REAÇÕES DE COMPOSTOS AROMÁTICOS

INSTITUTO FEDERAL DO MARANHÃO – Campus Açailândia

DEPARTAMENTO DE ENSINO

CURSO DE LICENCIATURA EM QUÍMICA 5º PERÍODO

DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA

Exercícios de química orgânica                          Prof. Dr. Cássio Dias

1. Explique a seguinte ordem de estabilidade dos alcenos:

[pic 1]

2. Especifique reagentes adequados à conversão de 3-etil-2-penteno em cada um dos seguintes:

(a) 2,3-Dibromo-3-etilpentano

(b) 3-Cloro-3-etilpentano

(c) 2-Bromo-3-etilpentano

(d) 3-Etil-3-pentanol

(e) 3-Etil-2-pentanol

(f) 3-Etilpentano

3.  O composto A sofre hidrogenação catalítica muito mais rápido que o composto B. Por quê?

[pic 2]

4. A hidrogenação catalítica de 1,4-dimetilciclopenteno produz uma mistura de dois produtos. Identifique-os. Um deles é formado em quantidades muito maiores que o outro (proporção observada: 10:1). Qual é o produto principal?

5. Mostre as estruturas dos regioisômeros formados a partir da reação de adição eletrofílica entre o HBr e 2-metil-2-buteno. Explique a proporção entre eles obtido na mistura.

6. Proponha um mecanismo para a seguinte reação.

[pic 3]

6. Com base no mecanismo da hidratação catalisada por ácido, você pode sugerir o motivo pelo qual a reação provavelmente não seria um bom método para a síntese de 3-metil-2-butanol?

[pic 4]

8. Quais são os dois produtos que podem ser formados pela adição syn de hidrogênio a 2,3--dimetilbiciclo[2.2.1]-2-hepteno?

[pic 5]

9. Sugira mecanismos razoáveis para cada uma das seguintes reações. Use setas curvas para mostrar o

fluxo de elétrons.

[pic 6]

10. Dê o produto majoritário para a reação abaixo e mostre o mecanismo de obtenção.

[pic 7]

11. Dê os reagentes que seriam necessários para realizar as seguintes sínteses:

[pic 8]

12. Mostre as possíveis estruturas dos estereoisômeros obtidos da reação abaixo e a configuração R e S dos centros quirais.  

[pic 9]

13. Forneça os produtos principais obtidos da reação de um equivalente de HCl com as seguintes substâncias:

[pic 10]

Para cada reação, indique os produtos cinéticos e termodinâmicos e justifique cada um deles.

14. Em um mesmo diagrama de ração mostre as coordenadas da reação de adição de um equivalente de HBr ao 2-metil-1,3-pentadieno e de um equivalente de HBr ao 2-metil-1,4-pentadieno. Explique qual reação é mais rápida.

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