O Preparação da Benzalacetofenona (Chalcona)

Preparação da Benzalacetofenona (Chalcona)

Curso de Química Bacharelado, Universidade Federal de Santa Maria, Santa Maria, RS, Brasil.

Palavras Chave:

Introdução

 A benzalacetofenona pertence à família das chalconas e são compostos que podem ser encontradas na natureza ou sintetizadas pelo Homem. Estes são compostos orgânicos, da família das cetonas, e apresentam grande interesse químico e farmacológico devido às suas atividades biológicas tais como: ação anti-inflamatória, hormonal, anti-hemorrágica, antialérgica, antioxidante e anticancerígena. São ainda responsáveis pelo aumento da resistência capilar e auxiliam a absorção da vitamina C..1 O objetivo deste trabalho consiste na síntese do 1-bromobutano através da reação dobutacn-1-ol com brometo de sódio, na presença de ácido sulfúrico via mecanismo SN2.2

Metodologia

Em um copo de Bequer sob agitação e banho de gelo adicionou-se 15 mL de solução aquosa de hidróxido de sódio a 10 % , 9mL de etanol e 3,605g(0,03mol) de acetofenona. No béquer ainda imerso em banho de gelo, adicionou-se 3,184g (0,03mol) de aldeído benzóico. Manteve-se sob agitação constante em temperatura ambiente por 2 horas. Após o tempo reacional deixou-se a mistura na geladeira, afim de formar os cristais. Posteriormente os cristais foram separados em funil de Büchner.

Foi determinado índice de refração e cálculos de rendimento.

Resultados e Discussão

Com base na figura 1, o objetivo deste experimento foi a síntese do 1-bromobutano, a qual está representada no possível mecanismo abaixo.

Figura 1.

A formação do 1-bromo butano se dá em duas etapas. A primeira, onde ocorre a  protonação do álcool pelo próton do ácido sulfúrico, é rápida e reversível e necessária para a formação de um  bom grupo abandonador. Nesse caso o álcool n-butilico a um álcool primário, o ataque nucleofílico não sofrerá  tanto o bloqueio de grupos volumosos como sofreria um álcool secundário ou terciário. Na segunda etapa é lenta onde ocorre a perda de     água, ocorre um estado de transição onde o núcleófilo (Br -)  e o grupo abandonador (OH-) estão parcialmente ligados ao Carbono, de forma a inverter a configuração.   O aquecimento  através do refluxo permite um maior número de colisões entre o butan-1-ol e o Br- com energia suficiente para reação. O processo de lavagem com bicarbonato de sódio é necessário para neutralizar o ácido utilizadono processo e a lavagem com água para retirada de impurezas. A quantidade obtida de 1-Bromobutano  foi de 21,88 g, que corresponde a um rendimento de 96%, calculado a partir do Butano-1-ol. A fim de verificar a pureza do produto obtido, determinou-se o índice de refração. Em uma temperatura de 17,7ºC obteve-se a medida de 1.4395 e, após utilizar o fator de correção, o valor foi de 1.4385. Entretanto, o valor do índice de refração do 1-Bromobutano contido na literatura é de 1,4392 o que indica que o produto obtido estava  puro. Além disso, como partiu-se de um líquido incolor e obteve-se um  produto incolor, utilizou-se o teste qualitativo para brometo primários, a fim de descobrir se a reação ocorreu de forma adequada, no qual utilizou-se a solução de Iodeto de Sódio em Acetona.  Neste caso, a formação de um precipitado branco foi imediata, caracterizando um teste positivo, ou seja, houve a formação do 1-Bromobutano.