PREPARAÇÃO DE HALETO DE ALQUILA

INSTITUTO FEDERAL DO ESPÍRITO SANTO - IFES

LICENCIATURA EM QUÍMICA

Kemilly Rangel

Renata Adão de Carvalho

Thalia Oliveira dos Santos

PREPARAÇÃO DE HALETO DE ALQUILA

Disciplina: Química Orgânica Experimental II

Professora: Ana Brígida Soares

VILA VELHA

SETEMBRO 2019

SUMÁRIO

1. Introdução…………………………………………………………………...…………….02
2. Objetivos……………………………………………………………………………...….. 03

1. Objetivos Gerais……………………………………………………………...…. 03
2. Objetivos Específicos…………………………………………….......………… 03

1. Procedimento experimental……………………………...……………………...……... 04

1. Materiais e Reagentes……………………………………....…………….....… 04
2. Métodos………………………………………………………………...………….04

1. Resultados e discussão………………………………….……………………………....05
2. Conclusão………………………………………………………………………………….08
3. Referências…………………………………………………………………….………….09

1. INTRODUÇÃO

Os compostos orgânicos halogenados são comuns na natureza, como por exemplo, os organo-haletos que são encontrados em algas e em vários organismos marinhos, bem como são utilizados em diversos processos industriais.

Os haletos de alquila podem reagir com nucleófilos por meio de dois processos: a substituição do grupo ‘’X’’ por um nucleófilo ou pela eliminação de ‘’HX’’ que resulta na formação de um alceno.

O método mais utilizado para preparar haletos de alquila é a partir da reação de Álcoois com ácidos Hidroalogênicos, como o HCl e o HBr, por uma reação de substituição nucleofílica, em que o nucleófilo, uma espécie com par de elétrons não-compartilhados reage com o haleto de alquila pela reposição do halogênio substituinte. Após a reação de substituição, o halogênio substituinte, chamado de grupo retirante, se afasta.

O Cloreto de t-butila (C4H9Cl) produzido nesta prática é um composto orgânico no estado líquido e incolor à temperatura ambiente, sendo moderadamente solúvel em água. Pode ser sintetizado a partir de uma reação de substituição nucleofílica de 1ª ordem (SN1) com o álcool t-butanol. O álcool t-butanol é um álcool terciário, ou seja, pode ser facilmente transformado em cloreto de alquila pela adição de ácido clorídrico concentrado.

A reação SN1 de síntese do Cloreto de t-butila ocorre em três etapas. A primeira, rápida e reversível, consiste em protonar o álcool. Logo em seguida, uma etapa lenta de perda de água que forma, o relativamente estável, carbocátion terciário. A última etapa consiste no ataque rápido do carbocátion pelo íon Cl- para formar o haleto de alquila.

1. OBJETIVOS

1. Objetivo Geral

Preparar e produzir o haleto de alquila cloreto de t-butila em experimento laboratorial.

1. Objetivos Específicos

Compreender a partir deste experimento como funciona a reação de Substituição Nucleofílica monomolecular (Sn1) na prática.

Aplicar os conhecimentos compreendidos em sala de aula no laboratório.

Calcular e determinar qual foi o rendimento da reação.

1. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

1. Materiais e Reagentes

• Funil de separação;
• Haste universal e garras;
• Béqueres;
• Erlenmeyer;
• Chapa aquecedora;
• Pedras de ebulição;
• Gelo;
• Água destilada;
• Álcool t-butílico;
• Ácido clorídrico concentrado;
• Bicarbonato de sódio à 5%;
• Sulfato de sódio ou cloreto de cálcio anidro.

1. Métodos

1. Mistura-se em um funil de separação 15 mL de álcool t-butílico e 35 mL de ácido clorídrico concentrado, sem tampar.
2. Cuidadosamente agita-se a mistura do funil durante um minuto, tampa-se o funil e inverte-se cuidadosamente. Agita-se o funil, abre-se a torneira para liberar a pressão. Repete-se este passo até não haver mais liberação de gás.
3. Deixa-se o funil em repouso até total separação das fases.
4. Separa-se as duas fases.
5. Lava-se a fase orgânica com 25 mL de água.
6. Separa-se as fases e descarta-se a fase aquosa.
7. Lava-se a fase orgânica com uma porção de 25 mL de bicarbonato de sódio a 5%. Agita-se o funil, sem tampa, até completa mistura do conteúdo e repete-se o passo II.
8. Deixa-se o funil em repouso até separação das fases e retira-se a fase do bicarbonato.
9. Lava-se a fase orgânica com 25 mL de água e novamente retira-se a fase aquosa.
10. Transfere-se a fase orgânica para um erlenmeyer seco e adiciona-se sulfato de sódio, agitando-se ocasionalmente o haleto de alquila com o agente dessecante.
11. Decanta-se o material límpido para um frasco seco.
12. Adiciona-se pedras de ebulição e destila-se o cloreto de t-butila em aparelhagem seca de destilação, usando-se banho-maria.
13. Coleta-se o haleto de alquila em um recipiente com banho de gelo.
14. Pesa-se e calcula-se o rendimento.

1. RESULTADOS E DISCUSSÃO

Dentro do funil de separação foram adicionados 15 mL de álcool t-butílico e 35 mL de ácido clorídrico concentrado, este foi agitado aproximadamente por 1 minuto, sempre tirando a válvula para liberar os gases que estariam fazendo pressão dentro do mesmo.

Essa agitação do funil foi vital para que as moléculas se chocassem e podendo ter a reação de substituição nucleofílica do tipo Sn1, que pode ser representada pela imagem abaixo: