A Sintese do Alaranjado

Síntese do Alaranjado II (Orange II).

Julie Marie Costa Correa

Curso de Engenharia Química, Universidade Federal de Santa Maria, Santa Maria, RS, Brasil.

Palavras Chave: ácido sulfanílico, diazotização, alaranjado de metila, sal de diazônio.

Introdução

        Esse procedimento tem como finalidade obter um corante sintético, o alaranjado II ou p-(2-hidróxi-1-naftilazo)-benzenossulfonato. Para obtê-lo, realizou-se duas etapas experimentais e utilizou-se o ácido sulfanílico, o carbonato de sódio e o nitrito de sódio como reagentes da primeira etapa, já na segunda, o cloreto de p-sulfo-benzenodiazônio, o 2-naftol e o cloreto de sódio foram os reagentes adicionados.

Metodologia

           Em um béquer de 100 mL, dissolveu-se 0,3058g (0,0028 mol) de carbonato de sódio com 10 mL de água. Com a mistura, adicionou-se 1,0032g (0,0058 mol) de ácido sulfanílico e ela foi deixada em agitação magnética e em aquecimento com banho-maria. Após isso, ao atingir a temperatura ambiente, adicionou-se 0,4009g (0,0058 mol) de nitrito de sódio até dissolver completamente. Posteriormente, colocou-se a solução em banho de gelo até atingir a temperatura de 3°C. Nesse ponto, acrescentou-se, lentamente e sob agitação manual, 1,25 mL de ácido clorídrico concentrado. Por fim, manteve-se essa suspensão em banho de gelo. Separadamente, em um béquer de 50 mL, misturou-se 0,792g (0,0055 mol) de 2-naftol com 4 mL de solução aquosa de hidróxido de sódio a 10%. Determinou-se se a solução estava alcalina e então foi resfriada até atingir a temperatura de 5°C. Adicionou-se essa solução, lentamente, à suspensão que foi mantida em banho de gelo. Logo depois, acrescentou-se 2,015g (0,0034 mol) de cloreto de sódio e então, repousou-se a solução por 30 minutos. Ao final, realizou-se filtração à vácuo com água gelada. O produto final obtido foi utilizado no tingimento de tecido. Para isso, adicionou-se em um béquer de 250 mL aproximadamente 1 espátula  do Alaranjado II, diluído em 60 mL de água morna, de modo que a mistura foi aquecida até atingir 80°C. O tecido de algodão usado para o teste foi recortado em tiras e introduzido ao béquer, a qual deixou-o em repouso por alguns minutos. Além disso, colocou-se na solução NaCl (0,06 mol). Por fim, deixou-se em aquecimento até 80°C por mais 15 minutos, e ao final, retirou-se o tecido e colocou-o para secar em temperatura ambiente.

Resultados e Discussão

        A obtenção do produto desejado, o Alaranjado II, ocorre por meio de um processo de diazotização, junto à uma reação de acoplamento azo.² A figura 1 demostra o passo a passo dessas etapas.

[pic 1]

Figura 1. Reação de obtenção do p-(2-hidróxi-1-naftilazo)-benzenossulfonato.¹

     

Essa reação parte do ácido sulfanílico, que reage com a solução básica de Na2CO3, formando um derivado do ácido. Após isso, há a formação do íon nitroso, pela reação de NaNO2 e HCl. O íon reage com o derivado só ácido sulfanílico, que forma, portanto, o sal de diazônio. Esse sal é o intermediário da reação e após à sua obtenção, realiza-se o acoplamento do grupo azo e então, na última etapa, com a solução de hidróxido de sódio, obteve-se o produto desejado: o alaranjado II.²

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