Reação de ácido sulfúrico

O aquecimento de muitos alcoóis com ácido forte faz com que eles percam uma molécula de água e formem um alceno. Esta reação é conhecida como desidratação de alcoóis. Um ácido forte e com alto ponto de ebulição, como o ácido sulfúrico é o catalisador para a reação. O ácido protona o álcool e na seqüência, a

molécula de água e um próton são eliminados. Durante a reação do ácido sulfúrico e cicloexanol percebe uma elevação da temperatura, ou seja, o processo é exotérmico. A temperatura e a concentração do ácido necessária para desidratar um álcool dependem do substrato álcool. Álcoois secundários e terciários geralmente eliminam água através de um mecanismo envolvendo a participação de um carbocátion como intermediário (mecanismo E1). Os alcoóis terciários desidratam mais facilmente que os secundários. Os alcenos entram em ebulição a temperaturas mais baixas que os álcoois a partir dos quais eles são preparados. O álcool é aquecido (com o ácido) à temperatura acima do ponto de ebulição do alceno, mas abaixo da temperatura de ebulição do álcool. O alceno e a água são retirados do balão por destilação assim que são formados, enquanto o álcool não reagido permanece no balão para posteriormente, sofrer a ação do ácido. A destilação do alceno foi feita porque a barreira de energia que separa produtos e reagentes é pequena, desta forma o alqueno formado pode ser novamente hidratado dando origem novamente ao álcool. A reação do cicloexanol e ácido sulfúrico acontecem em três etapas:

Na etapa 1 e 2 um próton é transferido

rapidamente do ácido para um dos pares de elétrons não compartilhados do álcool e a presença da carga positivo no oxigênio do álcool protonado enfraquece a reação todas as ligações do oxigênio, inclusive do carbono-oxigênio que se quebra heteroliticamente. O carbocatión formado é muito reativo porque o átomo de carbono central tem apenas elétron s no seu nível de valência.

Na etapa 3 o carbocatión transfere um próton para uma molécula de água e o resultado é formação de um alceno. Como mostra a reação a seguir.

Quando se adicionou o acido sulfúrico ao cicloexanol, pode-se notar o aquecimento da mistura e a mudança da coloração, de incolor para um marrom escuro. Na destilação da mistura há vapores de água através da reação de eliminação e formação do cicloexeno. Sendo o cicloexeno mais volátil que a água obteve o cicloexeno no balão que estava no banho de gelo, em seguida adicionamos o sulfato de sódio para secar a mistura, caso tenha passado algum vapor de água.