Relatório Síntese do Vermelho de Monolite

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Centro Universitário Estadual da Zona Oeste- UEZO

Unidade Universitária de Farmácia

Síntese do vermelho de monolite

Rio de Janeiro

18/05/2018

INTRODUÇÃO

Os compostos azos são formados a partir da reação de acoplamento diazo, que é uma reação de substituição aromática eletrofílica entre um íon arenodiazônio e um composto aromático. 1

[pic 2]Os compostos são normalmente utilizados como corantes, chamados de corantes azos. Eles são largamente utilizados na indústria têxtil e alimentícia como corantes orgânicos. 2,3

O corante 1-(p-nitro-fenilazo)-2-naftol (vermelho de monolite/para-red) pode ser obtido através da reação de diazotação da p-nitroanilina e acoplamento do sal diazo com 2-naftol. 3

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OBJETIVO

Produzir o vermelho de monolite a partir da reação de diazotação da p-nitroanilina e em seguida acoplamento de 2-naftol. Confirmar o êxito das reações através de um teste com Hidróxido de Potássio, observando a coloração adquirida.

MATERIAIS E REAGENTES

• Béquer de 250 mL
• Pote
• Gelo
• Magneto
• Placa de aquecimento
• Haste
• Mufa com anel de ferro
• Funil de separação
• Termômetro
• Béquer de 40 mL
• Kitassato
• Funil de Buchner
• Bomba de vácuo
• Tubo de ensaio
• Proveta de 10 mL
• 7,5 mL de água
• 7,5 mL de ácido clorídrico (HCl)
• 10 ml de nitrito de sódio (NaNO2)
• 50 mL de solução de 2-naftol em etanol
• 2 mL de hidróxido de potássio (KOH)

RESULTADOS E DISCUSSÃO

A preparação do vermelho de monolite é dividida em duas etapas: a reação de diazotação, que forma um sal de diazônio, no caso o Cloreto de p-Nitrobenzenodiazônio; e a reação de acoplamento, a que irá formar o corante Vermelho de Monolite. Para a obtenção desse corante, foi utilizada a p-nitroanilina, que havia sido sintetizada anteriormente.

Durante a reação de diazotação, o béquer contendo a solução foi envolvido em gelo, e a temperatura foi mantida a cerca de 1°C. Isso foi feito, pois, Cloreto de p-Nitrobenzenodiazônio que estava sendo obtido é instável em temperaturas maiores que 5°C.

Após a obtenção do sal de diazônio, foi feita a reação de acoplamento com o 2-naftol. Foi usado metade da quantidade de 2-naftol sugerida, devido à baixa quantidade de p-nitroanilina obtida anteriormente. A solução resultante apresentou uma coloração vermelha bem escura, aparentando ser quase preta, porém ao gotejar a solução em uma folha de papel, ela deixava uma mancha vermelha.

Para confirmar o sucesso da reação, colocou-se um pouco do composto obtido em uma solução de KOH a 5%. A solução, então, adquiriu uma coloração violeta escuro, confirmando a reação.

A hidroxila presente no 2-naftol é responsável pela mudança de cor, por ser um grupo altamente reativo, que leva à mudança da estrutura de ressonância da molécula.

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

Para produzir o Cloreto de p-Nitrobenzenodiazônio, utilizou-se a p-nitroanilina. Primeiro, pesou-se a quantidade de p-nitroanilina obtida anteriormente em um béquer, obtendo-se uma massa de 1,19 grama. Colocou-se esse béquer em um pote, que foi preenchido com gelo. Colocou-se um magneto, 7,5 mL de água e 7,5 mL de HCl no béquer, que foram medidos com uma proveta de 10 mL. O pote contendo o béquer foi posto sobre a placa de agitação, que estava montada em um sistema com haste e um funil de separação. Com um termômetro, verificou-se a temperatura de 0,1°C. Transferiu-se 10 mL de NaNO2 para um béquer de 40 mL, e verteu-se lentamente o NaNO2 para o béquer contendo a solução de p-nitroanilina com água e HCl.