A SÍNTESE DO IODOFÓRMIO
Por: biancagiseli • 21/9/2015 • Relatório de pesquisa • 1.555 Palavras (7 Páginas) • 5.304 Visualizações
CENTRO UNIVERSITÁRIO DO LESTE DE MINAS GERAIS
CURSO DE ENGENHARIA QUÍMICA - CEQ
SÍNTESE DO IODOFÓRMIO
Relatório a ser apresentado ao professor Ricardo França como parte avaliativa da disciplina de Química Orgânica Experimental do curso de Engenharia Química do Unileste-MG
Aluno: Bianca Giseli, Mayara Matias, Lorenna Magalhães e Geiciele Mafra de Souza
Ra: A06154724 – A06154721 – A06153052 – A06154877
Professor: Ricardo França
CORONEL FABRICIANO – MG
SETEMBRO DE 2015
INTRODUÇÃO
O iodofórmio (ou triiodometano) foi descoberto por Serullas em 1822. É um composto com alto teor de iodo (96%), sob a forma de cristais hexagonais brilhantes, de cor amarelo. Possui odor persistente e desagradável, baixa solubilidade em água, é relativamente solúvel ao álcool e muito solúvel em óleo de oliva e éter.
É utilizado em Endodontia (ramo da odontologia responsável pelo estudo da polpa dentária) há muitos anos com um alto índice de sucesso. Seu mecanismo de ação está ligado à liberação de iodo, que é aumentada na presença de compostos orgânicos em desintegração, na ausência de oxigênio e luminosidade, e em temperatura e pH ideais. A liberação do iodo propicia sua capacidade antibacteriana e detergente, além de ser capaz de ativar a resposta imunológica estimulando a inflamação e consequentemente o reparo apical.
Ele foi colocado em desuso como antisséptico devido a algumas desvantagens apresentadas, como a possibilidade de promover alteração cromática dos dentes, e desenvolvimento de reações adversas em pacientes sensíveis ao iodo, condição que raras vezes pôde ser notada clinicamente. [1]
A síntese do iodofórmio a partir da reação do iodo com a propanona, em meio alcalino, constitui um exemplo de reação halofórmica. Quando as metil cetonas reagem com os halogênios na presença de base, as halogenações múltiplas sempre ocorrem no carbono do grupo metila. Essas halogenações ocorrem em decorrência da introdução do primeiro halogênio que, altamente eletronegativo, torna os demais hidrogênios do carbono do grupo metila mais ácidos, facilitando a sua retirada (SOLOMONS, FRYHLE, 2012).
Para Oliveira, Silva e Tenan (2005), a halogenação pode se apresentar como uma substituição (quando realmente um átomo de hidrogênio dá lugar a um de halogênio) ou adição (quando reduz o número de ligações pi entre carbonos e preserva o número de átomos de hidrogênio).
Segundo Solomons e Fryhle (2012), a reação do halofórmio tem utilidade sintética como um meio de converter as metil cetonas em ácidos carboxílicos. Normalmente, quando a reação do halofórmio é usada na síntese , utiliza-se o bromo e o cloro como componentes de halogênios. Quando o iodo é o componente utilizado, o produto é o iodofórmio, CHI3, um sólido amarelo claro.
MATERIAL E MÉTODO
Síntese do Iodofórmio
Adicionou-se em um erlenmeyer de 100 mL,10g de iodo com 10g de acetona, após colocou-se pequenas porções uma solução 2N de hidróxido de sódio em constante agitação até o desaparecimento de todo o iodo livre e resfriou-se em água corrente. Após o resfriamento sob água corrente observou-se a formação de um precipitado amarelo (iodofórmio), em seguida a mistura repousou-se durante 10 minutos e filtrou-se a vácuo o precipitado formado e lavou-se com um pouco de água dentro do filtro.
Purificação por recristalização
Transferiu-se o iodofórmio impuro para um balão de fundo chato de 100 ml e acrescentou-se 15 ml de álcool absoluto e adaptou-se um condensador de refluxo o aquecendo em banho-maria até a ebulição. Adicionou-se novamente em pequenas quantidades 15 ml de álcool etílico, através do condensador, ao ponto que se dissolveu todo o iodofórmio. Filtrou-se de forma rápida a solução, a quente, através de um papel de filtro pregueado em um funil aquecido em banho-maria sendo transferido para um béquer pequeno, após cobriu-se a solução e deixou-se a esfriar lentamente por aproximadamente 15 minutos. Após 15 minutos do resfriamento, adicionou-se 25 ml de água agitando-se rapidamente para completa precipitação do iodofórmio. Em seguida, filtrou-se a vácuo e lavou-se os cristais no funil de Buchner, com algumas gotas de álcool frio na lavagem. Em seguida secou-se em dessecador com cloreto de cálcio.
RESULTADO E DISCUSSÃO
Síntese do Iodofórmio
Para a realização deste procedimento, fez-se necessário calcular qual volume de propanona deveria ser utilizada, visto que a acetona disponível encontrava-se em solução. Com esse objetivo foi efetuado o seguinte cálculo:
[pic 2]
[pic 3]
[pic 4]
Neste experimento foi utilizado aproximadamente 12,642 cm3 de propanona, o que equivale a 10,000 g de acetona.
A equação global da síntese do produto ocorre teoricamente conforme a seguinte equação, Figura 1:
Figura 1 – Reação global da síntese do iodofórmio.
[pic 5]
Quando se coloca um halogênio para reagir com a propanona, na presença de NaOH aquoso, observa-se uma reação adicional. O íon hidróxido advindo da base ataca o hidrogênio alfa do agrupamento metila formando um carbânion, conforme Figura 2:
Figura 2 – Ataque do hidróxido ao hidrogênio alfa.
[pic 6]
Em seguida o carbânion ataca o halogênio (Figura 3):
Figura 3 – Ataque do Carbânio ao halogênio.
[pic 7]
Essas duas fases ocorrem mais duas vezes como mostrado na figura 4.
Figura 4 – Repetição dos processos anteriores
[pic 8]
Após total halogenação do carbono alfa, a hidroxila ataca o carbono carbonílico, quebrando a ligação dupla, onde os elétrons migram para o oxigênio (Figura 5).
Figura 5 – Ataque da hidroxila ao carbono carbonílico
[pic 9]
Em seguida o par de elétrons do oxigênio forma a ligação dupla com o carbono e a ligação carbono-carbono se quebra formando ácido acético e um carbono halogenado com um par de elétrons (Figura 6).
Figura 6 - Formação da ligação dupla do oxigênio com o carbono e quebra da ligação carbono-carbono
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