PREPARAÇÃO DE HALETO DE ALQUILA
Por: Kemilly Neves Rangel • 15/9/2019 • Relatório de pesquisa • 1.166 Palavras (5 Páginas) • 348 Visualizações
INSTITUTO FEDERAL DO ESPÍRITO SANTO - IFES
LICENCIATURA EM QUÍMICA
Kemilly Rangel
Renata Adão de Carvalho
Thalia Oliveira dos Santos
PREPARAÇÃO DE HALETO DE ALQUILA
Disciplina: Química Orgânica Experimental II
Professora: Ana Brígida Soares
VILA VELHA
SETEMBRO 2019
SUMÁRIO
- Introdução…………………………………………………………………...…………….02
- Objetivos……………………………………………………………………………...….. 03
- Objetivos Gerais……………………………………………………………...…. 03
- Objetivos Específicos…………………………………………….......………… 03
- Procedimento experimental……………………………...……………………...……... 04
- Materiais e Reagentes……………………………………....…………….....… 04
- Métodos………………………………………………………………...………….04
- Resultados e discussão………………………………….……………………………....05
- Conclusão………………………………………………………………………………….08
- Referências…………………………………………………………………….………….09
- INTRODUÇÃO
Os compostos orgânicos halogenados são comuns na natureza, como por exemplo, os organo-haletos que são encontrados em algas e em vários organismos marinhos, bem como são utilizados em diversos processos industriais.
Os haletos de alquila podem reagir com nucleófilos por meio de dois processos: a substituição do grupo ‘’X’’ por um nucleófilo ou pela eliminação de ‘’HX’’ que resulta na formação de um alceno.
O método mais utilizado para preparar haletos de alquila é a partir da reação de Álcoois com ácidos Hidroalogênicos, como o HCl e o HBr, por uma reação de substituição nucleofílica, em que o nucleófilo, uma espécie com par de elétrons não-compartilhados reage com o haleto de alquila pela reposição do halogênio substituinte. Após a reação de substituição, o halogênio substituinte, chamado de grupo retirante, se afasta.
O Cloreto de t-butila (C4H9Cl) produzido nesta prática é um composto orgânico no estado líquido e incolor à temperatura ambiente, sendo moderadamente solúvel em água. Pode ser sintetizado a partir de uma reação de substituição nucleofílica de 1ª ordem (SN1) com o álcool t-butanol. O álcool t-butanol é um álcool terciário, ou seja, pode ser facilmente transformado em cloreto de alquila pela adição de ácido clorídrico concentrado.
A reação SN1 de síntese do Cloreto de t-butila ocorre em três etapas. A primeira, rápida e reversível, consiste em protonar o álcool. Logo em seguida, uma etapa lenta de perda de água que forma, o relativamente estável, carbocátion terciário. A última etapa consiste no ataque rápido do carbocátion pelo íon Cl- para formar o haleto de alquila.
- OBJETIVOS
- Objetivo Geral
Preparar e produzir o haleto de alquila cloreto de t-butila em experimento laboratorial.
- Objetivos Específicos
Compreender a partir deste experimento como funciona a reação de Substituição Nucleofílica monomolecular (Sn1) na prática.
Aplicar os conhecimentos compreendidos em sala de aula no laboratório.
Calcular e determinar qual foi o rendimento da reação.
- PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
- Materiais e Reagentes
- Funil de separação;
- Haste universal e garras;
- Béqueres;
- Erlenmeyer;
- Chapa aquecedora;
- Pedras de ebulição;
- Gelo;
- Água destilada;
- Álcool t-butílico;
- Ácido clorídrico concentrado;
- Bicarbonato de sódio à 5%;
- Sulfato de sódio ou cloreto de cálcio anidro.
- Métodos
- Mistura-se em um funil de separação 15 mL de álcool t-butílico e 35 mL de ácido clorídrico concentrado, sem tampar.
- Cuidadosamente agita-se a mistura do funil durante um minuto, tampa-se o funil e inverte-se cuidadosamente. Agita-se o funil, abre-se a torneira para liberar a pressão. Repete-se este passo até não haver mais liberação de gás.
- Deixa-se o funil em repouso até total separação das fases.
- Separa-se as duas fases.
- Lava-se a fase orgânica com 25 mL de água.
- Separa-se as fases e descarta-se a fase aquosa.
- Lava-se a fase orgânica com uma porção de 25 mL de bicarbonato de sódio a 5%. Agita-se o funil, sem tampa, até completa mistura do conteúdo e repete-se o passo II.
- Deixa-se o funil em repouso até separação das fases e retira-se a fase do bicarbonato.
- Lava-se a fase orgânica com 25 mL de água e novamente retira-se a fase aquosa.
- Transfere-se a fase orgânica para um erlenmeyer seco e adiciona-se sulfato de sódio, agitando-se ocasionalmente o haleto de alquila com o agente dessecante.
- Decanta-se o material límpido para um frasco seco.
- Adiciona-se pedras de ebulição e destila-se o cloreto de t-butila em aparelhagem seca de destilação, usando-se banho-maria.
- Coleta-se o haleto de alquila em um recipiente com banho de gelo.
- Pesa-se e calcula-se o rendimento.
- RESULTADOS E DISCUSSÃO
Dentro do funil de separação foram adicionados 15 mL de álcool t-butílico e 35 mL de ácido clorídrico concentrado, este foi agitado aproximadamente por 1 minuto, sempre tirando a válvula para liberar os gases que estariam fazendo pressão dentro do mesmo.
Essa agitação do funil foi vital para que as moléculas se chocassem e podendo ter a reação de substituição nucleofílica do tipo Sn1, que pode ser representada pela imagem abaixo:
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