Preparação do nitrobenzeno

1. Introdução

        O nitrobenzeno é um hidrocarboneto aromático com formula química C6H5NO2. Também conhecido como nitrobenzol ou óleo mirbane é comumente encontrado na natureza em estado liquido, incolor ou de cor amarelada, conhecido pelo seu alto teor de toxidade o nitrobenzeno é insolúvel em água e tem um odor característico semelhante a amêndoas.

        É extraído a partir da nitração do benzeno, utilizando como catalisador o ácido sulfúrico. Nesta reação o ácido sulfúrico protona o ácido nítrico desidratando-o e formando íons nitrônio que é o reagente primordial para que ocorra a nitração. Por ser uma reação com grande liberação de calor é a uma das mais perigosas da indústria química, sendo encontrado na natureza apenas como resíduos de atividades industriais.

        O nitrobenzeno é principalmente utilizado na fabricação de anilina (95%), benzidina, quinolina, azobenzeno, isocianatos, agrotóxicos, produtos químicos da borracha, medicamentos e corantes, como nigrosinas e magenta. O composto é encontrado em sabões e polidores de metais e sapatos, solvente de tintas. Também é usado no refino de óleo lubrificante e do petróleo, e na síntese de outros compostos orgânicos, como paracetamol.

        É um composto volátil quando exposto ao ar, degradando-se assim em várias outras substâncias químicas, está degradação pode ser direta por fotólise na atmosfera onde forma produtos como orto e para-nitrofenol e nitrosobenzeno, e também pode reagir lentamente com radicais ozônio e hidroxila onde sua reação dura em torno de 2 anos. O nitrobenzeno em contato com o solo sofre biodegradação e em contato com a água além de biodegradação pode sofrer fotodegradação.

        Por ser um composto altamente toxico pode trazer risco á saúde chegando até mesmo ao óbito em casos mais graves de exposição ao nitrobenzeno. A exposição pode ser dada por inalação e possivelmente ingestão de água contaminada.

A Agência Internacional de Pesquisa em Câncer (IARC) classifica o nitrobenzeno como possível cancerígeno humano (Grupo 2B), com base na evidência de tumores em roedores expostos por inalação.

2. Objetivo

Obtenção do nitrobenzeno a partir da nitração do benzeno.

3. Materiais

3.1. Sintese do mononitrobenzeno

• Balão de fundo chato 125mL;
• Kit refluxo;
• Proveta de 25mL;
• Proveta de 50mL;
• Béquer 600mL;
• Funil de decantação;
• Béquer 100mL.

3.2. Caracterização do mononitrobenzeno

• Tubos de Ensaio
• Provetas 25mL

4. Reagentes

4.1. Sintese do mononitrobenzeno

• Ácido nítrico concentrado;
• Ácido sulfúrico;
• Benzeno;
• Cloreto de cálcio anidro.

4.2. Caracterização do mononitrobenzeno

• Solução de sulfato ferroso amoniacal 5%
• Nitrobenzeno reagente
• Nitrobenzeno preparada previamente
• Solução aquosa de acido sulfurico 6 N
• Solução metabólica de hidróxido de potássio 2 N.

5. Procedimento Experimental

   

5.1. Síntese do mononitrobenzeno

Colocou-se 23mL de ácido nítrico concentrado em um balão de fundo redondo de 125mL e adicionou-se 27mL de ácido sulfúrico concentrado, em pequenas porções, resfriando o balão com água corrente. Introduziu-se 20mL de benzeno em porções de 3-5 mL, resfriando o balão com água corrente. Quando todo o benzeno foi adicionado, adaptou-se um condensador de refluxo ao balão e aqueceu-o em banho Maria em um béquer de 600mL, mantido entre 55 e 60ºC por 40 min. Após os 40 min aguardou-se o resfriamento do balão para depois transferir o conteúdo do balão para um funil de decantação, aguardou-se que houvesse a separação de fazes para quem então retirasse-se a face inferior (fase ácida) e a descarta-se. Lavou-se o nitro benzeno com 50mL de água fria para logo após recolher o mesmo em um béquer de 100mL. O produto obtido foi guardado para ser utilizado na aula posterior.

      5.2. Caracterização do mononitrobenzeno

                        5.2.1. Analise Qualitativa

                Em um béquer colocou-se 1,5mL de Solução recém-preparada de sulfato ferroso amoniacal e 0,5 de nitrobenzeno reagente e uma gota de ácido sulfúrico e 1mL de solução de Hidróxido de potássio, agitou-se e observou-se a mudança de cor. No outro tubo de ensaio repetiu-se a operação trocando o nitrobenzeno reagente pelo nitrobenzeno obtido.

                5.2.2. Analise Quantitativa

        Pesou-se duas provetas de 25mL e depois adicionou- em uma 6mL de nitrobenzeno reagente e na outra 8mL do nitrobenzeno obtido, pesou-se as duas provetas novamente.

        Pesou-se outra proveta de 25mL e depois adicionou-se 6mL de benzeno pesando novamente a proveta.

6. Resultados e discussão.

        6.1. Analise Qualitativa

        Com base na analise qualitativa podemos observar uma coloração marrom nos tubos de ensaio indicando assim que há a presença do nitrobenzeno, ou seja, ocorreu a síntese do nitrobenzeno. Porém a turbidez presente no fundo do tubo de ensaio indica a presença de impurezas.

        6.2. Analise Quantitativa

        Com base nos dados obtidos na analise quantitativa foram feitos os cálculos de densidade do nitrobenzeno e do benzeno além do calculo de massa do nitrobenzeno em 21mL e do benzeno em 20mL. Os resultados podem ser observados nas tabelas abaixo:

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