Síntese do alaranjado de metila e do alaranjado de beta naftol
Por: felipeezeqs • 14/5/2018 • Projeto de pesquisa • 1.604 Palavras (7 Páginas) • 1.554 Visualizações
Felipe Bernardo Alves Ezequiel
Thiago bERGAMINI mARTINS
Síntese do alaranjado de metila e do alaranjado de beta naftol
Dissertação apresentada ao Curso de Engenhatia Química, Centro Universitário FEI.
Orientador: Rodrigo Cella
São bernardo do campo
2018
índice
1 Introdução E OBJETIVOS 05
1.1 INTRODUÇÃO E OBJETIVOS 05
2 Revisão BIBLIOGRÁFICA 07
2.1 REVISÃO BIBLIOGRÁFICA. 07
3 PARTE EXPERIMENTAL 10
3.1 PARTE EXPERIMENTAL 10
4 RESULTADOS 12
5 CONCLUSÕES 14
6 ReferÊncias 15
1 Introdução E OBJETIVOS
Introdução e objetivos
Neste experimento tem-se como objetivo a síntese de dois corantes tipo azo, o alaranjado de metila e o alaranjado de beta naftol, através da diazotização do ácido sulfanílico, além da realização de um teste para verificação da presença do alaranjado de metila no produto obtido.
2 Revisão
Revisão BIBLIOGRÁFICA
Corantes azo são os mais importantes grupos de corantes sintéticos. São utilizados em roupas, alimentos e tintas. Os corantes Azo possuem uma estrutura básica Ar-N=N-Ar1, com Ar e Ar1 sendo grupos aromáticos quaisquer. A unidade contendo a ligação -N=N- é chamada de grupo azo, que são caracterizados pelos seus mais variados tons de cores. A produção de um corante azo envolve o tratamento de uma amina aromática com ácido nitroso, fornecendo um íon diazônio como intermediário. Este processo chama-se diazotização.
O íon diazônio é um intermediário que reage muito bem com espécies nucleofílicas. Os reagentes nucleofílicos mais comuns para a preparação de corantes são aminas aromáticas e fenóis. A reação entre sais de diazônio e nucleófilos é chamada de reação de acoplamento azo.
Neste experimento será realizada a síntese do alaranjado de metila e do alaranjado de beta-naftol, através da diazotização do ácido sulfanílico.
A síntese do sal de diazônio ocorre a partir da reação entre uma amina aromática, que neste experimento é o sal derivado de ácido sulfanílico, e o íon nitroso.
A preparação do sal do ácido sulfanilico é realizada através da reação do ácido com solução de carbonato de sódio, como esquematizado abaixo:
[pic 1]
A preparação do íon nitroso se dá através da reação do nitrito de sódio (NaNO2) com ácido clorídrico (HCl), como esquematizado abaixo:
[pic 2]
O mecanismo da reação para obtenção do sal de diazônio derivado do ácido sulfanílico é esquematizado a seguir:
[pic 3]
Uma vez obtido o sal de diazônio, este reagirá com a N,N-dimetilanilina através de uma reação de acoplamento azo. O primeiro produto obtido da reação de acoplamento é a forma ácida do alaranjado de metila, chamado de heliantina. Em meio básico ocorre a desprotonação do nitrogênio da heliantina, convertendo-a no sal de sódio laranja, chamado de alaranjado de metila. O mecanismo é esquematizado a seguir:
[pic 4]
O alaranjado de metila é muito utilizado também como indicador de pH de soluções. Uma vez que em soluções com pH > 4,4 apresenta coloração amarelada, enquanto que em soluções com pH < 3,2 apresenta coloração avermelhada.
Para a síntese do alaranjado de beta-naftol, o mecanismo ocorre de maneira análoga, porém substitui-se a N,N-dimetilanilina por beta naftol.
3 Parte EXPERIMENTAL
PARTE EXPERIMENTAL
PREPARAÇÃO DO SAL DE DIAZÔNIO
Em um erlenmeyer de 125mL adicionou-se 1,05g de ácido sulfanílico, 0,3g de carbonato de sódio e 10mL de água destilada. Aqueceu-se a mistura até completa dissolução e após, deixou-se resfriar até 15ºC em banho de gelo, para em seguida adicionar-se 0,4g de nitrito de sódio e 1mL de água destilada. Paralelamente, em um béquer 125mL adicionou-se 1,05g de ácido clorídrico e 12g de gelo picado, misturou-se a este béquer a solução preparada no erlenmeyer vagorosamente e com agitação constante. Deixou-se esta mistura em repouso por 15 minutos, onde foi realizado um teste com papel de amido-iodeto para verificar a presença de ácido nitroso livre. Separou-se então esta mistura em duas frações de iguais volumes B e C.
SÍNTESE DO ALARANJADO DE METILA
Em um béquer, adicionou-se 0,6mL de dimetilanilina e 0,3mL de ácido acético glacial, esta foi adicionada com agitação vigorosa à solução separada C e então deixou-se em repouso por 10 minutos. Decorrido este tempo, adicionou-se 1,5g de solução de NaOH, e aqueceu-se até quase ebulição, onde então adicionou-se 1g de NaCl e deixou-se resfriar por 15 minutos. Decorrido o tempo, realizou-se a filtração da mistura e lavou-se os sólidos retidos pelo papel filtro com etanol e transferiu-se para um vidro relógio previamente pesado com o papel filtro utilizado na filtração. Deixou-se secar e pesou-se a nova massa do conjunto vidro relógio e papel filtro. Realizou-se o teste do indicador através da mistura de solução de alaranjado de metila, preparada através do produto obtido, com uma solução tampão, resultando em uma coloração amarelada, indicando um pH maior que 4,4.
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