ISÔMEROS GEOMÉTRICOS DO ÁCIDO BUT-2-ENODIÓICO: TRANSFORMAÇÃO DO ÁCIDO MALEICO EM FUMÁRICO, ANÁLISE E COMPARAÇÃO DOS ISÔMEROS

INSTITUTO EDUCACIONAL OSWALDO QUIRINO[pic 1]

FACULDADES OSWALDO CRUZ

       Faculdade de Ciências Farmacêuticas e Bioquímicas

Laboratório Química Orgânica II

Profª. Drª. Jéssica Valença

ISÔMEROS GEOMÉTRICOS DO ÁCIDO BUT-2-ENODIÓICO: TRANSFORMAÇÃO DO ÁCIDO MALEICO EM FUMÁRICO, ANÁLISE E COMPARAÇÃO DOS ISÔMEROS[pic 2]

04.04.2019

Introdução

O ácido but-2-enodióico é um ácido dicarboxílico, insaturado, de cadeia normal, também conhecido como ácido donítico, vastamente utilizado na indústria alimentícia como acidulante e na preparação de resinas. Possui fórmula molecular C4H4O4 e possui peso molecular de 116 u. Este ácido, na sua forma geométrica cis, é denominado ácido maleico. Em sua forma trans, é denominado ácido fumárico.

O ácido fumárico, também conhecido como ácido donítico, é um sólido cristalino e incolor, seu ponto de ebulição é 329ºF a uma pressão de 1,7 mmmHg (522ºC). Sublima a 200ºC (392ºF) e decompõe a 287ºC. Seu ponto de fusão é 572ºF a 576ºF (287ºC). Sua solubilidade em água é da ordem de 7.000 mg/L a 25ºC. É solúvel em etanol e em ácido sulfúrico concentrado, sendo ainda totalmente solúvel em éster etílico e acetona. Com o etanol, forma pontes de hidrogênio onde as moléculas do solvente interagem com maior afinidade com a estrutura do ácido. O ácido fumárico possui densidade de 1.635 g/cm3 a 20ºC. Seu isômero, ácido maleico, também é um ácido orgânico insaturado dicarboxílico, porém possui propriedades físico-químicas diferentes. O ácido maleico  tem densidade de 1,59 g/cm3 e solubilidade em água de 78 g/100 mL (25ºC) . Seu ponto de fusão é de 130ºC e seu ponto de ebulição é de 135ºC, decompondo-se.

O ácido fumárico pode ser fabricado a partir de glicose em um processo mediado pelo fungo Rhizopus nigricans. Também pode ser obtido pela isomerização calórica do ácido maleico. Também pode ser sintetizado pela oxidação de furfural com clorato de sódio na presença de pentóxido de vanádio.

Objetivo

Este experimento teve por finalidade a identificação dos isômeros geométricos do ácido maleico e fumárico e foi dividido em duas etapas. A primeira etapa foi a transformação propriamente dita do ácido maleico para ácido fumárico através de isomerização calórica e a segunda etapa, dividida em quatro análises, foi o estudo mais minucioso dos isômeros obtidos, através da determinação da solubilidade relativa, determinação dos pontos de fusão, determinação da acidez e da reatividade com magnésio metálico e a determinação do perfil cromatográfico (CCD) das substâncias obtidas.

Método

1. Parte I: transformação do ácido maleico em fumárico

Foi adicionado, em um Erlenmeyer de 125 mL, 6 g de ácido maleico e 10 mL de água destilada, que em seguida foi aquecido em tela de amianto e bico de Bunsen, até que ocorresse a dissolução do sólido. Após isso, foi adicionado, lentamente e com o Erlenmeyer sob agitação constante, 15 mL de ácido clorídrico concentrado. Posteriormente, o bico de Bunsen foi desligado e apenas sob calor da tela de amianto já quente, foi colocado sobre ela o Erlenmeyer coberto com um vidro de relógio. Esse processo se manteve por cerca de 10 minutos até a formação de um precipitado. Formado o precipitado, o Erlenmeyer foi submetido a um banho de gelo com o objetivo de esfriar o conteúdo até que este atingisse temperatura ambiente. O sólido, resfriado, formado durante o aquecimento com tela de amianto, foi então submetido a filtração a vácuo com funil Büchner. Depois disso, o sólido obtido foi identificado como ácido fumárico e deixado secando ao ar até a continuação do experimento, que ocorreu no dia 22/03/2019.

1. Parte II: análise e comparação dos isômeros

1. Determinação da solubilidade relativa

Foram colocados, em tubos separados, ácido maleico e ácido fumárico de massas 0,3 g, juntamente com água destilada, com o intuito de verificar a solubilidade.

1. Determinação dos pontos de fusão

Foi colocado uma pequena quantidade de ácido maleico e ácido fumárico em diferentes tubos capilares para obtenção dos pontos de fusão.

1. Determinação do perfil cromatográfico – TLC

Para a determinação do perfil cromatográfico, usaram-se dois tubos de ensaio, cada um contendo pequena quantidade de ácido maleico em um e ácido fumárico em outro. Em seguida, os ácidos foram dissolvidos com 1 mL de acetona e 1 mL de etanol em mistura. Posteriormente, as soluções foram aplicadas a uma placa cromatográfica de Silica-Gel que, após evaporação do solvente, foi introduzida em uma câmara cromatográfica com 15 mL de eluente. Após isso, a placa foi introduzida em uma câmara reveladora contendo cristais de iodo, até o aparecimento de manchas amareladas sobre a placa.