O RELATÓRIO RECRISTALIZAÇÃO

Introdução

A acetanilida é uma amida secundária cristalina e possui a fórmula molecular C₈H₉NO. É um análogo ao paracetamol, tendo funções analgésicas e antipiréticas. No entanto, não é mais utilizada para fins medicinais pois ela é hepatotóxica e compromete a capacidade do sistema de transporte do oxigênio.

Sua forte capacidade antipirética foi descoberta acidentalmente em 1886 quando os pesquisadores Arnold Cahn e Paul Hepp estavam testando a capacidade vermífuga do naftaleno em um paciente que apresentava enfermidades, incluindo vermes. Pouco tempo depois, observaram que a febre do paciente havia diminuído e atribuíram a capacidade antipirética ao naftaleno. Verificando a observação, notaram que o frasco que pensavam conter naftaleno na verdade continha acetanilida, que pouco tempo depois começou a ser comercializada com o nome de Antifebrin. Comercialmente também é chamada de febrina.

Experimentos envolvendo sua síntese e purificação são clássicos nos cursos de graduação em química. Também possui importantes aplicações, como sua utilização como padrão de calibração de equipamentos de determinação de ponto de fusão de substâncias orgânicas.

Objetivo

Neste trabalho, objetiva-se descrever o procedimento de recristalização da acetanilida para obtenção de cristais desta amida com um alto grau de pureza, assim como expor e discutir os resultados obtidos. Neste processo utilizou-se o etanol como solvente.

Referencial teórico

Acetanilida

A acetanilida é uma amida secundária, sua fórmula química é C₈H₉NO e seu nome de acordo com a IUPAC é N-fenilacetamida. Apresenta-se sob a forma de cristais brancos inodoros. Sua fórmula estrutural pode ser observada na figura 1.

Figura 1 – estrutura molecular da acetanilida

Fonte: google

A molécula de acetanilida é predominantemente apolar e não se dissolve em água a temperatura ambiente. Porém, é solúvel em água quente e na maioria dos solventes orgânicos. Sua massa molecular é 135,16 g/mol, seu ponto de fusão está entre 113° e 115°C e o de ebulição entre 304° e 305°C.

Recristalização

A recristalização é o método utilizado para purificar sólidos ou para efetuar a separação dos compostos que são solúveis a água quente e pouco solúvel a frio em um dado solvente. Grande parte das substâncias sólidas são solúveis no mínimo em um líquido. Apesar de não existir substâncias que sejam totalmente insolúveis em relação a qualquer líquido, existem algumas que se apresentam praticamente insolúveis. Esse comportamento diferente que é manifestado em relação a um mesmo solvente pode ser utilizado para efetuar a separação de muitas substâncias presentes em uma mistura, através de um método muito simples a recristalização.

A cristalização pode confundida com a precipitação, no entanto são fenômenos diferentes, com algumas características opostas. A cristalização é um processo lento, reversível e seletivo. A precipitação é rápida, irreversível e inclui impurezas.

Uma das etapas mais importantes no processo de recristalização é a escolha do solvente adequado. Um bom solvente é aquele que apresenta uma considerável diferença na capacidade de dissolver o soluto em altas e baixas temperaturas. É conveniente que o ponto de ebulição do solvente seja menor que o ponto de fusão do composto para evitar a formação de óleo e também que esse ponto de ebulição seja consideravelmente baixo, para fácil eliminação. Além disso, é importante também que o solvente apresente baixa toxicidade, baixa inflamabilidade e que não reaja com o composto.

Materiais utilizado

Acetanilida (COCH3)

Água gelada e gelo em cubos

Algodão

Bastão de vidro

Balança

Béquer

Chapa aquecedora

Espátula

Etanol (C2H6O) 95%

Papel de filtro

Placa de pedri

Pipeta de plástico

Procedimento experimental

1- Em um béquer de 100ml, pesou-se 1g de acetanilida impura.

2- Dissolveu-se a amostra de acetanilida pesada em etanol previamente aquecido. Colocou-se o béquer sobre a chapa aquecedora. Foram necessário 2ml de etanol para a total solubilização. A dissolução demorou aproximadamente 2 minutos.

3- Colocou-se o béquer contendo a solução quente sobre a bancada e esperou-se até que se atingisse a temperatura ambiente.

4 – Após o esfriamento da solução, foi levada para banho de gelo em uma bacia sobre a banca. Como forma de aceleramento do procedimento, colocamos ao redor do béquer e ao fundo bastante pedras de gelos.

5 - Pesou-se um papel filtro, previamente cortada em círculo do tamanho proporcional a boca de um funil.

6 – Foi colocado