A Síntese do Diazoaminobenzeno
Por: Juan Marcus • 12/6/2019 • Trabalho acadêmico • 1.417 Palavras (6 Páginas) • 1.430 Visualizações
Sumário
1. Introdução 3
1.1. Triazenos 3
1.2. Diazoaminobenzeno 4
1.3. Reação de confirmação 5
1.4. Propriedades físico-químicas 5
2. Objetivo 6
3. Procedimento experimental 6
3.1. Materiais e reagentes 6
3.2. Metodologia 6
4. Resultado e discussão 7
4.1. Síntese do diazoaminobenzeno 7
4.2. Reação de confirmação 8
5. Conclusão 8
6. Referências bibliográficas 8
- Introdução
A inercia química do nitrogênio é facilmente explicada pela elevada estabilidade da tripla ligação N≡N. Desta forma, o nitrogênio tem baixa tendência de formar cadeias catenadas, pois estas tendem a se decompor liberando nitrogênio molecular.
Compostos que apresentam sistemas catenados de nitrogênios são extremamente importantes, uma vez que se configuram promissores para as mais variadas áreas de pesquisa, tais como: catálise, síntese inorgânica, produtos naturais, atividades biológicas, bioinorgânicas, entre outras.
Estas estruturas podem apresentar até um máximo de dez átomos de nitrogênio ligados em sequência, mas apresentam o inconveniente de serem altamente instáveis devido a presença de ligações simples e duplas alternadas. Uma forma de proceder a estabilização destes compostos é a substituição dos hidrogênios terminais por grupos orgânicos, o que acarreta uma deslocalização da densidade eletrônica através de efeitos indutivos e mesoméricos.
- Triazenos
Os compostos triazenos configuram-se como uma cadeia contendo três nitrogênios sequenciais. Espécies dessa natureza podem se coordenar a diferentes centros metálicos e apresentar habilidade de impor determinadas geometrias de coordenação. Um exemplo de triazeno genérico está ilustrado na figura abaixo.
[pic 1]
Figura 1- Representação genérica do 1,3-triazeno monocateado
Neste composto o grupamento “R” caracteriza-se por ser um composto orgânico alifático, aromático, ou ainda contendo heteroátomo.
O primeiro relato de síntese destes compostos data de 1859, quando Peter Griess sintetizou um composto orgânico com três átomos de nitrogênio catenados, o 1,3-difeniltriazeno.
- Diazoaminobenzeno
O diazoaminobenzeno ou 1,3-difenil-1-triazeno é um composto cristalino amarelo-dourado.
Estudos prévios demonstraram que o diazoaminobenzeno (ou DAAB) tem efeito carcinogênico em humanos. Mostrou-se que, tanto em animais de experimentação quanto em tecido humano, o DAAB é metabolizado a benzeno, um composto previamente conhecido como carcinogênico. A via de metabolização sugerida para o DAAB é a clivagem pelas enzimas do fígado ou, ainda, pelas bactérias do trato intestinal. Os metabólitos são anilina, benzeno e nitrogênio. Tanto o benzeno quanto a anilina podem vir a ser metabolizados pelo citocromo P450 e enzimas conjugadoras.
Diazoaminobenzeno pode ser preparado a partir da diazotação da anilina, seguida da condensação com anilina livre, como pode ser observado na imagem abaixo.
[pic 2]
Figura 2- Rota de síntese do DAAB
- Reação de confirmação
Uma das vias possíveis para confirmar a síntese do diazoaminobenzeno é através da reação de formação de uma base de Schiff, cuja reação genérica pode ser observada na imagem abaixo.
[pic 3]
Figura 3- Reação genérica da formação de uma base de Schiff
Entretanto, diferente do usual, onde se confirma a presença de determinada substância através da mudança de cor do analito, aqui o esperado é que não haja alteração, pois esta indicaria a formação do p-aminoazobenzeno, e não do diazoaminobenzeno.
- Propriedades físico-químicas
É importante conhecer as características dos reagentes que se manuseia no laboratório, as propriedades físico químicas dos compostos envolvidos nesta síntese podem ser observadas na tabela abaixo.
Nomenclatura | Densidade (g.mL-1) | Massa Molar (g.mol-1) | Ponto de fusão(°C) | Ponto de ebulição(°C) | Solubilidade em água (g.L-1) |
Ácido clorídrico | 1.18 | 36.46 | –27.32 | 48 | 720 |
Anilina | 1.0217 | 93.13 | −6.3 | 184.13 | 0,36 |
Nitrito de sódio | 2,17 | 68,99 | 271 | -- | 820 |
Acetato de Sódio | 1,52 | 82,03 | 324 | -- | 365 |
Diazoaminobenzeno | -- | 197,23 | 98º | 146 | -- |
- Objetivo
Realizar a síntese do diazoaminobenzeno a através da diazotação da anilina, realizando procedimento de confirmação e cálculos de rendimento.
...