Haletos de Alquila a partir de Alcoois

UNIVERSIDADE REGIONAL DE BLUMENAU

CENTRO DE CIÊNCIAS EXATAS E NATURAIS - CCEN

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA -DQ

HALETOS DE ALQUILA A PARTIR DE ÁLCOOIS

FABIANA DA CUNHA

LEIDIANE CAROLINE GOERTTMANN

TAISA CAROLINA FIGUEREDO

BLUMENAU

2016

FABIANA DA CUNHA

LEIDIANE CAROLINE GOERTTMANN

TAISA CAROLINA FIGUEREDO

HALETOS DE ALQUILA A PARTIR DE ÁLCOOIS

Trabalho apresentado para avaliação na disciplina de Química Orgânica Experimental do Curso de Engenharia Química do Centro de Ciências Exatas e Naturais da Universidade Regional de Blumenau.

Prof. Ieda Maria Begnini

BLUMENAU

2016

SUMÁRIO

1 INTRODUÇÃO 4

2 OBJETIVOS 5

3 FUNDAMENTOS TEÓRICOS 6

4 PROCEDIMENTO 8

5 RESULTADOS E DISCUSSÃO 9

6 ANEXOS 10

7 QUESTIONÁRIO 11

8 CONSIDERAÇÕES FINAIS 12

REFERÊNCIAS 13

1 INTRODUÇÃO

O método mais utilizado na preparação de haletos de alquila é a obtenção atraves de alcoois. E a forma mais fácil de se conseguir converter alcoois em haletos, é reagindo com HCl, HI ou HBr, em uma reação de substituição, dando origem assim aos haletos de alquila

ROH + HX RX + H2O (X = Cl, Br, I)

Quando o alcool é terciário, a reação é de primeira ordem, sendo chamada então de Sn1, sendo a saída da água a etapa lenta de determinante da reação. Quando o alcool utilizado é primario, temos uma reação de segunda ordem, e um ácido de Lewis é adicionado para favorecer a ionização da hidroxila.

Para a separação entre produtos e reagentes, consideramos a baixa solubilidade do cloreto tert-butila em água, formando assim um sistema heterogeneo de duas fases, uma aquosa (mais limpida) e outra organica(emulsão), para separação dessa mistura utilizamos funil de separação e para a purificação, utilizamos a técnica da destilação.

2 OBJETIVOS

Sintetizar o cloreto de tert-butila a partir da reação de substituição nucleofilica do álcool tert-butílico.

Em nosso experimento utilizaremos o alcool tert-butílico para obter um haleto de alquila. Iremos observar a reatividade de sustratos primarios e terciarios frente a reacao de Sn. Sitetizaremos haletos de alquila e identificaremos no decorrer da execução técnica, as operações de extração líquido-líquido e destilação simples.

3 FUNDAMENTOS TEÓRICOS

Para obtenção do cloreto de tert-butila utilizaremos a seguinte reação:

ROH + HCl = RCl + H2O

Três informações podem ser obtidas com relação a uma substância desconhecida, através da investigação de seu comportamento quanto a solubilidade em: água, solução de hidróxido de sódio 5%, solução de bicarbonato de sódio 5%, solução de ácido clorídrico 5% e ácido sulfúrico concentrado a frio. Em geral, encontram-se indicações sobre o grupo funcional presente na substância. Por exemplo, uma vez que os hidrocarbonetos são insolúveis em água, o simples fato de um composto como o éter etílico ser parcialmente solúvel em água indica a presença de um grupo funcional polar. Além disso, a solubilidade em certos solventes fornece informações mais específicas sobre um grupo funcional. Por exemplo, o ácido benzóico é insolúvel em água, mas o hidróxido de sódio diluído o converte em seu sal, que é solúvel. Assim, a solubilidade de um composto insolúvel em água mas solúvel em solução de NaOH diluído é uma forte indicação sobre o grupo funcional ácido. Finalmente, é possível, em certos casos, fazer deduções sobre a massa molecular de uma substância. Por exemplo, em muitas séries homólogas de compostos monofuncionais, aqueles com menos de cinco átomos de carbono são solúveis em água, enquanto que os homólogos são insolúveis.

Significa que a velocidade de uma reação que siga esse mecanismo depende da concentração de apenas um reagente (do substrato), e não depende da concentração do agente nucleófilo. Esse mecanismo ocorre em duas etapas:

1) Dissociação do substrato (que consome uma quantidade apreciável de energia).

2) Ataque do agente nucleófilo ao carbocátion formado.

Esse tipo de mecanismo é favorecido por:

a) Solvente polar.

b) Formação de um carbocátion terciário.

Exemplo: Consideremos a reação do brometo de tercbutila com hidróxido