), e a purificação através da técnica de recristalização. O ácido acetilsalicílico é uma substância ativa no medicamento conhecido como aspirina.

2. INTRODUÇÃO

O ácido acetilsalicílico, popularmente conhecido como aspirina, é formado a partir da reação entre o ácido salicílico e o anidrido acético com o H2SO4 como catalisador. Podemos observar que o anidrido acético é quebrado em duas moléculas, uma delas ataca o benzeno e retira o grupo OH , e a outra une-se ao grupo OH que saiu do benzeno e forma o ácido acético.

Também é conhecido como um dos remédios mais populares mundialmente produzidos e consumidos anualmente. O AAS foi desenvolvido na Alemanha em 1897 por Felix Hoffmann, um pesquisador das indústrias Bayer. Este fármaco de estrutura relativamente simples atua no corpo humano como um poderoso analgésico (alivia a dor), antipirético (reduz a febre) e anti-inflamatório. Tem sido empregado também na prevenção de problemas cardiovasculares, devido à sua ação vasodilatadora. Um comprimido de aspirina é composto de aproximadamente 500 mg de ácido acetilsalicílico

Figura 1 - Reação de esterificação: Obtenção do ácido acetilsalicílico

[pic 1]

FONTE: Apostila de Química Orgânica II

3. PARTE EXPERIMENTAL

3.1 MATERIAIS, EQUIPAMENTOS E REAGENTES

3.1.1         Materiais

Béquer (250mL) –VIOIL

Proveta (25mL) – LABORGLAS

Funil de Buchner, CHIAROTTI 90

Kitassato (500mL) – PYREX

Pipeta volumétrica de 5mL e 10mL

Papel Filtro

Vidro Relógio

Bagueta de vidro

Cuba de vidro

Termômetro – KIVATERM

3.1.2 Equipamentos

Bomba de Vácuo -60 LPM, Modelo 0955B, QUIMIS

Balança semi-analítica (BIOSCALE)

3.1.3 Reagentes

Ácido Salicílico P.A- (NEON)

Anidrido Acético P.A- (NEON)

Hidróxido de Bário - (SOLUÇÃO)

Ácido Sulfúrico concentrado - (SOLUÇÃO)

Carvão Ativo

3.2 ESQUEMA DE APARELHAGEM

Figura 2 - Esquema de Preparação e Purificação do ácido acetilsalicílico

[pic 2]

FONTE: Apostila de Química Orgânica II

3.3. PROCEDIMENTO

Num béquer de 250 mL, colocau-se 4 g de ácido salicílico e 8 mL de anidrido acético. Agitou-se intensamente até formação de uma mistura homogênea. Adicionou-se 6 gotas de ácido sulfúrico concentrado. Houve dissolução da mistura com elevação de temperatura até 35ºC.

Adicionou-se 100 mL de água destilada. Resfriou-se com banho de gelo até 20ºC. O ácido acetilsalicílico precipitou. Filtrou-se em funil de Buchner, lavando o produto com repetidas porções de água destilada e até que o filtrado não apresentou resultado positivo para o teste de reação com solução de hidróxido de bário (a presença de H2SO4 leva à formação de precipitado de sulfato de bário). Guardou-se a amostra sólida em um vidro de relógio.

Em um béquer de 250 mL, aqueceu-se 100 mL de água destilada, adicionaram-se os cristais impuros, mantendo o aquecimento até dissolução do precipitado. Adicionou-se 0,1g de carvão ativo (não deve entrar em ebulição). Filtrou-se a quente. Recristalizou por resfriamento em gelo. Filtrou-se a vácuo e secou-se ao ar.

3.4 PROPRIEDADES FÍSICO-QUÍMICAS

A) Ácido salicílico p.a.

Aspecto: sólido, pó, branco. Odor: inodoro. pH: (solução aquosa 2g/100mL ): 2,4. Ponto de fusão: 159ºC. Ponto de ebulição: 211ºC. Ponto de fulgor: 157 °C vaso fechado 170 °C vaso aberto. Inflamabilidade: 500ºC. Densidade de vapor: (ar = 1): 4,8 g/mL. Solubilidade: em água: 2 g/L / em etanol: solúvel.

B) Anidrido acético p.a.

 Aspecto: Líquido, praticamente incolor. Odor: Irritante. pH: Não aplicável. Ponto de fusão: - 73ºC. Ponto de ebulição: 139ºC. Ponto de fulgor: 49ºC (fechado).Taxa de evaporação: (acetato de butila=1): 0,46. Inflamabilidade: 49ºC. Limite inferior/superior de inflamabilidade ou explosividade: 2,9/ 10,3%. Pressão de vapor: 5,1 mm Hg a 20ºC. Densidade de vapor: 3,52 (ar=1). Densidade: 1,080 g/cm3. Solubilidade: em água : hidrólise violente. Temperatura de auto-ignição: 332ºC

C) Ácido sulfúrico concentrado

Estado físico: Líquido. Forma: Líquido viscoso (pode solidificar abaixo de 11 ºC). Cor: Incolor. Odor: Odor característico. pH: Ácido. Ponto de ebulição: 290 ºC (dados de literatura). Ponto de fusão: 10 ºC (dados de literatura). Densidade: 1,835 g/cm3 (20 ºC). Solubilidade: Solúvel em água (liberação de calor).

D) Hidróxido de Bário

 Estado físico: Sólido. Forma: Cristais. Cor: Branco. Odor: Inodoro. pH: 13,1. Ponto de ebulição: 780 ºC, perde moléculas de água a 100 ºC. Ponto de fusão: 78 ºC. Pressão de vapor: 300 hPa a 77,9 ºC. Densidade: 2,18 g/cm3 a 16 ºC (densidade relativa). Solubilidade (com indicação dos solventes): Água: 39 g/L a 20 ºC, pouco solúvel.