A Propriedades Do Alcool Etílico

[pic 1]Propriedades do álcool etílico

Um álcool tem como característica principal uma hidroxila (OH) ligada a um átomo de carbono hibridizado sp3. Eles são classificados em 3 grupos: álcoois primários, secundários ou terciários, essa classificação é baseada no grau de substituição do carbono no qual o grupo hidroxila está diretamente ligado. (SOLOMONS; FRYLHE, 2009).

Os álcoois possuem ponto de ebulição muito mais altos do que éteres ou hidrocarbonetos comparáveis e solubilidade, em água, similar. Tal comportamento se dá pelos álcoois se associarem entre si através de ligação de hidrogênio – as ligações de hidrogênio são mais fracas que as ligações covalentes comuns mas são mais fortes do que as interações dipolo-dipolo que ocorrem por exemplo nos éteres e mais fortes também que as forças de van der Waals. (SOLOMONS; FRYLHE, 2009).

Tal característica permite a explicação do fato de que quando adiciona-se água a gasolina obtém-se valor inferior ao valor da soma da quantidade inicial dos dois compostos, ao adicionar água a gasolina, estabelecem-se ligações de hidrogênio entre as moléculas de ambas as substâncias, visto que essa forte interação faz com que diminua a distância entre elas. Desta forma observa-se que as ligações de hidrogênio entre as moléculas de água foram rompidas para que fossem estabelecidas novas ligações com o etanol, logo, os espaços vazios entre as moléculas de água foram ocupadas pelo álcool, diminuindo assim o seu volume total (SOLOMONS; FRYLHE, 2009).

Ademais, os álcoois são moléculas antóferas, que é a capacidade de atuar tanto como ácido tanto como base. O álcool atua como ácido quando o oxigênio acomoda uma carga negativa, se um composto contém um átomo com um par de elétrons não compartilhado, ele é uma base em potencial, entretanto, o álcool etílico é um ácido fraco, uma vez que o átomo de oxigênio do álcool polariza tanto a ligação C—O quanto a ligação O—H do mesmo, dessa maneira, a polarização da ligação O—H torna o hidrogênio parcialmente positivo e explica porque o álcool etílico é um ácido fraco. Nesse caso, o ácido conjugado do álcool é normalmente chamado de um álcool protonado (SOLOMOS; FRYLHE, 2013).

Os álcoois atuam como base quando o oxigênio possui um par de elétrons desemparelhado. Eles possuem grupo de saída OH-, que são que são bases mais fortes que os íons haletos. Esses grupos de saída devem ser ativados antes de sofrerem reações de eliminação ou substituição, pois, são grupos de saída fortemente básicos. A acidez é o fator principal na diferenciação dos álcoois de fenóis pois os álcoois são bem mais (BARBOSA, 2011).

As reações de álcoois estão vinculadas principalmente com a reatividade do átomo de oxigênio da hidroxila como uma base fraca e com seu próton de hidroxila como um ácido fraco, como também com as reações que tornam o grupo hidroxila em um grupo abandonador, de forma a permitir as reações de substituição ou eliminação. (SOLOMONS; FRYLHE, 2009). O grupo OH, é a parte mais reativa encontrado em sua estrutura existindo dessa formas duas possibilidades do composto reagir: quebra da ligação oxigênio --- hidrogênio (RO --- H) ocorrendo neste grupo a formação de alcóxidos ou oxidação, e quebra da ligação carbono – oxigênio (RCH2 --- OH) levando a reações de substituição e desidratação dos álcoois (eliminação de H2O) (BARBOSA, 2011).

Formação de álcoxidos

Álcoxido é o nome geral para estruturas RO, que se forma quando o álcool perde um próton. Usualmente os álcoxidos são bases mais fortes que o hidróxido, pois, são mais solúveis em solventes orgânicos que o hidróxido de sódio ou potássio. Uma das formas de se obter ácoxidos consiste no tratamento do álcool com amideto de sódio (NaNH2) ou com hidreto de sódio (NaH) (BARBOSA, 2011).

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Fonte: Autor 2019

Reações de oxidação

Álcoois primários quando entram em contato com cobre metálico ou são tratados com K2Cr2O7 ou com KMnO4 podem ser oxidados a aldeídos. Com o dicromato de potássio e o permanganato de potássio, os aldeídos são oxidados à ácidos carboxílicos, a menos que sejam removidos de forma rápida após a formação dos mesmos, mas em contrapartida é algo pouco exequível, visto isso, esse não é um bom método de obtenção dos aldeídos (BARBOSA, 2011).

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Fonte: Autor 2019

Reações de substituição eletrofílica

Primeiramente ocorre a protonação da hidroxila, seguida da perda de uma molécula de água com formação do carbocátion. Segundamente ocorre a etapa lenta –determinante da velocidade da reação – onde há a formação de um intermediário instável. Por fim, a ocorre o ataque do haleto ao carbocátion com formação do haleto de alquila (BARBOSA, 2011).

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Fonte: Autor 2019

Entre os álcoois primários essa reação não acontece da mesma maneira, pois, não há a formação do carbocátion. Em tal situação o carbono sustenta apenas uma carga parcial positiva, em decorrência da ligação do oxigênio com uma espécie ácida. Por esse motivo ocorre o ataque do íon haleto pelo mecanismo de substituição nucleofílica biomolecular (BARBOSA, 2011).

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