RELATÓRIO SÍNTESE DE Benzilidenoacxetona

Introdução.

A Benzilidenoacxetona é um composto orgânico de formula molecular C10H10O, pouco solúvel em água e com características de um sólido amarelado. Na preparação da síntese da Benzilidenoacetona trabalhamos com a reação chamada de reação de Claisen-Schmidt, tambem conhecida como aldólica cruzada, é uma reação química muito utilizada na química orgânica onde ocorre a condensação de um aldeido e compostos carbonílicos produzindo hidroxicarbonilicos como produto. essa reação é bastante utilizada para a formação de compostos sínteticos e tem um grande uso na síntese de moléculas com atividades biológicas. As reações de Claisen-Schmidt são geralmente catalisadas por ácidos fortes não sendo necessário a presença de um reagente.

Objetivo.

Realizar a síntese da Benzilidenoacetona através da reação de Claisen-Schmidt e sem uso de reagentes.

REAGENTES, VIDRARIAS E EQUIPAMENTO

- Benzaldeído

- Acetona (Propanona)

- Hidróxido de sódio sólido

- Solução de HCl 2N

- CH2Cl2/Hexano (1/1)

- Sílica-gel flash

- Almofariz

- Pistilo

- Seringas de 2,0 mL

- Pipetas de Pasteur

- Coluna cromatográfica pequena (Pipeta de Pasteur)

Procedimento Experimental.

Foram pesados 80mg de NaOH e colocado em um almofariz em seguida foram adicionados ao almofariz 1,10mL de propanona e 1,0mL de benzaldeído, em seguida, dentro de uma capela utilizamos o pistilo para moer a mistura durante 5 minutos. Após moer a mistura, foram adicionadas algumas gotas de HCl para que o pH da mistura ficasse ácido. Foram utilizados papel indicador para verificar o pH. Após verificado e alcançado o pH 5 foi adicionado sílica aos poucos, até que se obteve uma mistura consistente e de cor amarela. A mistura foi deixada em repouso por uma semana e então foi purificada através da cromatografia em sílica gel utilizando o CH2Cl2/Hexano como eluente para fornecer a benzilidenoacetona puro e determinado o rendimento.

Resultado e discussão:

A reação de Claisen-Schmidt de ciclopentanona na presença de NaOH sólido, utilizado como catalisador e sem o uso de qualquer solvente ocorre da seguinte forma conforme o mecanismo mostrado abaixo

Conclusão.

Ao final do experimento foi possível sintetizar o Benzilidenoacetona utilizando o NaOH como catalisador e sem a presença de reagentes.