As Técnicas de Análise e Síntese

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 Universidade Luterana do Brasil

Disciplina de Técnicas de Análise e Síntese

Professora Dione Silva Corrêa

Aluna Fernanda dos Santos Miranda

Atividade Prática 3 – Síntese e Purificação do Ácido Acetilsalicílico

Resumo da Prática

        Os reagentes usados na síntese do ácido acetilsalicílico são o ácido salicílico e o anidrido acético. Os produtos da reação são o ácido acetilsalicílico e o ácido acético. O ácido sulfúrico funciona como catalisador da reação, aumentando assim a sua velocidade e diminuindo a energia de ativação. A reação deve ser conduzida a temperatura moderadamente elevada de maneira a, em simultâneo com o catalisador, aumentar a velocidade da reação.

        É necessário separá-los da fase líquida, que é uma solução aquosa de ácido acético. Esta separação faz-se usando uma filtração por vácuo, que inclui a lavagem dos cristais obtidos com água fria. No final do experimento, obtêm-se cristais de ácido acetilsalicílico que são recristalizados na presença de etanol a quente e água morna.

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        No ácido salicílico é possível identificar o grupo COOH, que é o grupo dos ácidos carboxílicos, como também se pode verificar a existência do grupo funcional dos fenóis que é composto por um grupo OH ligado a um anel benzênico. No anidrido acético é observável a presença de dois grupos C=O e o oxigênio presente no meio do composto, visto que os dois grupos C=O são ligados por um oxigênio dá-se a este composto o nome de anidrido. No ácido acetilsalicílico verifica-se a existência de um grupo dos ácidos carboxílicos (COOH) assim como também um grupo funcional éster que é caracterizado por um carbono com uma ligação dupla a um oxigênio e duas ligações simples sendo uma delas a um oxigênio que se liga a outro elemento. Por fim, no ácido acético está presente o grupo funcional carboxila.

Ácido salicílico: é um ácido orgânico, de fórmula química C7H6O3, pertencente ao grupo dos hidroxiácidos. No seu estado puro é sólido e apresenta forma de cristais brancos ou de pó cristalino, é inodoro e pouco solúvel em água.

Anidrido acético: é o composto químico com fórmula C4H6O3 e é um dos mais simples anidridos de ácidos. É largamente usado como reagente em síntese orgânica.

Ácido acetilsalicílico: é um dos fármacos mais populares, com fórmula de estrutura C9H8O4, sendo usado como analgésico, antipirético, anti-inflamatório e anticoagulante.

Ácido acético: é da família dos ácidos carboxílicos, sendo a sua fórmula química CH3COOH. Pode também ser chamado ácido etanóico, porém é conhecido por vinagre.

        

Questões

1. Cálculo do rendimento com o valor obtido na síntese;

Reação (1:1)

C7H6O3             →       C9H8O4 

138,123 g/mol  →  180,16 g/mol

5,018 g                               x

 x = 6,545 g (massa esperada).

6,545 g       →      100%

(4,989 g – 0,371 g papel filtro) →     x %

x = 70,56 %

Foi necessário realizar dois processos de filtração, pois na primeira vez um pouco de produto passou pelo papel filtro ocasionando perda.